UNIVERSIDAD AUTONOMA DE YUCATÁN

ASIGNATURA:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA

PRACTICA:
NO. 4 “SÍNTESIS DE UN COLORANTE AZOICO: OBTENCIÓN DEL
NARANJA DE METILO.”

PROFESOR:
CRISTIAN CARRERAS FIGUEIRAS

FECHA:
10/10/2021

EQUIPO:
CLAYRE NAOMI AGUILAR RODRIGUEZ
DULCE CONCEPCIÓN CHAN BALAN
EMILY CAROLINA PAVÓN URIBE
 INTRODUCCIÓN
Cada tipo de amina produce un producto distinto al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2.
Este reactivo desequilibrado se forma en presencia de la amina por acción de un ácido
mineral sobre nitrito de sodio. Una vez que una amina aromática primaria, disuelta o
suspendida en un ácido mineral acuoso gélido se trata con nitrito de sodio, se forma una sal
de diazonio. Pues éstas descomponen muy lento, todavía a la temperatura de un baño de
hielo, se emplean sus resoluciones rápido, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupar en dos tipos.
 Sustitución o reemplazo: en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2,
quedando en su lugar en el anillo
otro grupo.

 Copulación: en las que el nitrógeno permanece en la molécula. La copulación de

sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo-compuestos, los
cuales
son
clave
en la
industria de los colorantes.

La obtención de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:

 Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
 Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
 Mezclado de las soluciones anteriores con la consiguiente formación del
correspondiente colorante diazoico, en una reacción que se denomina copulación.
Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente
ácida.

OBJETIVOS
  Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico.
 Analizar y comprender la aplicación de la reacción de copulación en la obtención de
colorantes azoicos.

MÉTODOS Y MATERIALES
Diazotación
Los reactivos y materiales utilizados esta reacción son los siguientes:
-1 vaso precipitado de 150 ml
-0.4g de carbonato de sodio
-10ml de agua
-Traste para verter el hielo con sal
-1g de ácido sulfanílico
-Balanza analítica
-Vidrio de reloj
-Espátula de laboratorio
-Agitador magnético
-4ml de solución de nitrito de sodio al 10%
-4ml de ácido clorhídrico al 20% en volumen
-2 pipetas volumétricas al 1/10
-Agitador calefactor
Con ayuda de la balanza analítica se pesarán 0.4g de carbonato de sodio, el mismo sólido se
disolverá con agua en un vaso de precipitado de 150 ml colocado en baño de hielo-sal.
Después se agregará 1g de ácido sulfanílico agitando junto con la mezcla hasta alcanzar la
disolución total(se puede mezclar con ayuda de un agitador de vidrio). Enseguida se
agregarán 10g de hielo picado, con ayuda de una pipeta volumétrica se extraerán 4ml de
solución de nitrito de sodio al 10% y finalmente 4 ml de HCl al 20% en volumen. Al cabo
de unos minutos se formará la sal de diazonio.
Copulación
Los reactivos y materiales utilizados esta reacción son los siguientes:
-Vaso precipitado de 100ml
-0.6 ml de N, N' -dimetil anilina
-4 ml de ácido clorhídrico diluido al 20% en volumen
-Hielo y sal
-8 ml de hidróxido de sodio al 10%
-4g de cloruro de sodio
-Vidrio de reloj
-2 pipetas volumétricas al 1/10
- Espátula de laboratorio
-Balanza analítica
-Bomba al vacío
-Embudo Buchner
-Papel filtro
-Matraz kitasato
En un vaso precipitado de 100 ml se disolverán 0.6 ml de N, N' -dimetil anilina (se extraen
con ayuda de una pipeta volumétrica) en los previamente medidos 4 ml de ácido clorhídrico
diluido al 20% en volumen, la mezcla se enfriará en un baño de hielo y esta misma se
vertira sobre la sal de diazonio (el producto de la reacción anterior) agitando
constantemente. En ese mismo instante se adicionarán 8 ml de hidróxidos de sodio al 10%
y 4g de cloruro de sodio, se calentará casi a ebullición y luego se enfriará en baño de hielo
hasta precipitación total. Finalmente se filtrará al vacío con un embudo buchner y un
matraz Kitasato, se lavará el mismo sólido con agua, ya que con etanol es soluble y podría
perder cantidad del sólido. Se seca, y se calcula el rendimiento práctico.

