INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Departamento de ingeniería química industrial

Laboratorio de Química Orgánica Industrial

Practica 5: “Obtención y purificación de anilina”

Nombres: FIRMA
 Manzur Quintero Braulio Iván.

 Meza Cruz Martín

 Raygoza Gallardo José Martín.

Grupo: 4IM55.

Equipo: 5.

Horario: Jueves de 7:00-10:00.

Docente: María de Lourdes Ruiz Centeno.

Fecha de entrega: 12 de Marzo del 2020.

Introducción
Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al
amoniaco. El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con
hibridación sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación sp3 y es el
responsable del comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.

La Anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto

orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora
fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se
disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.

En las aminas aromáticas, como la anilina, la característica más destacable es la

deslocalización del par libre en el anillo aromático. Esta deslocalización produce
un aumento en la densidad electrónica del grupo fenilo, aumentando la reactividad
de la anilina en reacciones de sustitución electrófilo.

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un

primer paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que genera
nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300 ºC
en presencia de varios catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede
prepararse a partir de fenol y amoníaco.

Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente

soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
Su grupo amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una
amina aromática.
Reacción global

:
 Observaciones
Obtención

Tiempo Temperatura Observaciones

8:45 130°C Comienza a condesarse el producto (el reflujo)
8:50 140°C Sigue el reflujo, la solución tiene un color amarillo.
8:55 140°C Comienza formación de pequeños cristales alrededor del matraz
9:00 135°C Se quitan los cristales, la solución sigue de color amarillo
9:05 126°C No hay cambio
9:10 132°C No hay cambio
9:15 132°C No hay cambio

Purificación

Tiempo Temperatura Observaciones

8:10 98°C Empieza el calentamiento

8:20 98°C Comenzó la formación de anilina en la pared del matraz

8:27 99°C Sigue igual

8:35 100°C Sigue igual

8:40 108°C Se aumentó la temperatura y comenzó a verse el reflujo

8:50 106°C Comenzó a caer condensado al matraz recolector

9:14 106°C Continuo cayendo condensado de color amarillo

Cálculos estequiométricos
Se calculan las moles de todos los reactivos

g
W nitrobenceno = 2.5ml *1.205 =3.0135 g nitrobenceno
ml

g∗1 mol
N nitrobenceno = 3.0135 =0.02447 mol nitrobenceno
123.11 g

g∗1 mol
N hierro = 4.1 =0.07341mol fierro
55.847 g

g
W acido clorhidrico = 2.5 ml∗1.2 ∗36 %=1.08 g HCl
ml

g∗1 mol
N HCl = 1.08 =0.02962 mol HCl
36.46 g

El reactivo limitante es el nitrobenceno y con el se calcula el producto con la

ecuacion

1mol de nitrobenceno →1 mol anilina

Con las moles alimentadas de reactivo limitante se calculas las moles de producto

nitrobenceno∗1 mol anilina

N anilina = 0.02447 mol =0.02447 mol anilina
1 mol nitrobenceno

con las moles de producto se calculan los gramos de producto

mol∗93.13 g
W anilina = 0.02447 =2.2788 g nilina
1mol

g
Volumen de anilina teorico = 2.2788 g/1.022 =¿ 2.2297ml ≈2.2 ml
ml

Finalmente el rendimiento de la reaccion esta dado por

volumen anilina 0.8 ml

Rendimiento = ∗100= ∗100=¿ 36.36 %
volumen anilina teorico 2.2 ml
Flujograma
Conclusiones y observaciones
Observaciones

Durante la práctica de laboratorio se montó el equipo y a partir de los reactivos

necesarios se obtuvo anilina llevándose a cabo en 2 sesiones, preparación de
reactivos y separación de la anilina; en la primera sesión se agregaron los
reactivos al matraz balón y se calentó en la parrilla formando una solución de color
café oscuro posteriormente se dejó enfriar a temperatura ambiente y se alcalinizo
con una solución de hidróxido de sodio manteniendo el producto sumergido en un
baño de hielo; en la segunda sesión se puso a calentar la solución obtenida en la
primera sesión y por medio del arrastre de vapor se obtuvo la anilina, la cual se
recogió con una pipeta de bulbo junto con el agua a la cual se le añadió cloruro de
sodio para poder separar la anilina y depositándola en un tubo de ensayo.

