Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Perú, DECANA DE AMERICA)

Facultad de Química e Ing. Química

Departamento de Química Orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
CONCEPTOS FUNDAMENTALES - I

Prof: Quím. José Luis López Gabriel

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Química Orgánica
„ Hasta mediados de los 1800´s se llamaban
“Organicos” a aquellos compuestos que provenían
de organismos vivos.
„ Wöhler en 1828 descubrió que la Úrea podía ser
preparada a partir de compuestos inorgánicos.
Cianato Amónico Úrea
„ Hoy, los compuestos orgánicos son aquellos que
contienen al Carbono en su estructura y la Química
Orgánica estudia sus características, interacciones y
reacciones. Incluye a las biomoléculas, drogas,
solventes, colorantes, etc…
„ No incluye a las sales de metales y materiales
inorgánicos
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Estructura Atómica
„ Estructura de un Átomo
„ Núcleo: cargado positivamente (muy denso, formado
por protones,neutrones) y muy pequeño (10-15 m)
„ Nube electrónica: cargada negativamente y formada
por electrones que se encuentran alrededor del núcleo
(10-10 m).
„ El Diametro es de aproximadamente 2.0 × 10-10 m =
200 picometers (pm). Un Angstrom (Å) es 10-10 m =
100 pm.

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Número Atómico y Masa Atómica
„ El Número Atómico (Z) es el número de protones en
el núcleo del átomo.
„ El Número de Masa (A) es el número de protones
más los neutrones.
„ Todos los átomos de un elemento tienen el mismo Z.
„ Los Isótopos son átomos del mismo elemento que
tienen diferente número de neutrones y por lo tanto
diferente número de masa (A).
„ La Masa Atómica (peso atómico) de un elemento es
el promedio ponderado de las masas de los isótopos
de ese elemento considerando los porcentajes de
abundancia de cada uno de ellos en la naturaleza.
Se mide en Unidades de Masa Atómica (amu).
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Estructura Atómica : Orbitales
„ Mecánica Cuántica: describe la energía de un
electrón y su localización mediante una ecuación de
onda.
„ La Función de Onda es la solución de una ecuación de
onda.
„ Cada función de onda es un orbital,ψ
„ La gráfica de ψ 2
describe el espacio donde existe la
máxima probabilidad de encontrar un electrón.

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ORBITALES ATÓMICOS

„ Existen cuatro tipos de orbitales atómicos (s, p, d, y f)

todos ellos basados en los estudios del átomo de
Hidrógeno.
„ Los orbitales s y p son los más importantes en
Química Orgánica.
„ Orbitales s : esféricos con el núcleo al centro.
„ Orbitales p : dilobulares con el núcleo a la mitad

Orbital s Orbital p Orbital d

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ORBITALES Y NIVELES
„ Los Orbitales están agrupados en niveles (shells) de acuerdo a su energía.
„ Los niveles tienen diferente número y tipo de orbitales.
„ Cada orbital puede estar ocupado por 2 electrones.
„ El primer nivel contiene sólo un orbital s llamado 1s, y contiene dos electrones.
„ El segundo nivel contiene un orbital s (2s) y tres orbitales p (2p), ocho
electrones.
„ El tercer nivel contiene un orbital s (3s), tres orbitales p (3p) y cinco orbitales d
(3d), 18 electrones.

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ORBITALES p
„ Existen tres
orbitales p
llamados px, py, y
pz, todos de igual
energía.
„ Los dos lóbulos de
un orbital p están
separados por una
región de cero
densidad
electrónica llamado
nodo.

