INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO: QUIMICA ORGANICA III

REPORTE DE PRCTICA:

OBTENCION DE ACIDO PICRICO Y FENOFTALEINA

ALUMNO: REYES BALDOMERO NOEL

GRUPO: 5IM1

PROF: JOSE MARIA MOTA

FECHA DE ENTREGA: 21 DE MAYO DE 2012

INTRODUCCION: La nitracin es un proceso de gran importancia industrial debido a su aplicacin en la fabricacin de compuestos intermedios para la obtencin de colorantes, plsticos, medicamentos, polvora sin humo, cierto tipo de explosivos, etc. Considerando lo anterior se ha seleccionado para realizar a nivel de laboratorio, la obtencin de acido pcrico, que es resultado de la poli nitracin de del fenol con una mezcla de acido sulfrico y ntrico concentrado denominada comnmente mezcla nitrante. FUNDAMENTOS TEORICOS: El fenol se caracteriza qumicamente por la influencia mutua del grupo hidroxilo y el fenilo. El grupo fenilo con su alta densidad electrnica comunica una ligera acidez al hidroxilo, por consiguiente el fenol reacciona con las bases para formar sales llamadas fenoxidos, fenolatos y fenatos. El grupo hidroxilo en el fenol comunica gran reactividad al grupo fenilo y los atomos de hidrogeno en posiciones orto y para respecto a esto son muy reactivos y conducen a numerosos compuestos. Las reacciones se llevan por etapas y la primera sustitucin conduce a la formacin del mono derivado, posteriormente di y tri-sustitucion, por lo tanto el anillo bencnico puede halogenarse, nitrarse, sulfonarse, carbonatarse, copularse y condensarse, dando una variedad de compuestos ampliamente difundidos en el campo industrial.

OBJETIVOS ESPECIFICOS: 1 obtener el acido pcrico, mediante la nitracin del fenol. 2 aplicar las reacciones de nitracin en diferentes posiciones del anillo bencnico. 3 definir el concepto de nitracin. 4 seleccionar y analizar la aplicacin de los diferentes agentes de nitracin. 5 controlar en forma adecuada los parmetros del proceso de nitracin. Concentracin del agente nitrante y temperatura. 6establecer criterios de comparacin entre el mtodo de obtencin en el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra. 7 conocer los diferentes tipos de equipo utilizados en la industria de los procesos qumicos. 8 identificar mediante pruebas especificas el producto obtenido.

ACTIVIDADES PREVIAS: Concepto de nitracin y su mecanismo: 1 La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto qumico mediante una reaccin qumica.

Mecanismo de reaccin

2 agentes de nitracin:

leum, cido sulfrico, anhdrido actico, pentxido de fsforo.

cido ntrico. 3 parmetros de control de la nitracin:

Temperatura. La temperatura no tiene una influencia directa sobre la orientacin de los grupos -NO2, sin embargo, influye notablemente en la pureza del producto de reaccin. Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitracin. Cuando se han de nitrar compuestos fcilmente oxidabas, es muy importante mantener la temperatura lo suficientemente baja para evitar oxidaciones. En los compuestos aromticos la temperatura interviene en la oxidacin del nitrgeno.

Agitacin. La reaccin de nitracin puede verificarse en fase cida como en fase orgnica. Por emulsin puede conseguirse que cada fase est siempre saturada de la otra y, en estas condiciones, la velocidad de reaccin en cada fase es constante, aunque en la fase cida es varias veces mayor que en la fase orgnica. La velocidad de reaccin decrece rpidamente cuando la superficie de contacto entre las fases se reduce.

Solubilidad. Este factor nos indica la solubilidad de los nitroderivados en el cido sulfrico. A medida que aumenta la temperatura crece la solubilidad; sta disminuye con la dilucin del cido. 4 mezcla sulfonitrica La mezcla sulfontrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo nitro se posiciona en para, nitrandose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado quelos grupos nitro son desactivantes fuertes, cada etapa de nitracin requiere unas condicionesms enrgicas. 5 caractersticas del acido pcrico: El cido pcrico es un compuesto altamente explosivo utilizado en la fabricacinde armamento, especialmente granadas. Tambin se emplea en la produccinde frmacos contra quemaduras. Es altamente txico, muy sensible al choquey explota a 300C. Irrita la piel, el tracto respiratorio y la exposin prolongadaprovoca daos hepticos y renales.

TABLA DE PROPIEDADES FISICAS DE RACTIVOS Y PRODUCTOS

Propiedades fsicas Edo. Fsico y color Peso molecular Punto de ebullicin Punto de fusin Densidad g/ml Solubilidad Toxicidad

Reactivos
Acido sulfrico Liquido Viscoso incoloro Fenol liquido incoloro acido nitrico liquido incoloro

Producto
acido picrico Solido amarillo inodoro, delicuencente 229.11 Explota a 300 C 123 C 1.767 Agua, ter Por inhalacin y absorcin cutnea, corrosivo.

98.08 338 C 10.36 1.841 Agua fra y Caliente

94.11 181.75 41 C 1.071 agua, etanol acetona y ben

63.11 83 C -42 C 1.5027 agua fra eter por ingestin Contacto

Por ingestin por inhalacin e inhalacin absorcin.

OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL Durante el desarrollo de la practica no hubo ningn tipo de inconveniente el montado del equipo y la correcta operacin del mismo, asi como el manejo adecuado de los reactivos y del producto obtenido. Se llevo a cabo la obtencin del acido pcrico mediante una mezcla sulfonitrica.

RELACION CON EL DIAGRAMA INDUSTRIAL: La complejidad de este proceso a nivel industrial, es muy visible en cuanto a manejo de instrumentos y equipo utilizado en una planta industrial. Una cuestin importante en este tipo de procesos industriales es el control y manejo de diversas variables como la temperatura, presin, eficiencia, pureza, y la principal dentro de una empresa es el costo del proceso. Es decir a manera de inversin se generan costos de operacin, pero finalmente el producto obtenido es rentable para esta situacin. Se recuperan materias primas como los catalizadores y esto se refleja en la manera en como esta diseada la planta para reutilizar los compuestos obtenidos. Por ultimo cabe sealar que el fenol obtenido es puro qumicamente, y esto da entender que el producto esta en condiciones para comercializar ya que se utilizan condensadores, destiladores y tanque de almacenamiento.

CONLCUSION: Este proceso es de gran utilidad dentro de la industria ya que son la base de diversos productos tales como pinturas, explosivos etc. se llevo a cabo mediante una mezcla sulfonitrica y bajo condiciones especificas de temperatura.

REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO:

CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS Y EFICIENCIA: