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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA “BENITO JUÁREZ” DE OAXACA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
PROGRAMA DE LA UNIDAD FORMATIVA

UNIDAD FORMATIVA: PRINCIPIOS DE QUIMICA ORGANICA

Horas/ Horas/
Semestre Área Clave Créditos
Semana Semestre
Tercero Química PQOM-3M 10 180 11

Presentación

En esta unidad formativa se pretende que el estudiante comprenda los conceptos básicos de
química orgánica como son la estructura, la reactividad e identificar los grupos funcionales en
química orgánica, la isomería geométrica y estereoisomería; las reacciones de adición a olefinas
y reacciones de sustitución nucleófilica alifática de tal manera que tenga las habilidades previas
para analizar los compuestos orgánicos y explicar sus propiedades.

La asignatura de Principios de Química Orgánica, forma parte de la etapa disciplinaria del


Programas Educativo de la Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo de la Facultad de
Ciencias Químicas de la Universidad Autónoma “Benito Juárez” de Oaxaca, FCQ-UABJO. Esta
asignatura es teórica y no tiene seriación, se debe cursar en el tercer semestre.

De manera general la unidad debe orientarse a revisar los conceptos básicos de química orgánica,
nombrar y correlacionar la estructura de un compuesto, diferenciar los tipos de reacciones y
ejecutar los conocimientos adquiridos en la práctica.

Problema significativo:

Al concluir el semestre el alumno debe poder: diferenciar los diferentes tipos de compuestos
orgánicos como sus métodos de obtención en síntesis orgánicas y aplicación de los mismos en
las siguientes químicas orgánicas.

Competencias profesionales del perfil de egreso

Comprender e interpretar la información en base a conocimientos previos, así como también


aprender a seleccionar, transferir y utilizar los conocimientos adquiridos para completar una tarea
o solucionar un problema, de tal manera que pueda forjar un carácter analítico que al final
favorecerá a la solución de problemas en el área y la capacidad de aplicar los conocimientos en
la práctica.

Competencia de la unidad formativa


1. Identificar los compuestos orgánicos por su estructura, su nomenclatura y su estereoquímica.
2. Relacionar los principios fundamentales que rigen la estructura y la polaridad de las moléculas
para deducir su reactividad y comprender los mecanismos de las reacciones químicas de los
compuestos orgánicos.
3. Diferenciar los diferentes tipos de enlace químico presentes en los diferentes compuestos
orgánicos.
4. Conocer los grupos funcionales presentes en un compuesto y nombrarlo de acuerdo con la
nomenclatura IUPAC.
5. Conocer y aplicar los conceptos de factores electrónicos y estéricos sobre la estabilidad y
reactividad de compuestos orgánicos.
6. Predecir los productos obtenidos en las diferentes reacciones de adición a olefinas.
7. Conocer y diferenciar las reacciones de Sustitución Nucleófilica Alifática y Eliminación (SN1,
SN2, E1 y E2)
8. Desarrollar la capacidad de búsqueda e interpretación de información sobre el
comportamiento de los compuestos químicos orgánicos
9. Desarrollar las habilidades para el manejo de herramientas informáticas aplicadas a la
Química Orgánica.
10. Adquirir las habilidades en el manejo de equipo e instrumental de laboratorio.
11. Desarrollar sus habilidades profesionales mediante el trabajo cooperativo con los otros
integrantes del grupo.

ESTARTEGIAS DE LABORATORIO
SEMANA/ UNIDAD TEMA (Sesiones) ENSEÑANZA- (Nombre de la
APRENDIZAJE práctica y fecha)
UNIDAD 1.

1. Introducción
a la química
orgánica
Inicio del curso
Sesión 1 Exploración diagnóstica.
15/ago/2022
Presentación ante Se realizan algunas preguntas
Semana 1 grupo. de otras materias que son
(15 al 19 de agosto) antecedentes para cursar
Criterios de exitosamente la asignatura de
evaluación que se Química Orgánica.
tomarán durante Se dan las respuestas
el curso para correctas y los mismos
evaluar la alumnos intercambian,
asignatura. corrigen y evalúan dicha
exploración.

