Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica
(Licenciatura en Qumica)
Prctica #2 Reduccin Selectiva de derivados nitrados. Obtencin
de m-nitroanilina
Objetivos
Realizar una reduccin selectiva de un grupo nitro
Obtencin de m-nitroanilina a partir del m-dinitrobenceno.
Reaccin

DIAGRAMA DE BLOQUES
Tcnica

Anlisis de Tcnica

Se prepara en la campana una solucin de

polisulfuro de sodio, sulfuro de sodio en agua y
adicionando azufre en polvo fino. Se calienta,
agitando, hasta disolver el azufre y obtener una
solucin ntida.

Se prepara en la campana debido a que el

sulfuro de sodio puede liberar gases txicos
(sulfuro de hidrgeno).
Es importante tener cuidado de las cantidades
porque esto llevara a la reduccin de los dos
grupos nitro.
Y se prepara en agua ya que el sulfuro de sodio
nonahidratado es soluble en agua.
Se calienta hasta hervir para mantener disuelto
el m-dinitrobenceno ya que el punto de fusin de
este es de 84-86C
Esto es que el m-dinitrobenceno es sensible a
los agentes reductores fuertes como el sulfuro
de sodio. El tiempo es a prueba y error,
aproximadamente en este lapso de tiempo se
debe observar una coloracin especfica.
Se enfra debido a que la m-nitroanilina es
insoluble en agua fra. Y se lava para retirar el
tiosulfato de sodio que se forma de la reaccin.
Con lo cual se disuelve la m-nitroanilina, ya que
forma una sal con con el in cloruro. Y el slido
quedando suspendidos el azufre y el m-

Colocar en un matraz 0.175 g de mdinitrobenceno con 15 mL se calienta la mezcla

con agitacin hasta que comience a hervir.
Agregar lentamente, gota a gota, la solucin de
polisulfuro de sodio a la mezcla de mdinitrobenceno y dejar hervir nuevamente por 20
minutos ms.
Se enfra a T ambiente y despus sobre hielo,
obteniendo un slido. Se filtra al vaco y se lava
con agua fra.
El slido se pasa a un matraz que contenga 8.5
mL de agua y 1.5 mL HCl (conc) y se hierve.

Se filtra en caliente (por gravedad) y el slido se

desecha
Al filtrado se le agrega una solucin concentrada
de hidrxido de amonio hasta el pH alcalino,
precipitando la m-nitroanilina, la cual se filtra y
se recristaliza de agua hirviendo.

dinitrobenceno que no hayan reaccionado.

Esto es que en caliente se asegura que la mnitroanilina este disuelta, mientras que el slido
que se retira es azufre y el dinitrobenceno.
Esto es para precipitar el m-nitroanilina debido a
que la interaccin que haba entre el in cloruro
y el grupo amino. Y se forma cloruro de amonio,
agua y la m-nitroanilina. Y se recristaliza en
agua porque es el solvente ideal esto significa
que es soluble en caliente e insoluble en frio

CALCULOS DE RENDIMIENTO:
TERICO
Reactivo

P. M (g/mol)

Utilizado (g)

Obtenido (g)

Moles

Sulfuro de Sodio

78.04

0.250

----------

0.00320

Azufre

32.07

0.1

----------

0.00311

m-dinitrobenceno

168.11

0.175

----------

0.00104

m-nitroanilina

138.12

----------

Valor terico
0.143 g
Valor Experim
0.1117

Valor terico
1.03 x 10-3
Valor Experim
8.08 x 10-4

CLCULOS
168.11

g
g
138.12
mol
mol

0.175 g x g ?

g
)
mol
=0.143 g
168.11 g/mol

( 0.175 g ) (138.12

0.143 g 100
0.1117 g ?

( 0.1117 g ) (100 )
=78.11
(0.143 g)

Propiedades fsicas de m-nitroanilina.

Nombre: m-nitroanilina
Sinnimos: 3-amino-1-nitrobenceno
Frmula: C6H6N2O2
Masa Molecular: 138.1 g/mol
Estado fsico: aspecto- cristales amarillentos
Punto de fusin terico: 114C
OBSERVACIONES

En este caso al no observarse la formacin del polisulfuro de sodio se hicieron

modificaciones en las cantidades de reactivos, las cantidades reales aadidas. Se
agrego 0.05 g de Azufre y 0.10 g de sulfuro de sodio.

CUESTIONARIO
a) cmo obtuvo el polisulfuro de sodio? COLOCANDO SULFURO DE SODIO
NONAHIDRATADO EN AGUA, AADIR AZUFRE Y CALENTAR HASTA
DISOLVER EL AZUFRE.
b) De qu manera elimin el m-dinitrobenceno que no reaccion y el azufre
precipitado? Agregando una disolucin de HCl (conc) y agua, calentando para as
disolver la sal y quedando suspendido la m-dinitrobenceno y azufre que no haya
reaccionado.
c) Cmo regener al final la amina ya purificada? CON SOLUCIN DE
HIDROXIDO DE AMONIO.
d) Cul es la toxicidad del sulfuro y polisulfuro, del m-dinitrobenceno y la mnitroanilina obtenida?
Reactivo
Sulfuro de sodio

Toxicidad
Nocivo en caso de ingestin
Txico en contacto con la piel
Provoca quemaduras graves en la piel y
lesiones oculares graves.
Muy txico para los organismos acuticos,

Polisulfuro

con efectos nocivos duraderos.

El mayor peligro de estos productos est
constituido por los vapores de cido
sulfhdrico que desprenden. El cido puede
causar la muerte a la persona que lo respira.
Si la cantidad de cido aspirando supera los
lmites de la persona, sta puede morir. La
inhalacin de los vapores produce prdida

m-dinitrobenceno

temporal del olfato, mareos e inconsciencia

Mortal en caso de ingestin, contacto con la
piel o inhalacin.
Puede perjudicar a determinados rganos por
exposicin prolongada o repetida.
Muy txico para los organismos acuticos, con

m-nitroanilina

efectos nocivos duraderos

Mortal en caso de ingestin, contacto con la
piel o inhalacin.

Puede perjudicar a determinados rganos por

exposicin prolongada o repetida.
Muy txico para los organismos acuticos, con
efectos nocivos duraderos

e) Qu tratamiento se debe dar a los residuos?

Separe los slidos de la solucin y confnelos. Absorba la solucin sobre carbn
activado, ste se manda a incinerar. Deseche la solucin por el drenaje.
Separe los slidos y confnelos. Neutralice la solucin y deseche por el drenaje
CONCLUSIONES.
Es importante la obtencin de aminas, debido que las aminas aromticas primarias
resultantes de la reduccin de nitrocompuesto se convierten en sales de diazonio; a su
vez el grupo diazo de estas sales es reemplazable por muchos otros grupos nitro.
En la mayora de los casos, esta va representa el mtodo ms adecuado para
introducir otros grupos en el anillo aromtico. Adems, las sales de diazonio se
emplean para obtener un tipo de compuesto de gran importancia.
El medio donde se lleva a cabo la reduccin tambin influye, ya sea cido, neutro o
alcalino. En medio de cido se obtiene la anilina, en neutro, fenilhidroxilamina y en
medio alcalino, hidrazobencenos.
BIBLIOGRAFA
L.G. Wade, Jr.. (2011). Qumica Orgnica Volumen 2. Mxico: Pearson
Educacin.
Herbert Meislich, Howard Nechamkin, Jacob Sharenfkin, George Hademenos.
(2001). Qumica Orgnica. Bogot, Colombia: Mc Graw Hill