Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Práctica 10: Sales de diazonio

Nombre de la asignatura: Laboratorio de Química
Orgánica.
Profesora: Roxana Isela Noriega Navarro

Integrantes:
Diaz Cosme Abigail
Velasco Velázquez Brian

Equipo: 6

Grupo: 14
Semestre: 2023/2
Fecha 10-Mayo-23
OBJETIVOS

● Obtener el colorante conocido como rojo de metilo usando reacciones de

● acoplamiento de sales de diazonio.
● Aprender el proceso de generación de sales de diazonio en solución para ser
usados en una reacción electrofílica aromática (acoplamiento diazo).
● Conocer la aplicación de estos compuestos principalmente en el área
biológica.

RESUMEN

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo de dos átomos de nitrógeno

unidos entre sí. El nombre se aplica más comúnmente a tres grupos de compuestos
muy relacionados; sólo los compuestos de uno de esos grupos se llaman
técnicamente diazocompuestos, los otros dos se conocen como azocompuestos y
compuestos de diazonio. En los tres grupos, los dos átomos de nitrógeno están
unidos por un doble o triple enlace, y al menos uno de los átomos de nitrógeno está
unido a un núcleo aromático. Los tres grupos fueron descubiertos en torno a 1860
por el químico británico nacido en Alemania, Johann Griess. Todos estos grupos
proceden del tratamiento de aminas aromáticas primarias con ácido nitroso; este
proceso se conoce como diazotización

Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura

general esR−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un
arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy
inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de
diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios
en la síntesis de colorantes. Los compuestos de diazonio en forma pura y seca son
generalmente inestables y se han empleado como explosivos. Expuestos a la luz, se
descomponen rápidamente, por lo que se han utilizado en procesos fotográficos
similares al fotocalco. En ausencia de luz fuerte, son estables en disolución si se
mantienen a temperaturas cercanas al punto de solidificación del agua. Las aminas
primarias aromáticas con ácido nitroso forman sales de diazonio relativamente
estables, estas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos
aromáticos activados, produciendo reacciones de sustitución electrofílica aromática.
Los fenoles y las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las
sales de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que
pueden ser usados como colorante Es la reacción, propuesta por Peters Griess en
1858, característica de las aminas primarias aromáticas con el NANO2 en exceso
en presencia de HCL O H2SO4 para la formación de una sal de diazonio.
Experimentalmente Se trabajó con la anilina para formar su respectiva sal
Formación

Estas sales derivan de la reacción de una amina primaria con una mezcla ácida de
nitrito de sodio (NaNO2). Las aminas secundarias (R2NH) y terciarias (R3N)
originan otros productos nitrogenados como las N-nitrosoaminas (que son aceites
amarillentos), sales de aminas (R3HN+X–) y compuestos de N-nitrosoamonio

Metodología
1. En un matraz Erlenmeyer de 10 mL colocar la barra de agitación magnética
2. Adicionar 0.08 de ácido antranílico y 0.7 mL de disolución de HCl 3 M
3. Calentar la mezcla para disolver el sólido y colocar el matraz en un baño de
hielo con agitación cte durante 5 minutos
4. Añadir 0.04 g de NaNO2 en 0.2 mL de agua en la campana y continuar
agitación durante 5 minutos
5. Agregar gota a gota con una pipeta beral 0.25 mL de N,N-dimetilanilina y
agitar durante 15 minutos
 6. Adiciona 0.3 mL de disolución de 3M de NaOAc y retirar del baño de hielo sin
quitar la agitación constante durante un tiempo de 20 minutos
7. Finalizar agregando 0.1 mL de una disolución de NaOH 3M, continuando con
la agitación a temperatura ambiente en un tiempo de 10 a 15 minutos.
8. Enfriar 3 mL de agua destilada
9. Filtrar el sólido formado al vacío y realizar lavados con agua fría
10. Realizar una recristalización con mínimo 10 mL máximo 15 mL de metano
11. Dejar secar el producto obtenido y pesar para calcular el % de rendimiento

RESULTADOS

Ácido NaNO2 N,N-dimetilan Rojo de

Antranílico ilina metilo

Masa molar 137.14 68.9953 121.19 269.3

(g/mol)

Densidad 1.4 2.17 0.956 0.791

(g/mL)

Punto de P.F 144°C P.F 271 °C P.F -140°C P.F 181°C

fusión o P.E 200°C P.E 300°C P.E 7°C P.E 78.3 °C
ebullición
(°C)

Masa (g) 0.08 0.04 0.1978 1.6160

Volumen (mL) 0.0571 0.0184 0.25 2.0430

Cantidad de 0.0006 0.0006 0.0007 0.006

sustancia
(mol)

Peso del papel filtro: 0.0403 g

Peso del papel filtro + rojo de metilo: 0.0952 g
Cantidad de masa obtenida experimental: 0.0549 g

Reacción

Reactivo limitante
 1 𝑚𝑜𝑙
0. 08 𝑔 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜 ( 137.14 𝑔 ) = 0. 0006 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜 REACTIVO
LIMITANTE

1 𝑚𝑜𝑙
0. 04 𝑔 𝑁𝑎𝑁𝑂2 ( 68.9953 ) = 0. 0006 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑁𝑂2

0.791 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
0. 25 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑁, 𝑁 − 𝐷𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 ( 1 𝑚𝐿
) ( 269.3 𝑔 ) = 0. 0007 𝑚𝑜𝑙 𝑁, 𝑁 − 𝐷𝑖𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎

