INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA PETROLERA

ING. MARIANA OLGUIN RODRIGUEZ.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2.

EQUIPO 2 INTEGRANTES: CANEDA TADEO ALEJANDRO CANIZAL AGUILAR HECTOR ALBERTO MARRN GRANADOS LUIS ROBERTO PREZ CRUZ EDGAR

GRUPO: 4PM1

HOJA DE EVALUACION

1.- DIAGRAMA DE BLOQUES

2.- TEORIA

3.- LISTA DE MATERIALES

4.- PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

5.- TOXICIDAD REACTIVOS Y PRODUCTOS

6.- CUESTIONARIO INICIAL Y FINAL

7.- OBJETIVOS Y CONCLUSIONES

2.2 Revisar los objetivos de la prctica y explicarlos de acuerdo al desarrollo experimental a realizar.

Se basara en el mtodo de obtencin de cetonas por medio de una oxidacin de

alcoholes este alcohol ser el 1-fenil-etanol y desde luego se mezclara con agua en el matraz de fondo redondo, despus de esto se le agregara la mezcla de dicromato con acido sulfrico y esperar 10 minutos hasta que se destile con la obtencin del residuo se proceder a la prueba de identificacin en la cual el producto obtenido se le proceder a agregarlo a 3 tubos de ensaye los cuales con tienen 2,4 dinitrio-fenil-hidracina , amoniacal de nitrato de plata y diluida de permanganato de potasio. Y en lo ltimo de los objetivos se puede comprobar y conocer algunas de las caractersticas de las cetonas y desde luego sus utilidades Caractersticas: Cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorcin entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibracin de tensin del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay tambin una absorcin dbil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la funcin aldehdo de la funcin cetona por su diferente desplazamiento qumico en el espectro. La cetona presentan una reaccin caractersticas con la 2,4-dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojonaranja, lo cual permite evidenciar su presencia Utilidades: Las cetonas cclicas de la presente invencin fomentan la produccin de plaquetas sanguneas, leucocitos y eritrocitos, y se pueden emplear en la prevencin o tratamiento de la citopenia producida por la quimioterapia, radioterapia o farmacoterapia del cncer, o por anormalidad inmunolgica, anemia y similares.

2.2 Revisar y analizar el desarrollo experimental de la prctica para lo siguiente:

2.3.1 Elaborar un diagrama de bloques de las operaciones fsicas y qumicas que se efectuaran en el desarrollo experimental

2.3.2 Programar el tiempo en el cual se ira realizando cada una de las operaciones del desarrollo experimental, considerando el tiempo establecido del laboratorio.

-Preparacin de reactivos y materiales En este desarrollo se mezclara en un matraz de Erlenmeyer agua, dicromato de potasio y cuando este en agitacin magntica esta solucin se le agregara poco a poco el acido sulfrico concentrado, terminando esto se proceder a colocar la mezcla al embudo adicional. En el matraz baln de fondo redondo se mezclara 1fenil-etanol y agua con sus especificaciones a lo respecta la cantidad en mililitros esto se proceder a realizar aproximadamente de 20 a 30 minutos

-Instalacin del equipo En esta etapa del desarrollo se acoplara el matraz baln de fondo redondo y el embudo de adicin como se muestra en la figura que est ilustrada en el manual de laboratorio de qumica orgnica 2 , esto se realizara con un tiempo aproximado de 15 a 20 minutos

-Preparacin de cetona Se realizara a agitar magnticamente la mezcla que se encuentra en el matraz baln de fondo plano, y se empezara a adicionar lentamente y poco a poco la mezcla que se encuentra en el embudo de adicin. En este proceso la agitacin magntica durara 20 minutos al terminar esto se agregara toda la solucin del embudo de adicin se espera que el tiempo aproximado de este desarrollo sea de 30 a 35 minutos

-Separacin y purificacin Se transferir la mezcla del matraz de baln a un embudo de separacin y de ah se separara la fase acuosa, tambin se mezclara la fase orgnica con 20 ml de solucin de bicarbonato de sodio al 5 % en el embudo de separacin, desde luego tambin se separa la fase acuosa. Posteriormente se mezclara la fase orgnica con 15 ml de agua en el embudo de separacin, obtenida la fase orgnica se colocara en un matraz de Erlenmeyer seco, tambin se agitara la fase orgnica y

se le agregara pequeas cantidades de sulfato de sodio anhidro al matraz Erlenmeyer hasta que se elimine la turbidez de la fase orgnica. Se decantara la fase orgnica clarificada hacia un matraz baln de fondo plano y se le acoplara las piezas para que se integre a un equipo de destilacin simple y desde luego se destilara y se obtendr el destilado en el cual se obtendr acetofenona que se colectara con una probeta graduada se llevara acabo en un tiempo aproximado de 30 a 40 minutos

