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Evaluacin de qumica orgnica

1. Observa la tabla y escribe las formulas desarrollada, semidesarrollada y molecular de las siguientes sustancias: Butanol Frmula desarrollada Frmula semidesarrollada Frmula molecular 2. El oxgeno es el elemento qumico ms abundante en la Tierra. Teniendo en cuenta la constitucin de sus tomos, explica por qu el nmero de compuestos orgnicos es mucho menor que el nmero de compuestos de carbono 3. La frmula del benceno es C6H6. Escribe y nombra un hidrocarburo de cadena lineal que sea compatible (ismero) con la formula molecular del benceno. 4. Nombre los siguientes hidrocarburos: cido etanoco metilamina Ciclopentanol

5.

Cul es la razn del por qu a los siguientes radicales alquilo se les denomina sec- y terterbutilo respectivamente?
H3C CH CH2 CH3 H3C C CH3 CH3

6. Escribe el nombre de la funcin (familia) que representa cada una de las siguientes formulas generales a. CnH2n+2 c. CnH2n-2 b. CnH2n d. R-X 1 IQ. Zamora

7. Cul es el nombre que recibe cada uno de los siguientes radicales o grupos funcionales cuando son sustituyentes? a. CH2=CH e. Br i. CONH2 b. CH3 f. CH3-Oj. CHO c. OH g. COOH k. COH d. NH2 h. COO l. CO 8. Son aminas que se caracterizan por tener el grupo funcional amino o amgeno unido a un grupo alquilo (R). a. Primaria b. Secundaria c. Terciaria 9. Amina que se caracteriza por tener el tomo de nitrgeno unido a tres grupos alquilo a. Primaria b. Secundaria c. Terciaria 10. Localiza las sustancias que pertenezcan al campo de estudio de la qumica orgnica a. Agua e. Sal de g. Acetona b. Nylon mesa h. Azcar c. Alcohol f. Dixido de i. Jabn d. Vitamina A carbono 11. Relaciona las columnas ( ) Nmero de electrones que el tomo de carbono tiene en el ultimo a. Covalente nivel ( ) Nmero de enlaces posibles para el hidrgeno b. Carbono ( ) Tipo de enlace que presenta el carbono c. Dos ( ) Nmero de elementos que forman a los hidrocarburos d. Cuatro ( ) Elemento bsico indispensable en los compuestos orgnicos e. Oxgeno ( ) Elemento indispensable para las combustiones f. Uno 12. Son grupos funcionales a. Alifticos, etilenglicos, agua b. Amoniaco, teres, alcoholes c. Cetonas, steres, arilos d. Glicerina, alcanos, alquinos 13. Los compuestos de igual formula pero diferente estructura se llaman: a. Ismeros b. Grupo funcional c. Hidrocarburo d. Radicales libres 14. Formula los siguientes compuestos: a. Ciclopentanona b. 2-clorofenol 2

c. cido propano dioico d. 1,2,3-propanotriol IQ. Zamora

e. f. g. h. i. j.

cido 2,3-dimetilhexanoico cido 4-metilpenanoico Propanoato de metilo Butanodiona N-terbutil butanoamida 3-ciclohexen-1-ol

k. l. m. n. o.

Alcohol ter-butilico N-metil N-propil amina N-metilformamida cido o-hidroxibenzoico 2-(1-Cloroetil)-5metilheptanal

15. Nombra los siguientes compuestos

16. Escribe y nombra tres ismeros estructurales del 3-hidrobutanal 17. Dibuja las estructuras de las sustancias que intervienen en las siguientes reacciones a. 1-metilciclobuteno + cido clorhdrico 1-cloro-1-metilciclobutano b. Fenol + cido frmico formiato de fenilo + agua c. Etanoato de etilo + agua cido etanoico + etanol d. Ciclobutil ciclopentil ter + agua ciclopentanol + ciclobutanol e. ter metil isopropilico + agua metanol + 2-propanol f. Etanoamida + agua amoniaco + cido etanoco 18. Indica si las siguientes frases son correctas o no y por qu? a. El carbono es el elemento qumico ms abundante sobre la Tierra. b. El carbono es el elemento qumico que forma ms compuestos sobre la Tierra. c. El carbono es el elemento qumico que se combina con el mayor nmero de elementos qumicos diferentes. 19. Cules son las frmulas generales para los alcanos, alquinos y alquinos? 20. Tenemos un hidrocarburo cuya frmula molecular es: C6H8. Escribe la frmula y el nombre de tres hidrocarburos no ramificados que sean ismeros con ella. 21. El nombre de los siguientes compuestos tiene algn error; identifcalo y corrgelo. a. 3-ciclopenteno f. Etanona b. Cicloetano g. cido ciclopopanoco c. 3-buteno h. Propanoato de metanol d. Metino i. Etano metano ter e. 2-metilpropino 3 IQ. Zamora

22. Nombra las siguientes estructuras de compuestos orgnicos

23. Formula el 2-pentanol; formula un compuesto de la misma serie (ismero de la misma familia) y otro compuesto que no sea de la misma serie homloga (familia diferente) 24. Escribe y nombra todas las cetonas de cinco tomos de C (9 compuestos). 25. Formula el ciclopentanol, escribe la frmula de un compuesto de su misma serie homloga, otro que pertenezca a su familia, pero no a su serie homloga y otro que sea su ismero estructural.