1 𝑚𝑜𝑙 𝑅𝑜𝑗𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

0. 0006 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐴𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜 ( 1 𝑚𝑜𝑙 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑛𝑡𝑟𝑎𝑛í𝑙𝑖𝑐𝑜 ) = 0. 0006 𝑚𝑜𝑙 𝑅𝑜𝑗𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

269.3 𝑔 𝑑𝑒 𝑟𝑜𝑗𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

0. 006 𝑚𝑜𝑙 𝑅𝑜𝑗𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑅𝑜𝑗𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
) = 1. 6150 𝑔 𝑑𝑒 𝑅𝑜𝑗𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

% de rendimiento

Masa teórica= 1.6160 g Rojo de metilo

Masa experimental= 0.0549 g de rojo de metilo

0.0549 𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%R= 1.6160 𝑔 𝑟𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠
× 100 = 3. 40%

OBSERVACIONES

Nombre Observación

Modificación para la obtención de rojo Con la finalidad de aumentar el % de

de metilo rendimiento se le agregó directamente
el NaNO2 al matraz Erlenmeyer de 10
mL sin disolverlo en agua y se eliminó
la agregación de NaOH,con el objetivo
de no perder más producto del poco
obtenido

Filtración al vacío Se llegaba a traspasar mucho producto

en la filtración al vacío, por lo que se
decidió volver a realizarla 2 veces más
y se realizaron lavados únicamente con
1 mL cada lavado

Filtración a gravedad A consecuencia de que los cristales de

rojo de metilo se obtuvieron muy
pequeños se decidió eliminar la
filtración a gravedad para eliminación
de impurezas con el propósito de no
perder más producto de lo poco
obtenido
 Lavados Al realizar el lavado del material se
observó mucho producto perdido y el
agua de lavados tomaba una coloración
amarilla

ANÁLISIS DE RESULTADOS

El porcentaje de rendimiento de 3.40% nos demostró que se sintetizó poco rojo de

metilo, por lo que se considera que la modificación realizada en la reacción para
obtener un mayor rendimiento no aportó una cantidad significativa a este por lo que
en este caso se considera investigar otros tipos de modificaciones que lleguen a
funcionar aumentando la cantidad de producto obtenido, sin embargo no se debe
descartar que también llegaron a influir distintos factores externos a la reacción,
como por ejemplo las condiciones en las que se realizó la síntesis en el laboratorio y
como bien se menciona en las observaciones, el paso que más llegó afectar fue la
filtración la cual si hubo una pérdida significativa de producto debido a que ni el
papel filtro llegó a contener contener los cristales del rojo de metilo.

Los cambios de coloración en los lavados se debe a qué el rojo de metilo es

utilizado como un indicador de pH en laboratorios como Analítica, en la cuál
demuestra un viraje distinto el cuál actúa entre pH 4,2 y 6,3 variando desde rojo (pH
4,2) a amarillo (pH 6,3), esto debido a que se genera un cambio químico estructural
que hace que el numero de protones del elemento aumenten o disminuyan.

La filtración a gravedad llegaría afectar en dado caso en la determinación de punto

de fusión, debido a que habría impurezas en el producto y en consecuencia puede
llegar a disminuir su punto de fusión o de lo contrario aumentar.

CONCLUSIONES

Se logró obtener el producto final del rojo de metilo, sin embargo el rendimiento de
este no fue el esperado, esto debido a varios factores como el manejo y la
composición de los reactivos, incluso del procedimiento realizado, que al realizar
algunos pasos de este generaba una pérdida de producto. Pero con esto se logró
entender más a profundidad las interacciones de la reacción y su proceso de
acoplamiento de sales de diazonio, así mismo se analizó la importancia de este tipo
de reactivos en muchos procesos, como el uso de colorantes y su uso como
indicador en determinaciones por titulación.
CUESTIONARIO FINAL

1. Al adicionar la solución de NaNO2 a la solución de la amina aromática más HCl

se desprenden vapores de color café pardo, ¿Qué compuesto se está produciendo?
El CH3-COOH

2. ¿Por qué es necesario adicionar NaOH en la etapa final de la reacción?

Para que se pueda formar el precipitado del producto y así poder obtener el ión Na+

3. A partir de la amina aromática apropiada y usando cualquier otro reactivo

orgánico o inorgánico, diseñe una secuencia sintética para la preparación del
siguiente diazo-colorante:

4. Con tus propias palabras describe el principal efecto estructural de los

diazocolorantes que les confieren colores vividos.
Esto es debido a la resonancia que poseen, ya que entre mayor resonancia, más
coloridos serán estos compuestos

5. ¿Por qué estos compuestos son empleados como indicadores de pH y varían su

color conforme se modifica el pH?
Esto se da gracias a la interacción entre los enlaces azo de los anillos aromáticos
los cuales poseen unas absorbancias máximas que son posibles ubicarlas dentro
del espectro de luz visible y permite identificar el cambio de protonación de distintos
reactivos.
BIBLIOGRAFÍA
Sales de diazonio. Geocities.Ws. Recuperado 5 de mayo del 2023, de:
https://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_19.pdf

QuimicaViva vol19 num2 - Derivados de Sales de Arildiazonio. (n.d.). Uba.Ar. Recuperado 5

de mayor del 2023, de: http://www.quimicaviva.qb.fcen.uba.ar/v19n2/E0167.html