Conclusiones

Con base a la práctica de laboratorio se obtuvo anilina por medio de la reducción

acida del nitrobenceno, empleando fierro, ácido clorhídrico y cloruro ferroso como
catalizador, en el cual el mecanismo de reducción ha sido muy poco estudiado,
suponiéndose que ocurre por una transferencia de electrones, siendo la anilina es
el representante más sencillo de las aminas aromáticas. En la obtención de la
anilina por arrastre de vapor, la anilina se oxido tomando un color amarillo.

Meza Cruz Martin

Observaciones

La mezcla de los reactivos no dio resultado una mezcla homogénea por que el
hierro es insoluble, durante la agitación el hierro se pegó en la bala magnética por
lo que la agitación fue deficiente, las paredes del matraz se ensuciaron con la
mezcla y el color no cambio de un negro muy turbio, la temperatura se mantuvo
constante igual que el reflujo.

En la extracción la anilina se tardó en subir por el aparato por casusa de la

temperatura que fue mayor que la temperatura de ebullición del agua por las
impurezas del hierro que subieron su temperatura de ebullición. Una vez
alcanzada a temperatura correcta la extracción fue rápida.

Conclusiones
Esta reacción es un desastre hablando desde la limpieza, se logró reducir el nitro
benceno y transformarlo en anilina en medio acido, la anilina se oxida fácilmente
en presencia de oxígeno y calor y se muestra de un color amarillo fuerte.

Manzur Quintero Braulio Ivan

Observaciones

Durante la sesión de obtención de anilina por reducción de nitrobenceno y la

purificación de la misma se realizó en dos sesiones distintas. En la primera sesión
se llevó a cabo la reacción en medio acido agregando ácido clorhídrico a la
mezcla realizada con anterioridad y se reflujo durante 40 minutos para evitar que
se escapen vapores, la mezcla era color café. Posteriormente se llevó el contenido
a un vaso de precipitados y se agregó hidróxido de sodio para neutralizar el medio
acido. En la siguiente sesión se purifico con una condensación por arrastre de
vapor, llevando con ella la anilina a un matraz donde con una pipeta Pasteur se
extrajo, esta anilina tenia agua con ella por lo que se agregó cloruro de sodio para
separarla y con la misma pipeta Pasteur se extrajo la anilina de color amarillo y se
pasó a un tubo de ensaye.

Conclusiones

La anilina es un compuesto que tiene aplicación es los colorantes, plásticos y

productos farmacéuticos el cual se obtuvo por una reducción del nitrobenceno en
un medio ácido por ende se añadió el ácido clorhídrico, cabe mencionar que esta
reacción aromática fue vista en química de los hidrocarburos. La reacción para
llevarse a cabo se debe hidrogenar el nitrobenceno en presencia de catalizadores
metálicos, por ello se le agrego el fierro granulado, a altas temperaturas.

Pero la anilina al terminar de reaccionar se encuentra en solución con agua y otros

compuestos aromáticos, para ello se tienen que realizar la condensación con
arrastre de vapor. Al condensar la anilina se separa de la fase acuosa y se obtiene
el producto con olor agradable.

Raygoza Gallardo José Martín

Bibliografía
CAREY F. A, GIULIANO R, M. (2014). Reducción de nitrobenceno. En Química orgánica
(p. 391) ed. (novena). México. Mc Graw Hill.

MCMURRY, J. (2008). Características de la reducción de nitrobenceno en medio acido.

En QUÍMICA ORGÁNICA (pp. 493-495) ed.(séptima). México. CENGAGE Learning.
Ávila, J. G.; Gavilán, I. C.; Cano, G. S., Teoría y experimentos de Química
Orgánica con un enfoque de Química Verde. México: Universidad Nacional
Autónoma de México, 2011.