Sesión 2 y 3. Exposición por parte del


profesor.
Representación
de estructuras Ejercicios y ejemplos sobre la
Químicas y Representación de
cargas Formales estructuras Químicas, cargas
Enlaces Formales
Covalentes Enlaces Covalentes polares:
polares: momento momento dipolar y
dipolar y electronegatividad
electronegatividad
Semana 2 Sesión 4 -Recordatorio de los métodos Práctica No. 1
(22 al 26 de agosto) Estabilidad y de alcoholes ya conocidos. MONTAJE
reactividad de los DE EQUIPOS
intermediarios de -Exposición por parte del DEL
reacción profesor. LABORATORIO
intermediarios DE QUÍMICA
- Uso de material didáctico

Sesión 5 y 6.
-Exposición por parte del
Mecanismos de profesor
reacción
Equilibrio, - Ejercicios individuales y
velocidad y grupales.
cambios de
energía
Diagramas de
energía y estados
de transición

2. Relaciones Sesión 7 - Exposición por parte del


estructura- Resonancia profesor.
reactividad. Efectos Tautomería
sobre las moléculas - Ejercicios individuales
orgánicas. Sesión 8 y 9
Efecto Inductivo
Efecto estérico
- Exposición por parte del
profesor.

- Examen pequeño

Semana 4 Sesión 10 -Exposición por parte del Práctica No. 2


(5 al 9 de sep) Ácidos y bases de profesor CLASIFICACIÓN
Arrhenius, DE SUSTANCIAS
Ácidos y bases de -Ejercicios en equipo. ORGÁNICAS E
Brónsted INORGÁNICAS
Ácidos y bases
Lewis
- Exposición por parte del
Sesión 11 y 12. profesor
Revisión de - Examen pequeño
ácidos y Bases.
Sesión 13 -Exposición por parte del
Semana 5 Identificar sitios profesor
(12 al 16 de sep) nucleofilicos y -Ejercicios en equipo.
electrofilicos - Participación grupal

Sesión 14 y 15.
Fórmulas -Exposición por parte del
estructurales, profesor
fórmulas -Ejercicios en equipo.
moleculares y - Participación grupal
fórmulas
empíricas
1er examen parcial Examen
12-17 de septiembre Sesión 16
Examen parcial

UNIDAD II
Nomenclatura Sesión 17 y 18 Aplicación y revisión de Práctica No. 3
orgánica por Nomenclatura de ejercicios sobre aromaticidad CRISTALIZACIÓN
grupos funcionales hidrocarburos y SIMPLE
e isomería. Alifáticos Entrega de resultados de
Semana 6 Nomenclatura de primera evaluación.
(19 al 23 de sep) Compuestos
Saturados:
Alcanos y ciclo
alcanos

Semana 5 Sesión 19 -Exposición por parte del Práctica No. 4


(26 al 30 de sep) profesor. DESTILACIÓN
Nomenclatura de SIMPLE Y
Compuestos FRACCIONADA
Insaturados
alquenos - Exposición por parte del
(Nomenclatura de profesor.
alquenos.
Isomería cis y
trans), alquinos y
Aromáticos

Sesión 20 y 21. - Exposición por parte del


profesor.
Nomenclatura de
Compuestos - Ejercicios individual y grupal
Hidrocarburos
que contienen
oxígeno
- Éteres
-Alcoholes
- Fenoles
- Aldehídos
- Cetonas

