QOXIG 01.

Obtención de m-dinitrobenceno

ASIGNATURA QUÍMICA ORGÁNICA DE LOS COMPUESTOS

OXIGENADOS
CLAVE NOMBRE DE LA PRÁCTICA

QOXIG 01 Obtención de m-dinitrobenceno

COMPETENCIA DE LA Se comprueba la orientación y reactividad de los grupos

PRÁCTICA sustituyentes en las moléculas aromáticas.

REQUISITOS

COGNITIVOS PROCEDIMENTALES ACTITUDINALES

● Comprende los  Preparar muestras y/o

fundamentos que alícuotas de sustancias
sustentan el diseño de  Ensambla equipo de
de síntesis para la
laboratorio.  Fomentar la puntualidad, la ética, el
obtención de
compuestos  Observar y registra sus sentido crítico, las capacidades
aromáticos observaciones. analíticas y reflexivas.
disustituidos  Representa con ecuaciones  Inducir el aprendizaje colaborativo, la
● Diferencia los distintos químicas los mecanismos de autonomía y el desempeño en el
grupos sustituyentes reacción para la obtención ámbito de la experimentación.
asi como su de benceno disustituido.
orientación y
reactividad

COMPETENCIAS GENÉRICAS:
Profesionales de las ciencias químico biológicas, íntegros, responsables de promover el
desarrollo científico, tecnológico y/o económico en su entorno inmediato.
Desarrolla su pensamiento crítico, autocrítico y ético de manera constructiva y asume las
consecuencias de sus comportamientos y decisiones a partir de la valoración de sus fortalezas y
debilidades, en consecución de las metas de su proyecto de vida tanto personal como
laboral.Expresa sus opiniones y concepciones mediante el uso de la comunicación en los
diferentes lenguajes.
PROBLEMA A ATENDER:
Los grupos funcionales desactivantes dirigen la reacción de sustitución electrofílica aromática a
posición meta. La nitración del nitrobenceno se efectúa con exceso de ácido y a temperaturas
elevadas y el producto obtenido es m-dinitrobenceno, que es una sustancia amarilla pálida, de
olor característico, insoluble en agua pero soluble en alcohol. Esta molécula tiene aplicación en la
industria y como intermediario en la síntesis de otros productos químicos.
Introducción
El efecto de la mezcla sulfonítrica sobre el nitrobenceno es una nueva nitración que forma el m-
dinitrobenceno. La introducción de un segundo grupo nitro en la molécula de nitrobenceno es más
difícil, ya que el anillo aromático se encuentra más desactivado comparándola con la molécula de
benceno, por lo cual la reacción debe efectuarse en condiciones más vigorosas que la primera
nitración.
Un grupo nitro orienta a un nuevo sustituyente preferentemente a la posición meta, por lo que se
obtendrá m-dinitrobenceno, que es un sólido que se purifica por cristalización.

Material y equipo
- 1 Embudo de vidrio de tallo largo.
- 1 Malla de asbesto.
- 2 Matraces Erlenmeyer de 250 mL.
- 1 Mechero de Bunsen.
- 1 Papel filtro.
- 1 Pinza para tubo de ensayo.
- 1 Pipeta graduada de 5 mL.
- 1 Soporte universal con aro.
- 1 Varilla de vidrio.
- 1 Vaso de precipitado de 500 mL.
- Ácido nítrico (HNO3) concentrado.
- Ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado.
- Agua destilada.
- Etanol (CH3-CH2-OH) absoluto.
- Hielo picado.
- Nitrobenceno (C6H5NO2).

Técnica
1. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL colocar 10 mL de HNO3 concentrado.
2. Agregar 10 mL de H2SO4 concentrado y enfriar la mezcla.
3. Añadir 2 mL de nitrobenceno, agitar fuertemente y llevar el matraz a un baño
maría (de preferencia hacer la reacción en la campana, si no es posible, se hace
en espacios con suficiente ventilación, evitando inhalar los vapores rojos de óxido
de nitrógeno).
4. Agitar fuertemente durante el calentamiento que debe durar 20 min.
5. Sacar el matraz del baño y enfriar.
6. Verter el contenido del matraz en 100 mL de agua fría con trozos de hielo
contenidos en un matraz Erlenmeyer de 250 mL, agitar bien la mezcla, filtrar y
lavar los cristales con agua fría.
7. Suspender los cristales en 30 mL de alcohol etílico absoluto.
8. Hervir la mezcla en un baño María hasta que los cristales se disuelvan. Si quedan
partículas en suspensión filtrar en caliente.
9. Enfriar la disolución alcohólica en un vaso con hielo y formar centros de
cristalización con la varilla de vidrio para recristalizar el producto. Filtrar y lavar con
5-10 mL de alcohol etílico frío.
10. Dejar secar a temperatura ambiente y determinar su punto de fusión. Pesar y
reportar rendimiento.
Resultados

Conclusiones y comentarios

Anexos
Anexo 3.1 Equipo de calentamiento
Hoja para anotaciones
 Universidad Autónoma de Sinaloa
Facultad de Ciencias Químico Biológicas

REPORTE DE LA PRÁCTICA

Nombre de la práctica: Obtención de m-dinitrobenceno.

Nombre del alumno: Fecha:

Grupo: Grado: Equipo: Carrera:

Resultados

Describa en forma detallada mediante el empleo de ecuaciones químicas el

mecanismo de reacción para la obtención del m-dinitrobenceno.

Conclusiones y comentarios

¿Alcanzaron los objetivos? Sí No

Comentarios:

Nombre del Instructor:

Firma Sello