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1.-Conocimiento teorico
Preparación
Se prepara habitualmente por reacción del benceno con una mezcla de ácido
nítrico y ácido sulfúrico concentrado a una temperatura de 40 y 50o C
Estructura
Las principales vías de entrada del nitrobenceno al organismo son la vía inhalatoria y
la vía dérmica
Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua
abundante durante varios minutos o ducharse y proporcionar asistencia medica.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos y
proporcionar asistencia medica.
3.-Materiales :
4.3 Reacción
4.4 Decantación
Vaciar el contenido del balón dentro del embudo de decantación .
Y esperamos unos minutos y vemos que se formaron dos capas la que esta
en la boquilla de embudo de decantación lo desechamos y nos quedamos
con nitrobenceno .
Luego añadimos 10 ml de agua dentro del embudo de decantación poco a
poco.
Percibimos dos capas otra vez de nitrobenceno y acuosa, expulsar la que
esta abajo en la válvula y nos quedamos con nitrobenceno
Luego añadimos 10 ml de NaOH lo mesclamos muy bien y nuevamente se
forma dos capas votamos la que se encuentra en la boquilla del embudo de
decantación .
Volvemos a añadimos 10 ml de agua dentro del embudo de decantación
lo mezclamos muy bien y lo echamos a un vaso precipitado que contiene
0.3 g de CaCl2 luego volvemos a vaciar pero esta vez a un embudo que tiene
papel filtro y pusimos abajo un vaso precipitado para obtener el
nitrobenceno
Luego pudimos observar en el vaso precipitado la capa acuosa, y a la ves
pesamos en una balanza dicha capa.
Datos:
𝑚
m= 8.17 g NO2 𝜌𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑉
8.17 𝑔
v= 6.81 cm3NO2 𝜌𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 6.81 𝑐𝑚3
𝑔
𝜌𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 1.997 𝑐𝑚3
b) Rendimiento de la reacción
Realizaremos el rendimiento volumétrico:
𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑉 𝑑𝑒 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑅=
𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑉 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
6.81 𝑐𝑚3
𝑅=
8 𝑐𝑚3
𝑅 = 0.85 ∗ 100
𝑅 = 85 %
𝑔
1.84
𝑴𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝑐𝑚3
13𝑐𝑚3
𝜌
𝑴𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 = 𝑉𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑔
0.87
𝑴𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 = 𝑐𝑚3
8 𝑐𝑚3
𝑴𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 = 0.1087𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻6
𝝆𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒊𝒄𝒐
𝑴𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝑽𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒊𝒄𝒐
𝑔
1.32 3
𝑴𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝑐𝑚
17 𝑐𝑚 3
𝑫. 𝑽. 𝑺 = 0.2449
OBSERVACIONES.-
7.- CONCLUSIONES.-
Cuestionario
8.1.- Explique a que se debe que el grupo nitro es un sustituyente descativante en una
sustitución electrofílica aromática.
Se debe a que los grupos desactivantes, como el grupo nitro, atraen electrones y
desestabilizan al carbocatión por lo que disminuye la reactividad del compuesto, por esta
razón el grupo nitro no libera electrones, más bien los atrae.
8.2.- A que se debe que el grupo nitro es un director meta en una sustitución electrofílica
aromática.
En los grupos desactivantes (como el – NH2, – CN, – COOH), el átomo unido al anillo, se une al
adyacente por doble o triple enlace. Estos átomos electronegativos atraen los electrones del
enlace 𝜋, dejando al átomo unido al anillo aromático deficiente en electrones, se intensifica la
carga positiva en el anillo aromático y hace que el anillo sea menos reactivo que el benceno.
Las reacciones de sustitución electrofílica aromatice del nitrobenceno son más lentas que las
del benceno. Por esa razón el producto obtenido es meta.
8.3. Sintetizar los siguientes compuestos:
a) Acido m-nitro benzoico a partir del benceno.
NO2
NO2
HNO3/H2SO4 Br2/FeBr3
Br Br
Br
NO2 NO2
100 . benceno
a) KMnO4
NO2
NO2
c) Br2/FeBr3
NO2 NO2
+ Br2/FeBr3
Br
d) Cloruro de benzoilo O
NO2 C
+ Cl No hay reacción
Porque el nitrobenceno era menos denso que la capa acuosa que se encontraba debajo que
era más densa por esto el nitrobenceno estaba arriba y conformaba la capa superior.
8.7.- Cada vez que se añade el benceno a la mezcla sulfonítrica, esta tomará una coloración
café (marrón). ¿Por qué?
Puede tomar ese color porque puede contener diversas impurezas que pueden estar
contenidas en alguno de sus compuestos como el benceno, el acido nítrico o el acido sulfúrico
porque si estuvieran en estado puro el compuesto liquido seria incoloro o algo amarillento.
8.8.- Predecir el producto de la mono sustitución de las siguientes sustancias. ¿Cuál
reacciona más rápido cual más lento que el benceno?
hv
a) Propano y 1-fenilpropano + Cl2
hv
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 CH2 – CH2 – CH3 + CH3 – CH – CH3
Cl Cl
NO2 O NO2
AlCl3
+ C4H9 – C
Cl
C – C4H9
O C – C4H9
AlCl3
+ C4H9 – C O
Cl
CH3 Cl C – CH
ml benceno