RESULTADOS
El naranja de metilo es un colorante diazoico obtenido a través de una de una serie de
reacciones donde la primera de ellas es la diazotación del ácido sulfanílico para convertirlo
en una sal de diazonio que posteriormente reacciona mediante una sustitución electrofílica
aromática (copulación, imagen 3 de la introducción) con la dimetilanilina produciendo el
colorante diazoico.
El naranja de metilo es muy utilizado en el laboratorio por lo que su síntesis es muy
importante para poder producir un pigmento orgánico.
 Diazoación del ácido sulfanilico.
Peso molecular del ácido sulfanilico Peso molecular de la sal de diazonio del
ácido sulfanilico.
C 6 → 12∙ 6=72 g /mol Cl → 35.453∙ 1=35.453 g/mol
H 7 →1 ∙7=7 g/mol C 6 → 12∙ 6=72 g /mol
O3 → 16 ∙ 3=48 g /mol H 5 →1 ∙5=5 g /mol
 N →14 ∙ 1=14 g /mol N 2 →14 ∙ 2=28 g/mol
S →32.064 ∙ 1=32.064 g /mol O3 → 16 ∙ 3=48 g /mol
PM= 173.064 g/mol S →32.064 ∙ 1=32.064 g /mol
PM= 220.517 g/mol

1 mol de ácido sulfanilico – 1 mol de sal de diazonio de ácido sulfanilico

173.064 g de ácido→ 220.517 g de sal
0.41 g de ácido → X g de sal
X =0.5224 g
De 0.41 g de ácido sulfanilico se obtienen aproximadamente 0.52 g de sal de diazonio de
ácido sulfanilico.
 Copulación entre la sal de diazonio y la N-N-Dimetilanilina para producir el
naranja de metilo.
Peso molecular del Naranja de Metilo.
C 14 → 12∙ 14=168 g /mol
H 14 →1 ∙14=14 g /mol
N 3 →14 ∙ 3=42 g / mol
Na → 23 ∙1=23 g /mol
O3 → 16 ∙ 3=48 g /mol
S →32.064 ∙ 1=32.064 g /mol
PM= 327.064 g/mol

2 moles de sal diazonio de ácido sulfanilico – 1 mol de naranja de metilo

( 2 ) ( 220.517 g de sal ) =441.034 g de sal
441.034 g de sal → 327.064 g de naranja de metilo
0.52 g de sal → X g de naranja de metilo
X =0.3856 g
De 0.41 g de ácido sulfanilico se producen aproximadamente 0.38 g de naranja de metilo.
Entonces:
0.38 g de naranja de metilo−100 %
1.3996 g de naranja− X %
 X %=3.683 %
El rendimiento obtenido fue de 3.683%

DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Durante esta práctica, no se tuvo ningún problema al momento de su procedimiento. Al
momento de que, de obtener los 4 ml de ácido clorhídrico, diluido al 20% en volumen, la
mezcla se enfrió en un baño de hielo y así mismo se le agrego sobre sal de diazonino, y
estuvo en agitación durante unos minutos, lo cual pudimos observar que se formó una
tonalidad café, y tenía un olor fuerte, a comparación de los otros equipos que realizaron la
misma práctica, pudimos notar que tenían el mismo color, la mezcla que estaba agitándose.
Así mismo al momento de pasar a filtrar al vacío se obtuvo la consistencia sólida, lo cual es
el producto esperado, y pudimos comparar con el equipo de Cortes Cumi, el cual obtuvo
una consistencia similar a su producto.

CONCLUSIONES
El objetivo de esta práctica es Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico y analizar
y comprender la aplicación de la reacción de copulación en la obtención de colorantes
azoicos, así mismo podemos afirmar que el objetivo de esta práctica se llevó a cabo
exitosamente sin ningún problema, así mismo al momento de filtrar la mezcla para obtener
el naranjo de metilo, el color que se obtuvo denoto a un color café obscuro, así mismo al
dejar el naranjo de metilo a reposar obtuvimos 327.061 g/mol de naranjo de metilo, lo cual
pudimos observar que el producto, se redujo, ya que al momento de filtrar al vacío, el
producto se notaba voluminoso, aun así se obtuvo lo suficiente para poder realizar la
práctica siguiente.

CUESTIONARIO
1.Métodos de obtención de las sales de diazonio, así como propiedades.
El método más conocido para la obtención de sales de diazonio es la generación in situ de
ácido nitroso, que se obtiene al hacer reaccionar una amina clorhidrato con NaNO2 en
medio acuoso y a bajas temperaturas (alrededor de los 0°C). La reacción también se lleva a
cabo con aminas primarias alifáticas, pero los iones diazonio alifáticos son excesivamente
inestables, incluso en disolución. Los aromáticos son más estables debido, principalmente,
a la interacción resonante entre los nitrógenos y el anillo. Por lo general, las sales de
diazonio son incoloras y cristalinas, solubles y estables a bajas temperaturas. Algunas de
estas sales son tan sensibles al impacto mecánico, que cualquier manipulación física podría
detonarlas. Por último, reaccionan con el agua para formar fenoles.
2.Generalidades de azocompuestos, colorantes y tinción.
Los compuestos azo tienen una gran importancia en la industria ya que son sustancias
intensamente coloridas, a lo que su uso frecuente es para colorantes artificiales. Las
coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas azules e incluso verdes, dependiendo el
compuesto que se utilice. La utilidad de un colorante es caracterizada por tamaño
molecular, grupo solubilizantes, grupos aceptores de protones, longitud de la cadenas,
grupos alquilo, etc. Los colores se clasifican en:
Ácidos: son sales sódicas de ácidos sulfónicos y nitro fenoles, tiñen directamente las fibras
animales, pero no las fibras vegetales.
Básicos: Llevan auxocromos básicos, tiñen directamente las fibras animales y las fibras
vegetales.
Colorantes sobre Mordiente: Si el colorante es ácido se requiere mordiente básico.
Colorantes a la tinta: Estos no se fijan directamente a la fibra, esos se reducen, con el
compuesto formado que es soluble ya se podría teñir la fibra
Azoicos: Constituyen la clase más numerosa de los tintes.
3.Reacciones y fundamento químico de la técnica.
La diazotación tiene lugar entre una amina primaria aromáticas y NaNO2 en prencia del
ácido clorhídrico o H2SO4, para formar una sal de diazonio; estos compuestos son
importantes ya que son intermedios para la formación de pigmentos azo y son muy útiles
para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc.