Semana 6 Sesión 22 - Exposición por parte del Práctica No. 5


(03 al 07 de oct) profesor. “IDENTIFICACIÓN
Ácidos DE GRUPOS
carboxílicos y sus FUNCIONALES”
Derivados de (ALCOHOLES,
DOBLES
ENLACES,
AMINAS,
ALDEHÍDOS,
- Exposición por parte del CETONAS Y
Sesión 23 y 24. profesor. ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS)
Hidrocarburos - Ejercicios en equipo.
que contienen
nitrógeno: - - Ejercicios individuales.
Aminas: Alifáticas,
aromáticas
- Amidas
- Nitrilos
- Nitro
UNIDAD III Sesión 25
Examen Práctica No. 6
Semana 7 2do examen ISOMERIA
(10 al 14 de oct) parcial GEOMETRICA
TRANSPOSICIÓN
- Exposición por parte del DE ANHIDRIDO
Reacciones de profesor. MALEICO A
Olefinas. Sesión 26 y 27 ÁCIDO
FUMÁRICO
Estabilidad y -Revisión y calificación del
Preparación ejercicio sobre carbonilo
industrial y usos
de los alquenos.
Fórmulas
moleculares y
grado de
instauración.

Semana 8 Sesión 28 - Exposición por parte del


(17 al 22 de oct) Reacciones de profesor.
adición
electrofílica de
alquenos:
Adición de
halógenos. -Exposición por parte del
profesor.
Sesión 29y 30 - Ejercicios grupales e
individuales.
Reacciones de
adición de ácidos
hipohalosos,
adición de agua
por
oximercuración e
hidroboración,
adición de
carbenos.
Semana 9 Sesión 31 Exposición por parte del
(24 al 29 de oct) Hidrogenación, profesor
oxidación por
epoxidación e Ejercicios individuales
hidroxilación,
ozonólisis. Ejercicios grupales
Adición de
radicales a
alquenos:
formación de
polímeros.

Sesión 32 y 33
Conformación de
las moléculas y
Estereoquímica y estereoquímica
estereoisomería. Isómeros
constitucionales:
de cadena, de
posición y de
función

Semana 10 Sesión 34
(31 de oct al 04 de Isómeros Exposición por parte del
nov) espaciales profesor
(estereoisómeros)

Exposición por parte del


profesor
Sesión 35 y 36 Ejercicios grupales
Isomería Examen pequeño
conformacional:
de alcanos y ciclo
alcanos:

Semana 10 Sesión 37 Aclaración de dudas mediante Práctica No. 7


(07 al 11 de nov) Isomería ejemplos y ejercicios CICLOHEXENO
configuracional individuales y grupales
(cis,trans): en
dobles enlaces,
en anillo, sistema Examen parcial
E-Z

Sesión 38 y 39

Isomería
configuracional
óptica:
Enantiomeros y
diasterómeros
2da evaluación
07-12 nov Sesión 40 Aclaración de dudas en el
grupo.
Unidad IV 3er. Examen
Reacciones de parcial. Exposición por parte del
haluros de alquilo. Métodos de profesor
Reacciones de Obtención de
Sustitución halogenuros de Ejercicios individuales
Nucleófilica alquilo
Alifática y
Eliminación ( SN1, Sesión 41 y 42 Exposición por parte del
SN2, E1 y E2) Estereoquímica profesor
de la Sustitución
Nucleofilica Ejercicios grupales
Cinética de la
sustitución
nuclofilica

Semana 11
(14 al 18 de nov)

Semana 12
(21 al 25 de nov) Sesión 43 Exposición por parte del
Reacciones de profesor
SN2 y SN1
Características de Ejercicios individuales
las Reacciones de
SN2 y SN1 Ejercicios grupales

Sesión 44 y 45 Exposición por parte del


Reacciones de profesor
Eliminación de
Halogenuros de Ejercicios individuales
Alquilo E1 y E2
Ejercicios grupales
Semana 13 Sesión 46 Exposición por parte del
(28 de nov al 02 de profesor
dic) Resumen de la
reactividad: SN1, Ejercicios individuales
SN2, E1 y E2
Ejercicios grupales

Sesión 47 y 48
Semana 14 Resumen de las Ejercicios individuales
(05 al 09 de dic) características y
diferencias: SN1, Ejercicios grupales
SN2, E1 y E2
Investigación por parte de los
Sesión 49 alumnos.