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ESTRUCTURA ATÓMICA:
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA
„ La Configuración Electrónica de un Átomo nos
brinda una lista de los orbitales ocupados por sus
electrones. Reglas:
„ 1. Los orbitales de menor energía se llenan primero:
1s → 2s → 2p → 3s → 3p → 4s → 3d (Principio de
Aufbau).
„ 2. El Spin de los electrones puede tener sólo dos
orientaciones, arriba↑ y abajo↓. Sólo dos electrones
pueden ocupar un orbital y deben tener espines
opuestos (Principio de Exclusión de Pauli).
„ 3. Si dos o más orbitales de igual energía están
disponibles, los electrones ocuparan cada uno con
espines paralelos hasta que todos los orbitales
tengan un electrón. (Regla de Hund).
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LOS ENLACES DEL CARBONO

„ Kekulé y Couper independientemente observaron

que el carbono tiene cuatro enlaces.
„ Van't Hoff y Le Bel propusieron que los cuatro
enlaces del carbono tienen una dirección espacial
específica.
„ Los Átomos alrededor de un carbono forman un
tetrahedro.
Note que una línea
punteada indica un enlace
hacia atrás del plano.
Note que una cuña indica un
enlace hacia adelante del
plano.
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LA NATURALEZA DEL ENLACE QUÍMICO

„ Los Átomos forman enlaces porque los compuestos que

resultan son más estables que los átomos separados.
„ Los enlaces iónicos de las sales se forman como
resultado de la transferencia de electrones.
„ Los compuestos orgánicos tienen enlaces covalentes
porque comparten electrones. (G. N. Lewis, 1916)
„ Las estructuras Lewis representan los electrones de
valencia de un átomo como puntos.
„ El Hidrogeno tiene sólo un punto, representa su
electrón 1s
„ El Carbono tiene cuatro puntos (2s2 2p2)
„ Las moléculas estables resultan de completar un octeto
en su capa de valencia (dos para el Hidrógeno)
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Número de Enlaces covalentes
para un Átomo
„ Los Átomos con uno, dos o tres electrones de
valencia forman uno, dos o tres enlaces covalentes.

„ Los Átomos con cuatro o más electrones de valencia

forman tantos enlaces covalentes como electrones
necesitan para alcanzar su octeto en su capa de
valencia.

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Valencia del Carbono

„ El Carbono tiene 4 electrones de valencia (2s2 2p2),

formando 4 enlaces (CH4)

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Valencia del Oxígeno
„ El oxígeno tiene 6 electrones de valencia (2s2 2p4)
pero sólo forma 2 enlaces (H2O)

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Valencia del Nitrógeno

„ El Nitrógeno tiene 5 electrones de valencia (2s2 2p3)

pero sólo forma 3 enlaces (NH3)

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Electrones de No-Enlace
„ Los electrones de valencia que no forman parte de
un enlace son llamados Electrones de No-Enlace o
Par Libre de Electrones.
„ Ejemplo: El nitrógeno en el amoníaco (NH3). De
los 5 electrones de valencia que tiene el nitrogeno
3 están formando enlaces covalentes y 2 forman
un par libre de no enlace.

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 Teoría del Enlace de Valencia
„ Los enlaces covalentes se
forman cuando dos átomos se
acercan hasta que sus orbitales
se superponen.
„ Los electrones se aparean en la
superposición de orbitales y son
atraidos a los núcleos de ambos
átomos.
„ El enlace H–H resulta de la
superposición de los
orbitales 1s de los átomos
de H.
„ El enlace H-H es simétrico y
llamado enlace sigma (σ).

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Energía de Enlace
„ La reacción 2 H· → H2 libera 436 kJ/mol
„ El producto (H2) tiene 436 kJ/mol menos energia que
los dos átomos de Hidrógeno: H–H tiene una Energía
de Enlace de 436 kJ/mol. (1 kJ = 0.2390 kcal; 1 kcal
= 4.184 kJ).

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LONGITUD DE ENLACE
„ La Distancia entre
los nucleos es lo
que determina la
estabilidad de un
enlace.
„ Si están muy cerca
se repelen debido a
que ambos tienen
carga positiva
„ Si están muy
alejados, el enlace
es muy débil.