La cantidad de NaNO2 es la estequiométrica, pero el HCl debe estar en exceso para

prevenir la diazotación parcial y condensación. Si la diazotación ocurre satisfactoriamente,
la amina debe encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no
se aísla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las reacciones de
diazotación generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se descomponen con
facilidad si no se enfría el sistema y se las hace reaccionar en el tiempo establecido. Para
poder efectuar la diazotación generalmente es necesario mantener la temperatura de
reacción normalmente entre 0 – 5ºC. A pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio
ácido, la especie realmente atacada no es la sal de la amina, sino la pequeña cantidad de
amina libre presente sin protonar.
4.Estructura y propiedades de reactivos y productos.
Nombre del Estructura Propiedades
reactivo o
producto
Carbonato de sodio Punto de fusión: 851ºC
Presión de vapor: N.A.
Densidad relativa de vapor: N.A.
Reactividad en agua: No se presenta.
pH: 11.5 (50g/l)
Temperatura de autoignición: N. A.
Punto de ebullición: N.D.
Densidad relativa: 2.53 a 25ºC
Solubilidad en agua: 210 g/l a 20ºC
Estado físico, color y olor: Sólido
pulverizado, blanco y sin olor.
Punto de inflamación: N.A.
Porciento de volatilidad: N.D.
Límites de inflamabilidad: N.A.
Ácido sulfanílico Estado físico: Sólido(cristalina)
Color: Blanquecino-gris claro
Olor: Inodoro
pH: 2.5 (10g/l)
Punto de fusión/congelación: 285-
290ºC
Densidad: 1.48 a 1.49 g/cm3 a 20ºC
Densidad aparente 600-650kg/m3
Hidrosolubilidad: 12.5 g/l a 20ºC

Nitrito de sodio Estado físico: Sólido cristalino blanco

amarillento. Cristales ortorrómbicos.
Peso molecular:68,995 g/mol
Punto de fusión: 271 ºC
Punto de ebullición: No hierve. Se
descompone por encima de 320 ºC
Densidad: 2,17 g/cm3 a 20 ºC
Solubilidad: Soluble en agua: 84,8
g/100 g de agua a 25 ºC. Ligeramente
soluble en etanol. Moderadamente
soluble en metanol. Escasamente
soluble en éter dietílico.
pH: Sus soluciones acuosas son
alcalinas, pH aproximadamente de 9.
Ácido clorhídrico Estado físico, color y olor: Disolución
acuosa de ácido clorhídrico incolora
con olor penetrante o de color amarillo
paja (si presenta trazas de hierro o
materia orgánica).
pH(en solución): 0.1
Temperatura de fusión: (1 atm, -17.41
°C)
Solubilidad de agua: Soluble con
 desprendimiento de calor.
Viscosidad(15ºC):2.4mPas
Temperatura de ebullición (1 atm):
50.55ºC
Presión de vapor(20ºC): 160mmHg
Densidad:1.05

N, N' -dimetil La anilina es un líquido entre incoloro y

anilina ligeramente amarillo de olor
característico. No se evapora fácilmente
a temperatura ambiente. La anilina es
levemente soluble en agua y se mezcla
fácilmente con la mayoría de los
solventes orgánicos.
Hidróxido de sodio A temperatura ambiente, el hidróxido
de sodio es un sólido blanco cristalino
sin olor que absorbe humedad del aire.
Es una sustancia manufacturada.
Cuando se disuelve en agua o se
neutraliza con un ácido libera una gran
cantidad de calor que puede ser
suficiente como para encender
materiales combustibles. El hidróxido
de sodio es muy corrosivo.
Generalmente se usa en forma sólida o
como una solución de 50%.
Cloruro de sodio Estado de agregación:Sólido
Apariencia: Incoloro aunque parece
blanco si son cristales finos o
pulverizados.
Densidad:2200 kg/m3; 2,2 g/cm3
Masa: 58,4 u
Punto de fusión: 1.074 K (801 °C)
Punto de ebullición: 1.738 K (1.465
°C)
Solubilidad en agua: 35,9g por 100mL
de agua

5.Características generales de indicadores ácido-base.

Son sustancias que pueden ser de carácter ácido o básico débil que poseen la propiedad de
presentar coloraciones diferentes dependiendo del pH de la disolución en la que dicha
sustanciase encuentre diluida. Otra característica es que su forma ácida y su forma básica
tienen colores diferentes aun siendo el mismo indicador.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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