26. Dibuje las estructuras de los alcanos que coincidan con las descripciones siguientes: a. Un alcano con dos carbonos terciarios b. Un alcano que contenga un grupo ispropilo c. Un alcano que tenga un carbono cuaternario y uno secundario 27. Identifique los tomos de carbono como primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios en las molculas que siguen:
CH3 H3C CH CH2 H2C CH3 H3C CH CH3 CH3 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 CH CH2 C CH3 H3C H3C

28. Proponga estructuras que cumplan con las descripciones siguientes: a. Dos esteres isomricos con la frmula C5H10O2 b. Dos alcoholes isomricos con la frmula C3H8O c. Dos bromoalcanos con frmula C4H9Br 29. Cules de los siguientes compuestos pueden existir como pares de ismeros cis-trans? Dibuje cada par de estructuras cis-trans e indique la geometra de cada ismero. a. CH3CH=CH2 d. (CH3)2C=CHCH3 b. CH3CH2CH=CHCH3 e. (CH3)2C=(CH3)CH2CH3 c. ClCH=CHCl f. BrCH=CHCl

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30. En los siguientes compuestos, indique el tipo de enlace existente entre los tomos de C (enlaces sigma, enlaces pi).
a) H3C CH3 H3C CH3 H2C H2C CH3 CH3 C CH C CH CH3 C H3C CH CH3 C CH3 H3C H2C CH3 C CH2 H2C CH3 b) c) d) e)

31. Las siguientes figuras ilustran las estructuras de molculas reales, identifica y nombra en cada caso los grupos funcionales que las conforman.
O NH2 Treonina (aminocido) CH3 OH H3C HO CH2 Carvona (aceite de menta verde) H3C H3C CH3 H3C HO CH3 N N H3C CH3 CH3 O H cido Acetilsaliclico (Aspirina) O Progesterona (suprime la ovulacin) HO morfina O CH3 OH HO O O O OH CH3 Vainillina (saborizante vainilla) NH

O CH3

Acetaminofn (Paracetamol)

HO H3C Colesterol HO O O O CH3 O N

OH

Vitamina C

N CH3 Cafeina

HO H

CH3

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32. Cules de las siguientes formulas representan ismeros estructurales entre s?

33. Relaciona ambas columnas

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34. Identifica el tipo de ruptura (homoltica o heteroltica) que se ha realizado en cada una de las siguientes reacciones:
a) H3C CH2 CH3

uv

H3C CH

CH3 CH3

CH3 b) CH C CH3 CH3

CH2 CH3

CH3

c)

CH3

CH

CH2

Cl

Cl

CCl4

CH3

CH Cl

CH2

Cl

d)

+
b)

Cl

Cl

HCl

Cl

35. Ordene los siguientes carbocationes de menor a mayor estabilidad


a) CH3 H3C C CH2
+ + CH3

c) CH3 H3C CH H3C C


+

d)

H3C

CH

CH3

CH3

CH3

36. Escriba una frmula estructural para cada uno de los siguientes casos: a. Un alcohol y un ter de frmula molecular C4H10O b. Un aldehdo y una cetona de frmula molecular C3H6O c. Un cido carboxlico y un ster de frmula molecular C3H6O2 d. Una amina de frmula molecular C3H9N e. Una amida de formula molecular C3H7NO 37. Formule para cada caso tres ismeros posibles de frmula C 4H10, C4H9Br, y C3H6O2. Clasifique los ismeros en: a. Ismeros de cadena (estructurales) b. Ismeros de posicin c. Ismeros de funcin 38. El cido lctico presenta actividad ptica (ismeros espaciales pticos). Indique para este par de molculas la desviacin dextrgira o levgira de la luz polarizada.

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39. Completa cada una de las ecuaciones, anotando los reactivos o productos. Escribe el nombre a todos los compuestos involucrados utilizando la nomenclatura IUPAC

CH3 a) C CH3 C

CH3

+
CH3

Pt
H2

Pd, Ni Pt
H3C CH3 CH3

b)

+
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH

H2

Pd, Ni Pt

c)

2H2

Pd, Ni

d)

CH3

Br2

CCl4

e) H3C

CH3

CH3 CH3

Cl 2

CCl4

CH3 f)

CH3

Br

Br C Br CH3

+
H3C H C H3C C CH3

2Br2

CCl4

H3C

C Br

g)

uv
HBr

h)

+
CH2 H3C CH H3C H3C Cl CH3 C CH3

H2O

H2SO4 H
+

OH H3C CH CH3

i)

CH2 CH3

H2O

H2SO4 H+

j)

NaOH

H2O

k)

NaOH

H2 O

NaF

+ H2O

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