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HIBRIDACIÓN sp3: Estructura del Metano

„ El Carbono tiene 4 electrones de valencia (2s2 2p2)

„ En el CH4, todos los enlaces C–H son idénticos y
forman espacialmente un tetrahedro
„ Orbitales Híbridos sp3: un orbital s y tres orbitales p
se combinan para formar cuatro orbitales híbridos no
simétricos, Pauling (1931).

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HIBRIDACIÓN sp3: Estructura del Metano

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ESTRUCTURA TETRAHÉDRICA DEL METANO

„ Los orbitales sp3 de un C se superponen con los

orbitales 1s de 4 átomos de H para formar cuatro
enlaces C-H
„ Cada enlace C–H tiene una energía de 438 kJ/mol y
una longitud de 110 pm
„ Angulo de Enlace: cada ángulo H–C–H es de
109.5°, el ángulo tetrahédrico.

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 HIBRIDACIÓN sp3: Estructura del Etano

„ Dos C’s se enlazan uno a otro

mediante un enlace σ el cual
se obtiene al superponerse un
orbital sp3 de cada uno.
„ Los otros tres orbitales sp3 de
cada C se superponen con los
orbitales 1s de seis hidrógenos
formando los enlaces C–H.
„ La energía del enlace C–H en
el etano es de 420 kJ/mol
„ La longitud del enlace C–C es
de 154 pm y la energía de
enlace es de 376 kJ/mol
„ Todos los ángulos de enlace
en el etano son tetrahédricos.

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 HIBRIDACIÓN sp2

„ Orbitales hibridos sp2 : Un orbital 2s se combina con

dos orbitales 2p, formando tres orbitales híbridos sp2
„ Los orbitales sp2 se encuentran en un plano y tienen
angulos de 120°
„ El orbital p que no se hibridiza queda perpendicular al
plano
120°
90°

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HIBRIDACIÓN sp2

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 Estructura del Etileno
„ Cuatro átomos de H forman enlaces σ bonds with con cuatro
orbitales sp2
„ Los ángulos de enlace H–C–H y H–C–C son de
aproximadamente 120°
„ El doble enlace C–C en el Etileno es más corto y fuerte que el
enlace simple en el Etano.
„ La longitud del doble enlace C=C en el Etileno es de 133 pm
(C–C 154 pm)

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Estructura del Etileno

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 HIBRIDACIÓN sp

„ En el enlace triple C-C se comparten seis electrones

„ En un átomo de Carbono el orbital 2s se hibridiza con sólo un
orbital p para formar dos orbitales híbridos sp
„ Los orbitales sp son lineales, mantienen un ángulo de 180°
sobre el eje X.
„ Los otros dos orbitales p no hibridizados son perpendiculares al
eje Z y al eje Y.

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HIBRIDACIÓN sp

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Estructura del Acetileno
„ Se forma un enlace σ al superponerse dos orbitales
híbridos sp.
„ Los orbitales pz de cada átomo de carbono forman
un enlace π: pz–pz y los orbitales py forman otro
enlace π: py–py

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Enlaces en el Acetileno
„ Para que se forme el triple enlace C≡C se deben compartir seis
electrones.
„ Dos orbitales híbridos sp forman el enlace σ con los hidrógenos

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Hibridación del Nitrógeno y el Oxígeno

„ Otros elementos además del

Carbono pueden hibridizar sus
orbitales.
„ El ángulo de enlace H–N–H en
el amoníaco (NH3) es de
107.3°
„ Los orbitales s y p del N se
hibridizan para formar cuatro
orbitals híbridos sp3
„ Un orbital sp3 es ocupado por
un par libre de electrones y los
otros tres forman enlaces con
los H
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Hibridación del Oxígeno en el Agua
„ El átomo de oxígeno tiene orbitales híbridos sp3
„ El Oxigeno tiene seis electrones de valencia pero
sólo forma dos enlaces covalentes y mantiene dos
pares de electrones libres.
„ El ángulo H–O–H es de 104.5°

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Email : alumnosquimica@gmail.com
Asunto: Ing. AgroIndustrial – UNMSM

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