Reacciones de
Sustitución en
Sistemas
Biológicos

Semana 15 Sesión 50 y 51
(12 al 16 de dic)

3er. Examen parcial Examen Parcial


05-10 de diciembre

Sesión 52 Fin de curso

Entrega de 4to
examen parcial y
promedios finales.

Estrategias Didácticas
• Sesiones de discusión dirigida en las que se analice los métodos de obtención de
compuestos orgánicos a través de diferentes síntesis propuestas por los estudiantes.
• Lectura crítica de textos especializados en los que se los trabajos científicos que se realizan
a nivel nacional e internacional en materia de Química Orgánica.
• Ejercicios prácticos de simulación en los que los estudiantes practiquen las reacciones
vistas en clase y les sirva para la síntesis de compuestos orgánicos.
• Ejercicios de estudio independiente mediante tutoriales en los que practiquen los ejercicios
vistos en clase.
• Portafolios de evidencias que contengan temario, diccionario de conceptos y reacciones,
ejercicios en clase y extraclase

Evaluación de los aprendizajes

El curso se evaluará en tres periodos parciales. Exentará aquel estudiante que haya aprobado
con calificación promedio final mínima de 8.

Según los criterios adoptados en las academias el porcentaje de cada evaluación parcial se integra
a su calificación final de la siguiente manera:

Evidencias/productos Porcentaje
Asistencia y puntualidad 10%
Actitud 10%
Examen 60%
Trabajos en clase y extra clase 20%
• Exposición
• Mapa o infografía sobre…
• Reporte de lectura sobre
• Reporte de práctica
• Análisis de casos
• Guía de estudio sobre
• Tutorial
• Portafolio de evidencias

Se entiende por actitud del alumno: iniciativa, creatividad, disciplina, interés, valores, etc.

-El porcentaje de la calificación final para el alumno será del 60-70% en la teoría y del 30-40% en
el laboratorio, según lo determinen los responsables de la materia correspondiente.

-Para evaluar el laboratorio se tomarán los siguientes criterios: puntualidad y asistencia, registro
del desarrollo e incidencias de la práctica en la bitácora correspondiente, conocimiento previo de
la práctica, desarrollo de la práctica, análisis de resultados, reporte, evaluación de la práctica y
observar el reglamento del laboratorio; dependiendo de la naturaleza del laboratorio, serán los
criterios que se tomen en cuenta sin salirse del esquema mencionado.

-La calificación definitiva será la suma de los porcentajes de teoría más el del laboratorio, siempre
y cuando haya sido aprobado éste último, Art. 39, Frac. III del reglamento escolar vigente.

-Los criterios mencionados para la calificación final, tendrán valor, tanto para el examen ordinario
como para examen extraordinario.

Fuentes de consulta:

Bibliografía básica:
• Morrison R. T. y Boyd R. N., Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, 5a. Edición,
1990.
• Wingrove A.S. y Caret R.L., Química Orgánica, Oxford, México, 1981.
• Wade, L. G. Química Orgánica. 2a. ed., Prentice Hall, Hispanoamericana, México, 1993.

Bibliografía complementaria:
• Solomons, T. W. Graham. Química Orgánica. Limusa, México, 1999.
• Fessenden R.J. y Fessenden J.S., Química Orgánica, Ed. Iberoamericana, México, 1983.

Perfil Docente:
Formación Profesional: Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo.
Experiencia deseable: 1 año en actividades de docencia y capacitación.
Requisitos académicos deseables: Participación en actividades de formación continua (en su área
profesional y en habilidades docentes) y participar en actividades de gestión académica.

Autor (es) del programa de la asignatura: Academia de Química


Fecha de elaboración (fecha de la última actualización: Agosto de 2022

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