-Identificacin En los tubos de ensaye de colocaran en forma separada 1 o 2 ml de las siguientes soluciones 2,4 dinitrio-fenil-hidracina, amoniacal de nitrato de plata y diluida de permanganato de potasio y a cada una de las soluciones ya mencionadas se le agregaran 2 o 3 gramos de el producto obtenido en el desarrollo experimental esto se llevara a cabo en un tiempo aproximado de 15 a 20 minutos

2.3.3 Enlistar e indicar que funcin tendr lo siguiente que se emplee en el desarrollo experimental

A) Materiales Matraz baln de fondo plano: en este se colocaran la mezcla de 1-feniletanol con agua Matraz de Erlenmeyer en este se colocaran la solucin de dicromato de potasio con agua y acido sulfrico concentrado Embudo de adicin: en este se colocara la mezcla del matraz de Erlenmeyer anteriormente mencionado Tubos de ensaye: en estos estarn las soluciones con las que se agregara el producto obtenido del desarrollo experimental Embudo de separacin: nos servir para la separacin de fases orgnicas B) Sustancias Agua: se agregara en el matraz baln de fondo plano y matraz de Erlenmeyer Acido sulfrico concentrado: se mezclara con la solucin de dicromato de potasio y agua en el matraz de erlenmeyer

1-fenil-etanol: sustancia a la que se agitara magnticamente en el matraz baln de fondo plano bicarbonato de sodio: esta se mezclara con una fase orgnica al 5 % en el embudo de separacin C) Soluciones Dicromato de potasio: esta solucin se mezclara con agua y acido sulfrico concentrado en el matraz de Erlenmeyer 2,4-dinitrio-fenil-hidracina: esta estar en el tubo de ensaye y se le agrara el producto obtenido del desarrollo experimental para la prueba de identificacin amoniacal de nitrato de plato: esta solucin tambin estar en el tubo de ensaye y se le agregara el producto obtenido del desarrollo experimental para la prueba de identificacin diluida de permanganato de potasio: esta solucin al igual que las anteriores 2 se le agregara el mismo producto para realizarse la prueba de identificacin

2.3.4 Anotar para todas las sustancias que se emplearan: 1.Propiedades fsicas tpicas 2. Toxicidad. Dicromato de sodio. Peso Molecular (g/mol) 262 Punto de Ebullicin (C) 400 (descomposicin). Punto de Fusin (C) 357 Gravedad Especfica (Agua = 1) 2,5 Solubilidad en Agua (g/100g H2O) 236; 20 C

Peligro de fuego en contacto con materias combustibles. Nocivo en contacto con la piel. Txico por ingestin.

Muy txico por inhalacin. Irrita las vas respiratorias y la piel. Riesgo de lesiones oculares graves. Posibilidad de sensibilizacin en contacto con la piel. Puede causar alteraciones genticas hereditarias. Puede causar cncer por inhalacin. Acido sulfrico. Estado de agregacin: liquido. Apariencia: liquido aceitoso incoloro (PURO) o lquido aceitoso ambarino. Masa molecular: 98,08 g/mol Densidad: 1800 kg/m3; 1.8 g/cm3 Punto de fusin: 283 K (10 C) Punto de ebullicin: 610 K (337 C) Solubilidad en agua: miscible. Permanganato de potasio Estado Fsico Slido Punto de Fusin (C) 240 (descomposicin) Presin de Vapor (mmHg) No reportado Gravedad Especfica (Agua = 1) 2.703 Densidad del Vapor (Aire = 1) 5,4 Solubilidad en agua (g/100g H2O) 6,34; 20 C SULFATO DE SODIO ANHIDRO. Estado Fsico: SLIDO CRISTALINO Color: blanco Temperatura de Ebullicin: NA Olor: INOLORO

Punto De inflamacin: NA Punto De Fusin: 884 Peso Molecular 142.04 PH: SOLUCION AL 1%-9.7; SOLUCION SATURADA -9.8 Solubilidad En Agua: 16.3%A 20C 29.8% A 100C Velocidad De Procedimiento y precauciones en el combate de incendios: ninguno resultados de la combustin: el sulfato de sodio anhidro no es inflamable, combustible o explosivo. No presenta un riesgo inusual cuando se involucra on fuego explosin: no es explosivo. BICARBONATO DE SODIO Sinnimos: cido Carbnico, Carbonato monosdico, Carbonato cido de sodio. Formula: NaHCO3 Peso Molecular: 84,01 Punto de Fusin Comienza a perder dixido de carbono a 50C; 270C. Punto de Ebullicin No hierve, se descompone. Densidad Relativa: 2,159 Solubilidad en Agua Moderada (8,7g/100 g solucin; 9,6 g/100 g agua a 20C) Solubilidad en otros Lquidos Ligeramente soluble en etanol pH 8,3 (solucin 0,1 M a 25C) Estabilidad: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento (temperatura ambiente, presin atmosfrica, humedad relativa mxima de 70% y hermeticidad de empaques).

Incompatibilidades: Reacciona violentamente con cidos formando dixido de carbono (CO2) el cual puede acumularse en espacios confinados. Es incompatible con pentoxido de fsforo, cido sulfrico, cido clorhdrico, zinc, hidrxido de calcio, 2, 4,6 trinitrotolueno. Puede producir cenizas de soda en contacto con tierras calizas (CaO) y humedad.

