UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

LICENCIATURA EN QUÍMICA

DIVISIÓN DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

Reporte experimental
Práctica 2. m-Dinitrobenceno

EQUIPO 1

Antonio Carranza Perla Joany

Padron Nieto Salomon
Vazquez Flores Luis Enrique

Fecha de entrega: 09/09/2022

 m-Dinitrobenceno
Introducción

Los compuestos nitroaromáticos, constituidos por grupos nitro unidos directamente

a un anillo bencénico , representan importantes intermediarios de reacción en la
fabricación de numerosas moléculas orgánicas. Se utilizan principalmente en la
síntesis de aminas aromáticas y aminas aromáticas sustituidas, cuya aplicación
como precursores de polímeros, pigmentos, herbicidas, aditivos para cauchos o
fármacos, entre otros, despierta un importante interés industrial.

Objetivo General

Efectuar una reacción de sustitución electrofílica aromática mediante la síntesis de

m-Dinitrobenceno por medio de una mezcla sulfonítrica.

Objetivos Particulares

● Realizar la síntesis de m-Dinitrobenceno.

● Identificar el compuesto obtenido mediante punto de fusión.
● Cuantificar el compuesto obtenido y calcular el rendimiento.
● Conocer cada una de las partes en que consiste nuestro montaje
experimental.
● Conocer las condiciones adecuadas de reacción.

Material y equipo

MATERIAL EQUIPO REACTIVOS

01 Mantilla de calentamiento 01 balanza granataria Ácido sulfúrico

01 Matraz bola de una boca 01 aparato fisher-johns Ácido Nítrico
Perlas de ebullición Nitrobenceno
01 Tubo de desprendimiento Hidróxido de sodio
03 Mangueras
Diagrama de flujo experimental
Resultados

El desarrollo experimental de la síntesis de m-dinitrobenceno tuvo una interrupción

desprevenida ya que la reacción desprendía un olor característico a almendras, por
lo que no fue posible obtener el resultado esperado debido a que se cometió un
error sistemático al añadir un disolvente diferente al indicado, con lo cuál se cree
que se desarrolló la síntesis de otro compuesto químico, el cual tiene coloración
similar al producto deseado, pero diferente constitución.

Debido a que el producto de reacción es diferente al deseado, se dejó etiquetado y

conservado en un frasco gerber durante una semana; después se apreció la
formación de dos fases, las cuales fueron separadas mediante un embudo de
separación. Se identificó la fase orgánica y acuosa mediante la adición de gotas de
agua, las cuales son miscibles en la fase acuosa.
Ambas fases fueron colocadas en recipientes gerber con tapa, previamente
etiquetados para su debido tratamiento.

Análisis y discusión de resultados

La experimentación dio como resultado una mezcla tipo heterogénea color verde
claro cuyo olor terminó asemejando al de cera para zapatos. Dicha mezcla nos
despedía una fase acuosa y una orgánica que, al momento de pasar al embudo de
separación, dio una fase acuosa más densa que la fase orgánica, encontrándose
por la parte inferior del embudo de separación (se desconoce composición). Cabe
resaltar que se debió tener cuidado ya que al momento de separar se apreciaba el
desprendimiento de vapor rojizo-anaranjado el cual puede considerarse como NO2,
por lo que se tuvo que mantener un tiempo en la campana de extracción para
capturar los vapores y prevenir cualquier incidente.

Esto lo podemos atribuir a errores tanto en frascos de reactivos alterados, como el

mal cuidado de limpieza en los instrumentos de laboratorio provocando
contaminaciones en nuestros reactivos de tal manera que se nos alteren los
resultados deseados.

Se determinó el pH de la fase orgánica, dando como resultado un medio muy ácido,

con lo cual se neutralizó mediante la adición de NaHCO3 , para después desechar
los residuos en la tarja; la fase acuosa presentaba una coloración amarilla intensa y
sin turbidez alguna. No hubo recristalización ni presencia de algún sólido
precipitado, por lo que no se realizaron pruebas de punto de fusión para determinar
la composición, de igual manera no pudo determinarse rendimiento.

Conclusiones

Debido a no obtener los resultados esperados para la síntesis del m-Dinitrobenceno

no podemos considerar esta práctica como un fracaso, sino como un aprendizaje al
momento de corroborar con lo que estamos trabajando o las condiciones en que se
encuentran nuestros materiales de trabajo. Sin embargo con el tratamiento
adecuado se puede conocer cuál o cuáles fueron los componentes que alteraron o
dieron como resultado en nuestra experimentación. Por ende, no lo tomamos como
una buena experimentación y tampoco como un terrible fallo ya que son errores que
en algún momento pueden llegar a pasar.

Referencias

[1]Cyrille, N. N., Idrice, A. A., Maraf, M. B., Charles, F. A., Ibrahim, M. N.,
Ríos-Gutierrez, M., & Domingo, L. R. (2019). Understanding the mechanism
of nitrobenzene nitration with nitronium ion: A molecular electron density
theory study. ChemistrySelect, 4(45), 13313–13319.
https://doi.org/10.1002/slct.201903699
[2] Telkar, M., Nadgeri, J. Rode, C., & Chaudhari, R. (2005). Role of a co-metal in
bimetallic Ni–Pt catalyst for hydrogenation of m-dinitrobenzene to
m-phenylenediamine. Applied Catalysis A; General 295.