CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL CARBONO Y SU

TETRAVALENCIA

INTRODUCCIÓN

La química orgánica se preocupa del estudio de las propiedades de los

compuestos que contienen carbono. Como este elemento puede unirse consigo
mismo formando cadenas abiertas y cerradas, con enlaces simples, dobles y
triples, la cantidad de diferentes compuestos orgánicos que se pueden formar
es inmensa. Podemos encontrar compuestos orgánicos en el petróleo, en todos
los organismos vivos, en proteínas, carbohidratos (azúcares), lípidos (ácidos
grasos) y ácidos nucleicos (ADN y ARN) y, producto de la industria humana,
en materiales poliméricos (plásticos), medicamentos, detergentes,
agroquímicos (pesticidas), disolventes, colorantes y pigmentos.

Los átomos de carbono se unen entre sí por medio de enlaces covalentes

apolares, es decir, interacciones que no tienen polaridad, pues los átomos de
carbono que participan tienen igual valor de electronegatividad. Por otra parte,
también pueden unirse a otros elementos no-metálicos como hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, halógenos y otros, a través de enlaces covalentes
polares, debido a que existen diferencias de electronegatividad entre el
carbono y el otro átomo participante.

TEORÍA DE HIBRIDACIÓN – EL CARBONO

El número atómico del carbono es Z = 6, por lo tanto, su configuración

electrónica es 1s2 2s2 2p2. Como tiene 4 electrones en el nivel 2 se dice que
es tetravalente, es decir, contiene 4 electrones de valencia con los que puede
formar distintos enlaces interatómicos:
Para que el carbono pueda enlazarse de 3 formas distintas debe experimentar
lo que se conoce como hibridación, esta es, una transformación de sus
orbitales atómicos.

Para formar 4 enlaces simples o sigma () como en el etano, el carbono debe
tener 4 electrones disponibles con la misma energía. Aquí los orbitales
atómicos s, px, py y pz del nivel 2 generan 4 orbitales híbridos sp3, cada uno
con 1 electrón:

Configuración electrónica Configuración electrónica

basal del carbono de orbitales híbridos sp3

Ahora, cada carbono puede formar hasta 4 enlaces sigma () como en el
etano:
Con la misma lógica anterior, el carbono pueda formar enlace doble, además
de enlaces simples, para lo cual debe establecer 3 enlaces con electrones de
igual energía en 3 orbitales híbridos del tipo sp2:

Configuración electrónica Configuración electrónica

basal del carbono de orbitales híbridos sp2

En el eteno cada carbono contiene 3 enlaces sigma () y un enlace pi () con
1 electrón que se encuentran en un orbital atómico pz que no participa de la
hibridación.

Finalmente, el carbono puede formar un enlace triple, con electrones en 2

orbitales híbridos del tipo sp y 2 enlaces pi () en 2 orbitales atómicos py y pz
que no participan de la hibridación:

Configuración electrónica Configuración electrónica

basal del carbono de orbitales híbridos sp
En el etino cada carbono contiene 2 enlaces sigma () y 2 enlace pi ():

Es interesante ver que la Teoría de Hibridación explica cómo otros átomos

también pueden formar enlaces. Por ejemplo, en un alcohol como el metanol,
un compuesto orgánico de fórmula molecular CH3OH, el átomo de oxígeno
presenta 2 electrones en 2 orbitales híbridos que forman los enlaces sigma
() y 2 pares de electrones sin enlazar, cada uno en un orbital híbrido, es decir,
en total contiene 4 orbitales híbridos sp3:

TEORÍA DE REPULSIÓN DE PARES DE ELECTRONES DE LA

CAPA DE VALENCIA (TRPECV)

Ahora que sabemos cómo se distribuyen los electrones del átomo de carbono
en los distintos enlaces, revisaremos cómo se distribuyen en el espacio,
originando las distintas geometrías moleculares. Recordemos que los
electrones son partículas con carga negativa y que partículas con la misma
carga eléctrica se repelen. Precisamente la Teoría de Repulsión nos indica
que los electrones de los enlaces, así como también los electrones no
enlazados que pueden presentar algunos átomos, se repelen, por tanto, se
ubicarán alejados en la estructura. Esta repulsión permite que las moléculas
no sean todas planas, sino que también tridimensionales.
Cuando un átomo de carbono tiene hibridación sp3, los electrones en los 4
orbitales híbridos se alejan unos de otros hasta alcanzar ciertas posiciones en
el espacio que le confieren estabilidad a la molécula, esto es, con un ángulo
igual a 109,5° en el metano y ángulos cercanos a este valor en el etano:

Metano Etano

A esta distribución espacial alrededor del átomo central se le conoce con el

nombre de geometría tetraédrica, porque el átomo central y los 4 átomos
alrededor forman una figura geométrica de 4 caras llamada tetraedro:

En este tipo de compuestos es importante destacar otros parámetros propios

de estos enlaces, por ejemplo, sus energías y longitudes:

C–H C–C
Energía de enlace (kJ/mol) 414 347
Longitud de enlace (picómetros) 107 154
El enlace C – H es de menor longitud y mayor energía que el enlace C – C,
porque el carbono, más electronegativo, atrae con mayor fuerza al hidrógeno
y a los electrones de este enlace.

Cuando un átomo tiene hibridación sp2, los 3 enlaces sigma () forman un
ángulo de enlace de 120°, sin embargo, como el carbono tiene además un
enlace pi (), el valor de sus ángulos de enlaces es cercano a este valor. La
geometría alrededor del carbono se denomina trigonal plana:

Eteno Vista lateral

En la medida que aumenta la cantidad de electrones compartidos en un enlace,

la interacción es cada vez más fuerte y, junto con esto, ocurre una disminución
en el largo o longitud del enlace que forman los átomos:

C–C C=C
Energía de enlace (kJ/mol) 347 620
Longitud de enlace (picómetros) 154 133
Finalmente, si un átomo de carbono tiene hibridación sp presenta 2 enlaces
sigma () orientados en lados opuestos, uno del otro, y 2 enlaces pi (). En
este caso, la geometría respecto de él es lineal:

Etino

Entonces, como era de esperar, la energía del enlace triple es mayor que las
anteriores, y la longitud la menor:

C–C C=C C≡C

Energía de enlace (kJ/mol) 347 620 818
Longitud de enlace (picómetros) 154 133 120