INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Dirección de Ingeniería Química Industrial

Semestre 24-1(Enero-Junio) 2024
Laboratorio de química orgánica industrial

PRACTICA 3: Obtencion de Dibenzalacetona

Grupo: 4IV53
Equipo: 9
PROFESORA. María de Lourdes Carmen Ruiz Centeno

Integrantes:

 Ramírez Serrano Alejandra

 Mendoza Ayala Jorge
 Hernandez Cortez Heber Olaf

Fecha de entrega: 14 Marzo 2024

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 INDICE

INTRODUCCION TEORICA................................................................................................3
Reacción global...................................................................................................................4
Mecanismo de reacción.....................................................................................................4
Matriz de comprensión......................................................................................................5
Diagrama..............................................................................................................................6
Calculos................................................................................................................................7
OBSERVACIONES..............................................................................................................8
CONCLUSIONES.................................................................................................................9

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 INTRODUCCION TEORICA
La síntesis de dibenzalacetona es una práctica común en el ámbito de la química
orgánica, tanto en entornos educativos como en investigaciones científicas. Esta
reacción de condensación aldólica, que implica la combinación de dos moléculas de
benzaldehído en presencia de una base fuerte, da lugar a la formación de un
compuesto con múltiples aplicaciones y usos diversos.
La dibenzalacetona ha demostrado ser un compuesto versátil con una amplia gama de
aplicaciones en diferentes campos. Una de las áreas más destacadas en las que se
utilizan es en la industria cosmética. Aquí, la dibenzalacetona se emplea como
ingrediente en la fabricación de protectores solares y productos antienvejecimiento. Su
capacidad para absorber radiación ultravioleta y actuar como antioxidante la convierte
en un componente valioso en la formulación de productos para el cuidado de la piel.
Además de su uso en cosmética, la dibenzalacetona también ha despertado interés en
el ámbito farmacéutico. Se han llevado a cabo investigaciones para explorar su
potencial como agente antiinflamatorio y antimicrobiano. Se ha demostrado que posee
propiedades que podrían ser beneficiosas para el tratamiento de diversas afecciones,
lo que la convierte en un candidato prometedor para el desarrollo de nuevos
medicamentos.
Otro campo en el que la dibenzalacetona encuentra aplicaciones es en la catálisis
homogénea y la síntesis de compuestos orgánicos complejos. Su capacidad para
actuar como un agente de acoplamiento cruzado en reacciones de acoplamiento de
Suzuki y Heck la hace valiosa en la síntesis de
moléculas de interés farmacéutico y
agroquímico.
En resumen, la obtención de dibenzalacetona
no solo es una práctica fundamental para
comprender los conceptos de química
orgánica y las reacciones de condensación
aldólica, sino que también permite explorar las
aplicaciones prácticas de este compuesto en diferentes campos. Su versatilidad y sus
propiedades únicas la convierten en un componente valioso en la industria cosmética,
farmacéutica y química, lo que resalta su importancia en la ciencia y la tecnología
modernas.

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 Reacción global

Mecanismo de reacción

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Matriz de comprensión

Diagrama
PROCESO
5
o

Cálculos

Calculos

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REACTIVO EN EXCESO C6H5CHO
REACTIVO LIMITANTE C3H6O

Se considera el peso calcula como peso teórico y junto con el experimental

ya pesado (0.89 gr) se calcula el rendimiento.
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 OBSERVACIONES
Hernández Cortez Heber Olaf
Durante la práctica, se realizaron diversas observaciones importantes. En la mezcla inicial, se
implementó un procedimiento específico para evitar la evaporación del etanol al agregar la
solución de NaOH, utilizando un baño de hielo. La mezcla resultante mostró un cambio de color
significativo después de la adición de benzaldehído, pasando de un precipitado blanco a un
tono amarillo claro tras la agitación. Durante la reacción de condensación, se notó un cambio
en la coloración de la mezcla, comenzando con un tono naranja-amarillo y luego tornándose
rosa y más viscosa con el tiempo. La posterior filtración permitió eliminar el NaOH y otras
impurezas, mientras que el lavado con agua reveló un ligero tinte rosa en el líquido filtrado,
mientras que el precipitado adquirió el característico color Amarillo de la dibenzalacetona.

CONCLUSIONES
Hernández Cortez Heber Olaf
En esta práctica, se logró demostrar el proceso de una reacción aldólica cruzada utilizando
benzaldehído y acetona como reactivos, con la ayuda del hidróxido de sodio como catalizador.
Esta reacción condujo a la formación de dibenzalacetona, un compuesto de interés en la
síntesis orgánica. La presencia de hidrógenos alfa en la acetona, en contraste con el
benzaldehído, permitió la condensación aldólica cruzada, donde el hidróxido de sodio actuó
como nucleófilo atacando al hidrógeno alfa de la cetona. Posteriormente, este intermediario
reaccionó con el grupo carbonilo del benzaldehído, generando la dibenzalacetona con la
adición de una molécula de agua. Es importante destacar que la reacción se realizó a
temperatura ambiente debido a la presencia de anillos aromáticos en el reactivo, lo que facilitó
la instauración sin necesidad de calentamiento adicional. Se implementaron medidas para
evitar la evaporación del solvente, como el uso de baño María, dado el carácter fuerte del
hidróxido de sodio. A pesar de los esfuerzos, la eficiencia de la reacción se vio afectada por la
evaporación del solvente y otros agentes presentes en los reactivos, resultando en un
rendimiento del 46.42%. Estos resultados subrayan la importancia de optimizar las condiciones
experimentales para mejorar la eficiencia y pureza del producto final en futuras investigaciones.

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