SINTESIS DE LA ACETANILIDA

Daniel De Gracia 4-803-2395, 2 Leonado Jiménez 4-805-1866, Rashell

1 3

Navarro 1-746-2354.
1,
Curso de química orgánica (QM-236). Escuela de Química. Facultad de
2, 3

Ciencias Naturales y Exactas. Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí,

República de Panamá.
La acetanilida o antifebrina es una sustancia incolora, cristalina y de considerable
importancia en el campo de la medicina. Es conocida también como N-
fenilacetamida, tiene gran valor medicinal como antipirético y analgésico. Una
amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. En este
experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar
acetanilida, la amida, y ácido acético. La obtención de la acetanilida se da
mediante la reacción de acilación, donde reacciona una amina con un anhídrido de
ácido en medio ácido, para generar una amida. Esta reacción se llama de
acilación porque interviene en este el grupo acilo que se une a la amina, aquí la
amina trabaja como una sustancia nucleofílica y sobre el ácido carboxílico
derivado ocurre una sustitución nucleofílica. Como en la amínalo que se sustituye
es el hidrógeno, la amina primaria genera una amida primaria y así
sucesivamente. La reacción entre una amina y anhídrido acético forma un
compuesto N-acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso
sería imposible obtener. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger
grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas
son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución
aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de
aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado
fácilmente por hidrólisis en ácido o en base.
En el proceso de recristalización se realizó mediante la filtración a vacío con un
Kitasato, el cual agregamos las solución con la acetanilida precipitada, una
pequeña cantidad de agua y una pizca con la espátula de carbón activo para la
decoloración del precipitado y se calentó hasta la ebullición, se arma el sistema de
filtración y se comienza a filtrar la acetanilida con un papel filtro previamente
pesado, después de haber filtrado el compuesto en vaso de precipitado, este se
coloca en un baño de hielo hasta la formación de cristales, se prepara
nuevamente el embudo de buchner para realizar nuevamente la filtración a vacío
para filtrar el líquido restante de la acetanilida, después se colocan los cristales en
un nuevo papel filtro (previamente pesado) para llevarlos a secar a un horno a
70ºC y luego, compararlo con la acetanilida pura obtenida antes de la purificación
con el carbón activo
Se realizaron 2 pruebas con los cristales de acetanilida, las cuales fueron los
ensayos de basicidad y cromatografía. En la prueba de basicidad, marcamos 1 y 2
en dos tubos de ensayo, en el primero tendrá la acetanilida sintetizada y
purificada, mientras que en el segundo tubo se añade 2 ml de anilina, después
añadimos 2 mL de agua a cada tubo de ensayo y los agitamos para disolverlos en
agua caliente, luego se agrega 1 o 2 gotas de naranja de metilo y lo agitamos y
añadimos gota a gota HCl 1 M hasta el cambio de color, contando y anotando las
gotas gastadas en cada tubo. En esta reacción la anilina presenta un carácter
básico debido a la propiedad del nitrógeno para aceptar un protón como
consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee, pero por ser
una amina disminuye su basicidad por este es una base más débil que el
amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de
nitrógeno respecto al anillo aromático. En el ensayo de cromatografía, se disuelve
la acetanilida en acetona colocada en el vial con tapón con 10 gotas, luego añadió
3 mL del eluyente hexano/acetato de etilo en un vaso y se tapó con un vidrio reloj,
después en una placa cromatográfica, dibuje con un lápiz una linea de 1 cm del
borde inferior de la placa de capa fina y hacemos 3 marcas uniformemente
distribuidas, seguido transfiera por capilaridad un poco de la disolución de
acetanilida en la marca central, lo que la punta debe bajar verticalmente, tenemos
un patrón de anilina y otro de acetanilida, transferimos un poco de cada patrón en
las otras dos marcas, seguido introducimos las placa cromatográfica en el vaso
con el eluyente y lo tapamos con el vidrio de reloj y esperamos que el eluyente se
desplace por la placa hasta que llegue a 1 cm del borde superior de la placa y
retiramos la placa marcando con un lápiz el nivel alcanzado por el eluyente y luego
revelamos en la luz UV y marcamos las manchas que se observen con un lápiz.
Esta técnica es utilizada para observar la separación de compuestos que se han
obtenido en la síntesis donde se pueden separar la anilina y el anhidrido acético.
Cuando se usa luz ultravioleta hay que marcar inmediatamente las muestra en la
placa, porque cuando uno deja de exponer la placa a la luz UV, ya una persona no
puede visualizar las manchas, así que lo tiene que marcar inmediatamente las
manchas con un lápiz.
En la determinación del punto de fusión, se introdujo una pequeña cantidad de
acetanilida seca en un capilar, se utilizó una varilla hueca para ayudarse en la
operación, luego se introduce el capilar en el aparato de punto de fusión,
anotamos el punto fusión teórico y final de la acetanilida y lo comparamos con el
punto de fusión teórico de la acetanilida pura, la acetanilida presenta un punto de
fusión teórico de 114.3ºC, después se recoge los restos de acetanilida restante en
un frasco acetanilida cristalizada. Una observación es que el producto poseyó un
alto grado de pureza, esto es debido a su característica, este no poseía ninguna
coloración (era transparente), esto indica que no había presencia de otros
productos que interfiriera en su rendimiento.