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Sntesis de amarillo de Martius


Feria B.; Maldonado D.; Reascos J.; Velez P.; Zambrano M.
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
Grupo 5
Escuela Politcnica Nacional, Facultad de Ingeniera Qumica y
Agroindustria
Quito, Ecuador
e-mail: bryan.feria@epn.edu.ec, daniel.maldonado@epn.edu.ec,
kevin.reascos@epn.edu.ec,
pablo.velez@epn.edu.ec, mayra.zambrano@epn.edu.ec

Resumen: La prctica realizada tuvo como objetivo la


obtencin de amarillo de Martius, por medio de una reaccin
de sustitucin electroflica aromtica. Se dio por iniciada la
prctica al sulfonar el cido 1-Naftol, mediante la adicin de
cido sulfrico, una vez obtenido el cido naftil-1-hidroxi2,4-disulfnico se comenz el proceso de nitracin por
adicin de cido ntrico concentrado hasta obtener 2,4dinitro-1-naftol, se adicion hidrxido de amonio
concentrado y se obtuvo amarillo de Martius. El rendimiento
de amarrillo de Martius obtenido fue de 24,62% y se obtuvo
un costo de $968,86 / Kg
Palabras clave: Amarillo de Martius,colorante, sustitucin
electroflica, nitracin, sulfonacin.
Abstract: The study made had as objective the obtaining of
yellow of Martius, by means of a reaction of replacement
electroflica aromatic. Is gave by initiated the practice to the
sulfonar the acid 1-naphthol, by the addition of acid
Manager, a time retrieved the acid naftil-1-Hydroxy-2, 4disulfonico is began the process of nitration by addition of
acid nitric concentrate to get 2, 4-dinitro-1-naphthol, is
added hydroxide of ammonium concentrate and is obtained
yellow of Martius. Retrieved Martius yellow performance
was 24 62% and obtained a cost of $968,89 / Kg
Keywords: Yellow of Martius, colorant,
replacement electrophilic, nitration, sulfonation..
1. MATERIALES Y METODOLOGA
Se colocaron 0.5 g de 1naftol en un baln de 250 mL, luego
se adiciono 1 mL de cido sulfrico poco a poco y se agit
constantemente para que no se carbonice el 1naftol. Se agit
constantemente hasta obtener una solucin de color rojo
transparente, luego se calent en bao mara durante 5
minutos y se dej enfriar hasta temperatura ambiente, se
agregaron 3 mL de agua destilada hasta que se obtuvo una
solucin transparente. Se enfri el baln en bao de hielo
1

hasta 10 C y se adicionaron 0.4 mL de cido ntrico


concentrado gota a gota, se midi la temperatura al agitar
para evitar que sobrepase los 15 C y una vez que se adicion
todo el cido se esper que llegue a temperatura ambiente.
Una vez alcanzada la temperatura ambiente se calent en el
bao mara hasta los 50 C, se agit constantemente y se
mantuvo as por 10 minutos, posteriormente se agreg 4 mL
de agua destilada y se obtuvo una pasta homognea. Se filtr
al vaco y se lav con agua el slido obtenido. Se coloc el
slido en un vaso de precipitacin de 100 mL y se aadieron
16 mL de agua tibia, y 3 mL de hidrxido de amonio
concentrado, luego se calent en bao mara para disolver el
slido, una vez disuelto se filtr la mezcla con papel filtro y
al filtrado se le adicion 1 g de cloruro de amonio, se agit y
se enfri en bao de hielo. Finalmente se filtr al vaco y se
obtuvo amarillo de Martius, se lo lav con 6 mL de una
solucin de cloruro de amonio al 2%.

2. TABLAS DE DATOS Y DIAGRAMAS


A continuacin se presentan las propiedades de los reactivos
utilizados, estas se encuentran detalladas de las Tabla 1-7.
Tabla 1. Propiedades del 1-naftol
Propiedad
Peso molecular [g/mol]

Magnitud
144,17

Densidad [g/cm3]

1,10

Punto de fusin [C]


Punto de ebullicin [C]

95
279

(Mijares, 2001, p. 16)


Tabla 2. Propiedades fsicas del cido Sulfrico.
Propiedad
Magnitud
Peso molecular[g/mol]
98,08
Punto de fusin [C]
10
Punto de ebullicin
337
[C]
Densidad [g/cm3]
1,8
(Chang, 2008, p. 195)
Tabla 3. Propiedades fsicas del cido Ntrico.
Propiedad
Magnitud
Peso molecular[g/mol]
63,01
Punto de fusin [C]
-42
Punto de ebullicin
83
[C]
Densidad [g/cm3]
1,51
(Cueva, 2001, p. 150)
Tabla 4. Propiedades fsicas del Hidrxido de Amonio.
Propiedad

Magnitud

Tabla 10. Pesos del papel filtro con y sin amarillo de


Martius

Peso molecular[g/mol]
35,05
Punto de fusin [C]
-58
Punto de ebullicin
38
[C]
Densidad [g/cm3]
0,88
(Armendriz, 1998, p. 195)
Tabla 5. Propiedades del Cloruro de Amonio
Propiedades
Peso molecular[g/mol]

Magnitud
53,49

Densidad [g/cm3]

0,0015

Punto de fusin [C]


(Chang, 2008, p. 98)

338

Tabla 6. Propiedades del Amarillo de Martius


Propiedades
Peso molecular[g/mol]

Magnitud
234,16

Densidad [g/cm3]

Punto de fusin [C]


(Mijares, 2001, p. 38)

Peso (g)
2,2267

Papel filtro con amarillo de


Martius

2,4228

La Tabla 11 presentada a continuacin, especifica el costo de


comercializacin los reactivos utilizados y el costo de
obtencin de yodoformo.
Tabla 11. Precio de los reactivos
Reactivo/Producto
Costo
1-naftol
$37,50 / kg
cido sulfrico
$3,00 / L
cido ntrico
$35,00/ L
Hidrxido de amonio
$45,00/L
Cloruro de amonio
$85,00/ kg
Amarillo de Martius
$0,18/ kg
(Smith, 2016)

144
3. CLCULOS

Tabla 7. Propiedades del agua

Calculo de la masa de amarillo de Martius obtenido

Propiedades
Peso molecular[g/mol]

Magnitud
18

Densidad [g/cm3]

Punto de fusin [C]


Punto de ebullicin [C]

0
100

(Chang, 2008, p. 116)


A continuacin se presentan las cantidades de reactivos
utilizados para producir yodoformo
Tabla 9. Cantidad de reactivos utilizados
Reactivo
1-naftol
cido sulfrico
cido ntrico
Hidrxido de amonio
Cloruro de amonio

Material
Papel filtro

Cantidad
0,4931
1 mL
0.4 mL
3 mL
1,0092 g

En esta tabla se ubican los pesos del papel filtro antes de


filtrar la solucin con yodoformo y despus de filtrar

Para calcular la masa experimental de amarillo de Martius se


saca la diferencia entre la masa del papel filtro con amarillo
de Martius y la masa del papel filtro sin amarillo de Martius.

masa del amarillo de Martius=masa del papel filtro con ama


masa del amarillo de Martius=2,4228 g2,2267 g
masa experimental=0,1961
Calculo del reactivo limitante
Para calcular el reactivo limitante del proceso se calcula el
reactivo limitante en cada reaccin que se realiza para
obtener el amarillo de Martius
1.

Reaccin de sulfonacin
+

, H 3 O C10 H 8 O7 S 2

HS O 4
C10 H 8 O+2 SO 3
Se calcula las moles de los reactivos

1mol
=0,0034 mol
1 mol C6 H 5 ( NH 4 ) O5 N 2
144,17 g
masateorica =0,0034 mol C 10 H 8 O

1 mol C10 H 8 O
1,8 g 80 g SO 3 1 mol SO 3
mol SO 3=1 ml H 2 SO 4

=0,0184 mol
1 ml
98 g
80 g
0,796 gC 6 H 5 ( NH 4 ) O5 N 2
mol C 10 H 8 O=0,4931 g

Reactivo limitante

Clculo del rendimiento de la reaccin

2 mol SO 3
mol SO 3=0,0034 mol C 10 H 8 O
=0,0068 mol SO 3
masa experimental
1 mol C 10 H 8 O
Rendimiento=
100
masa teorica
El reactivo limitante es el 1- naftol
0,196 g
Rendimiento=
100=24,62
0,7961
2. Reaccin de nitracin
C10 H 8 O7 S 2 +2 HNO 3 C 10 H 6 O5 N 2+ 2 H 2 SO 4
Se calcula las moles de los reactivos

Calculo del costo experimental de amarillo de Martius


Se calcula el costo para cada reactivo
comerciales de la tabla 8

con los costos

1 mol C10 H 8 O7 S 2
$ 37,5
=0,0034
mol
0,4931
g 1 naftol
=$ 0,018 naftol
1 mol C 10 H 8 O
1000 g 1 Naftol
1,5019 g 1 mol
$3
mol HN O3 =0,4 [ mL ] HNO3

=0,00951mol
ml H 2 S O4
=$ 0,003 H 2 S O4
1 ml
63 g
1000 ml H 2 S O 4
$ 35
Reactivo limitante:
1 ml H N O3
=$ 0,035 H 2 S O 4
1000
ml
2 mol HNO3
mol HNO 3=0,0034 mol C10 H 8 O 7 S 2
=0,007 mol HNO$ 45
=$ 0,045 H 2 S O 4
1 mol C 10 H 8 O7 S12 ml NH 4 OH 3
1000 ml
$ 85
El reactivo limitante es el cido naftil 1-hidroxi 2,41,0093 g NH 4 Cl
=$ 0,086 NH 4 Cl
1000 g NH 4 Cl
disulfnico
mol C 10 H 8 O7 S2=0,0034 mol C10 H 8 O

3.

Formacin de la sal de amonio

costo total de reactivos=0,018+ 0,35+0,045+0,086+ 0.003


costo total de reactivos=$ 0,19
C 10 H 6 O5 N 2 + NH 4 OH C 6 H 5 ( NH 4 )O 5 N 2 + H 2 O
Costo de amarillo de Martius

Se calcula las moles de los reactivos

Costo total de reactivos


0,88 g
1 mol

=0,0753 mol
Cantidad de amarillo de Martius obtenido
1 mL 35,05 g
1 mol C 10 H 6 O 5 N 2
$ 0,19
mol C 10 H 6 O5 N 2=0,0034 mol C10 H 8 O7 S 2
=0,0034 mol
delamarillo
de Martius=
1 mol C 10 HCosto
O
S
8 7 2
0,1961 g amarillo de Martiu
mol NH 4 OH =3 mol

Reactivo limitante

$ 968,8
esperimental del amarillo de Martius=
1 mol C10 H 6 O5 NCosto
2
kg amarillo de
mol NH 4 OH =0,0753 [ mol ] NH 4 OH
=0,0753 mol C10 H 6 O5 N 2
1 mol NH 4 OH

El reactivo limitante es el 2,4-dinitro 1-naftol


El reactivo limitante del proceso es el 1- naftol

4. RESULTADOS Y DISCUSIN
Tabla 12. Resultados

Calculo de la masa de amarillo de Martius terica

Masa de yodoformo obtenida

0,1961

% Rendimiento
Costo de amarillo de Martius

24,62 %
$968,89/ Kg

Se obtuvieron 0.1961 g del colorante amarillo de Martius con


un rendimiento de la reaccin de 24,62% , el cual es bajo
para la cantidad que se deba obtener estequiomtricamente la
cual era 0,796 g, el rendimiento pudo verse afectado por una
sulfonacin errnea; en su investigacin Ceballos, Mejia y
Chejne (2010) varios compuestos al ser sensibles a una
nitracin directa se los sulfonan con cido sulfrico en
exceso, de esta manera se logra sulfonar la mayor cantidad de
reactivo, el cido sulfrico que se us en la sulfonacin del 1naftol no estaba en exceso por lo que la sulfonacin no pudo
darse con xito, una ineficiente nitracin pudo disminuir en
mayor cantidad el rendimiento de la reaccin ya que segn
Damiano (2004) la nitracin depende directamente de la
temperatura, la cual a un valor ms elevado y al exponer la
muestra un mayor tiempo(1hora-2horas) a la especie nitrante
aumenta el rendimiento de la reaccin, la eficiencia de la
nitracin puede aumentar al aadir cido sulfrico en exceso
ya que favorece la formacin de la especie nitrante (nitronio
NO2+), en la nitracin debi aadirse ms cido sulfrico
porque lo que se aadi en la primera parte tena como
objetivo la sulfonacin del 1-naftol y al no estar en exceso se
podra asegurar que se consumi en su mayora el cido por
lo que en la nitracin pudo no estar presente el cido
sulfrico, sumado que lo que no se logr sulfonar de 1
naftol se pudo degradar al aadirle el cido ntrico y como
consecuencia se reduce la eficiencia, la nitracin solo se llev
a cabo por 10 minutos que es poco tiempo en comparacin
con lo que se recomienda nitrar por lo que afecta an ms el
rendimiento de la reaccin. El costo para producir amarillo de
Martius en el laboratorio fue de 968,89$ por cada kilogramo
obtenido de amarillo de Martius el cual es un valor alto en
comparacin con el valor comercial que es de 0,18$ por cada
Kg de colorante con lo cual se demuestra que no es tan viable
este mtodo de sntesis de colorante por la prdida tanto
econmica como de reactivos que presenta.
5. CONCLUSIONES

La masa obtenida de obtenida de amarillo de


Martius fue de 0,1961 g
El rendimiento de la reaccin fue de 24,62%
El costo de obtener amarillo de Martius en el
laboratorio fue de $968,89/Kg
6. RECOMENDACIONES

Se puede emplear bixido de nitrgeno o nitratos


alcalinos con cido sulfrico (u otro cido fuerte)
para el proceso de nitracin ya que con estos se
mejora la eficiencia.

Se puede usar cido actico o anhdrido actico ya


que son algunas de las combinaciones que con cido
ntrico forman mezclas que son altamente efectivas
para facilitar el proceso de nitracin.
7. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

[1] Armendriz, F. (1998). Qumica pura y elemental. (7ma.


Ed.). Barcelona, Espaa: Fuencana (Julio, 2016)
[2] Ceballos,C. Mejia, J. y Chejne, F.(2010). Recuperacin
de energa en un proceso de sulfonacin. (1ra. ed).
p180.
Mxico
DF,
Mxico:
McGrawHill/Interamericana. (Julio, 2016)
[3] Chang, R (2008). Qumica. (8va. Ed.). Mxico: McGrawHill/Interamericana (Julio, 2016)
[4] Cueva, H. y Solange, G. (2001). Qumica Fundamental.
(4ta. Ed.). Buenos Aires, Argentina: Revert. (Julio,
2016)
[5] Damiano, A. (2004). Nitracin. (1ra ed).p5. Madrid,
Espaa: Revert. (Julio, 2016)
[6] Mijares, L. y Vanegas, M. (2001). La Qumica bsica y
aplicada. (2da. Ed.), Barcelona, Espaa: Revert.
(Julio, 2016)
[7] Smith, J. (2016). Sigma Aldrich. Recuperado de:
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search?
term=Martius+Yellow&interface=Product
%20Name&N=0+&mode=mode
%20matchpartialmax&lang=en&region=EC&focus=
productN=0%20220003048%20219853286%202198
53107 (Julio, 2016)