DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA DE QUÍMICA ORGANICA

PROGRAMA DE: Química Orgánica.

CÓDIGO: QUIM1301 CRÉDITOS: 3

INTENSIDAD HORARIA: 4 horas/semana

PROFESORES: Diego Alexander Gamba Sánchez. OFICINA: Q830 ext: 2691

CORREO ELECTRÓNICO: da.gamba1361@uniandes.edu.co

HORARIO DE ATENCIÓN: Por correo electrónico, si hay necesidad de acordar una

cita se hará por la plataforma TEAMS

1. RESUMEN.

Este curso cubre el estudio de la gran mayoría de funciones orgánicas de manera

introductoria. Se repasan los conceptos de estructura atómica y molecular y luego
se estudian sistemáticamente las funciones más importantes y comunes en química
orgánica. Básicamente se cubre: estructura, propiedades físicas, propiedades
químicas y nomenclatura de funciones como alcanos, alquenos, alquinos,
compuestos aromáticos, carbonílicos, alcoholes, halogenuros de alquilo y
compuestos nitrogenados. Durante todo el curso se hará énfasis en la aplicación
biológica de los compuestos estudiados, se darán ejemplos de química medicinal y
se mostrará la importancia de la Química Orgánica como base de la bioquímica, la
farmacocinética y la farmacodinamia.

2. OBJETIVOS

GENERALES:

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Introducir al estudiante en el estudio de la química orgánica, empezando por

entender la estructura del átomo de carbono y siguiendo con la aplicación de los
conceptos aprendidos en cursos introductorios de química. Estudiar
sistemáticamente el comportamiento químico de las funciones orgánicas.

ESPECÍFICOS: Al finalizar el curso el estudiante debe estar en capacidad de:

- Nombrar cualquier compuesto orgánico con no más de tres funciones

diferentes y no más de dos ciclos fusionados.

- Predecir el comportamiento químico de un compuesto orgánico sencillo

frente a unas condiciones de reacción dadas.

- Planear la síntesis de un compuesto orgánico mono o bi funcional.

- Entender claramente la relación que existe entre estructura y reactividad y

estructura propiedades físicas y químicas de un compuesto orgánico simple.

3. CONTENIDO (4 horas semanales)

Semana Temas

-Introducción

Presentación del programa.

1 Explicación de la metodología y reglas de evaluación

-Estructura electrónica y enlace covalente

Estructura atómica, orbitales atómicos, representación de estructuras

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Formación de enlaces, enlace covalente, iónico y covalente polar.

Estructura del metano, etileno y acetileno (hibridación)

Interacciones intermoleculares

-Ácidos y Bases

Reacciones acido-base, ácidos y bases orgánicos

Efecto de la estructura sobre el pH.

2 -Nomenclatura, propiedades físicas y representación de

estructuras.

Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos

Nomenclatura de halogenuros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas.

Análisis conformacional de alcanos y clicloalcanos

-Alquenos
3
Nomenclatura, estructura, isomería

Estabilidad relativa de isómeros

-Reacciones de alquenos y alquinos

Adición de HX, estabilidad de carbocationes

4 Regioselectividad en reacciones de adición.

Alquinos, nomenclatura, estructura y propiedades físicas.

Adiciones sobre alquinos

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-Deslocalización electrónica

5 Electrones deslocalizados, híbridos de resonancia.

Estabilización por resonancia.

-Aromaticidad

Criterios y concepto de aromaticidad

6 Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos

Reacciones de sustitución electrofílica aromática

Efecto del sustituyente sobre la segunda sustitución.

-Estereoquímica

Isómeros, quiralidad, centros asimétricos

7 Configuración absoluta, reglas de Cahn, Ingold y Prelog

Isómeros con más de un centro asimétrico

Separación de enantiomeros

-Reacciones de alcanos (radicales)

Cloración y bromación de alcanos

8 Distribución de productos

Principio de selectividad y reactividad

Estereoquímica de las reacciones radicalarias

9 -Reacciones de sustitución y eliminación

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Mecanismos SN1 y SN2

Mecanismos E1 y E2

Competición entre sustitución y eliminación

-Reacciones de Alcoholes, Aminas, Éteres y Epóxidos

Nomenclatura de Alcoholes, reacciones de sustitución, eliminación y

10 oxidación

Nomenclatura de éteres y aminas

Reacciones de éteres, epóxidos y aminas

-Sustitución nucleofílica de acilo

12 Nomenclatura de ácidos carboxílicos y derivados

Propiedades físicas, reactividad de los derivados de acido

Reacciones de cloruros de ácido, de esteres y de amidas

Síntesis de ácidos carboxílicos

Amidas
13
-Aldehídos y cetonas

Nomenclatura y reactividad de aldehídos y cetonas

Reacción con reactivos de Grignard

Reacción con ion hidruro (reducciones)

14
Reacciones con aminas y otros nucleófilos

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Adición conjugada

Aldolización y reacciones de enolatos

4. EVALUACION:

Todas las calificaciones del curso serán sobre 5 y se usarán los porcentajes
indicados para calcular la nota final. Los exámenes se harán por SICUA y las fechas
son inamovibles. Los contenidos de todos los exámenes del curso son
acumulativos, es decir, se seguirán evaluando continuamente todos los temas
vistos:

Primer examen parcial: 15 % 4 de Septiembre

Segundo examen parcial: 20 % 2 de Octubre

Tercer examen parcial: 25 % 6 de Noviembre

Examen Final: 30 % 4 de Diciembre

Taller estereoquimica 5%

5. BIBLIOGRAFIA

El texto guía usado para el curso es:

Bruice, P., Essential Organic Chemistry, Pearson Prentice Hall. 1st ed. 2006

La versión en español de este libro está disponible en la biblioteca, existe

también una segunda edición en ingles que también sirve como material de
apoyo.

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Cualquier otro texto de química orgánica universitaria puede ser usado como
material de consulta pero debe tenerse en cuenta que la profundidad con la que son
tratados los temas en ellos es diferente a la usada en el curso. A continuación se
presenta una lista de los posibles textos de consulta:

1. Carey, F., Giuliano, R. Organic Chemistry, McGraw-Hill. 8th ed. 2010.

2. Carey, F. Organic Chemistry, McGraw-Hill. 7th ed. 2008.

3. Carey, F. Organic Chemistry, McGraw-Hill. 4th ed. 2000.

4. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Wothers, P., Organic Chemistry, Oxford
University Press. 1st ed. 2001.

5. Vollhardt, K. Organic Chemistry, Structure and Function, W. H. Freeman and

Company. 6th ed 2009.

6. Bruice, P., Organic Chemistry, Pearson Prentice Hall, 4th ed. 2008.

7. Wade, L. G. Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 5ª ed 2004.

McMurry, J. Organic Chemistry, Brooks/Cole 5th ed. 2000

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