Condiciones a evitar: Humedad, altas temperaturas, fuego, cidos y otros productos incompatibles No se lo considera peligroso bajo condiciones de fuego, no es inflamable ni explosivo.

NITRATO DE PLATA Olor y apariencia slido. Gravedad especfica 4.352 g/ml a 20c Solubilidad en agua y otros Disolventes soluble en agua fra y caliente. Punto de fusin 212c Punto de ebullicin se descompone. PH (solucin acuosa al 1 %) no disponible. Estado de agregacin a 25c y 1 atm.

El producto es considerado como peligroso para el transporte por ser oxidante. EXPLOSIVAS entre el producto y residuos desconocidos. Si se va a devolver recipientes, stos deben quedar bien limpios y libres de residuos del producto. 2.3.5 Describir cuales serian las medidas de seguridad y prevencin de accidentes que se deben tener presentes en particular en el desarrollo experimental que se va a realizar en esta prctica. Al realizar la prctica es fundamental portar bata de algodn, lentes de proteccin para evitar contacto con los ojos al realizar cada adicin y guantes de hule para evitar el contacto directo con las sustancias al trabajar. Realizar cada adicin dentro de la campana de extraccin de gases y vapores para evitar inhalarlos ya que es irritante al tracto respiratorio. CONDICIONES ALMACENAMIENTO Mantenga encerrado. Mantenga lejos del calor y de fuentes de ignicin. Mantenga alejado de materiales combustibles. Los materiales corrosivos deben almacenarse en un espacio de seguridad separado. MANIPULACIN DE RECIPIENTES Siempre vace y limpie bien los recipientes antes de agregarles producto, para evitar posibles reacciones.

2.3.6 Anotar los siguientes datos relacionados con el producto a obtener en el desarrollo experimental: propiedades fsicas, reacciones en el experimento. ACETOFENONA Propiedades fsicas y qumicas 9.1 Informacin sobre propiedades fsicas y qumicas bsicas Aspecto: LIQUIDO O SOLIDO CRISTALINO

Color: INCOLORO AMARILLO PALIDO Olor: FLORAL, DULCE, PICANTE, MIMOSA, ALMENDRA Punto de Fusin: 18,0000 - 20,0000 C Punto de Ebullicin: 202 C Densidad: 1,0230 - 1,0300 g/cm (20 C) Punto de Inflamacin: 82 C Uso de la sustancia o preparado: Producto destinado exclusivamente para uso industrial, como ingrediente para la fabricacin de mezclas. Reacciona con oxidantes. Condiciones que deben evitarse: Evitar las llamas. Materiales a evitar: Oxidantes. Productos de descomposicin: No aplicable. Polimerizacin: No aplicable. Reacciona con oxidantes. Condiciones que deben evitarse: Evitar las llamas. Materiales a evitar: Oxidantes. Productos de descomposicin: No aplicable. Polimerizacin: No aplicable. Los restos de producto qumico deberan disponerse de acuerdo a tecnologa aprobada y a la legislacin local. El envase contaminado, debe tratarse como el propio residuo qumico. No verter en ningn sistema de cloacas, sobre el piso o extensin de agua.

REACCIN DE OBTENCION DE ACETOFENONA 1-FENILETANOL K2Cr2O7 H2SO4

Acetofenona + NaOH

Feniletilcetona + Bicarbonato de sodio

REACCCIONES DE IDENTIFICACION acetofenonana + 2,4-dinitro-fenil-hidracina

K2MnO4

H20

acetofenona

2.3.8 Resolver el siguiente cuestionario inicial a) Explicar a partir de qu tipo de reaccin se podra describir como se convierten el alcohol a utilizar en el desarrollo experimental, a la cetona que se plane obtener. R= Obtencin de cetonas a partir de la oxidacin de alcoholes secundarios. b) Describir que es lo que se espera observar o detectar, en cada una de las pruebas a realizar en la etapa de identificacin del producto y explicar tales observaciones esperadas. R= 1. La aparicin de un precipitado indica prueba positiva y confirma la presencia de un grupo carbonilo. 2. La aparicin de un espejo de plata indica prueba positiva. c) Explicar si la prueba del yodoformo, es una prueba que se pueda utilizar como prueba general para identificacin de cetonas. No por que solo la reaccin da positivo para metilcetonas. d) Suponer que el proceder a realizar el desarrollo experimental, no se tuviera alguna de las siguientes substancias: 1.-Bicarbonato de sodio. 2.-Acido sulfrico 3.-Dicromato de potasio Explicar en cada caso si se podra emplear otra sustancia en lugar de la que no se tiene. R= 1.- En lugar de Bicarbonato de sodio se podra utilizar bicarbonato de potasio. 2.- En lugar de acido sulfrico se podra emplear piridina. 3.- Se empleara oxido crmico en lugar de dicromato de potasio.