DIBENZALACETONA

Objetivo:
Efectuar la condensación de Claisen – Schmidt entre un aldehído aromático y una
cetona alifática en presencia de una base.

La relación aldólica: adición de iones enolato a aldehídos y cetonas

Cuando el acetaldehído reacciona con hidróxido de sodio diluido a temperatura

ambiente (o menor), tiene lugar una dimerización que produce 3-hidroxibutanal.
Debido que a este último es, al mismo tiempo, aldehído y alcohol, se le ha dado
el nombre común de aldol, y a las reacciones de este tipo general se
conocen ahora como adición es aldólicas (o reacciones aldólicas).

El mecanismo de la reacción aldólica muestra dos características importantes de

los compuestos carbonilo: la acidez de sus hidrógenos α y la tendencia de sus
grupos carbonilo al sufrir adición nucleófilica. En el primer paso, la base (ion
hidróxido) sustrae un protón del carbono α de una molécula de acetaldehído para
dar un ion enolato estabilizado por resonancia.

En el segundo paso, el ion enolato actúa como nucleófilo, como carbanión y ataca
al átomo de carbono del carbonilo de una segunda molécula de acetaldehído. Este
paso da un ion alcóxido.
En el tercer paso, el ion alcóxido sustrae un protón del agua para formar un aldol,
este paso tiene lugar porque el ion alcóxido es una base más fuerte que el ion
hidróxido.

Deshidratación del producto de adición

Si la mezcla básica que contiene el aldol se calienta, tiene lugar una

deshidratación y se forma protón aldehído. Esta deshidratación se presenta
con facilidad debido a la acidez de los hidrógenos α restantes (aun
cuando el grupo saliente es un ion hidróxido) y por que el producto se estabiliza
por sus enlaces dobles conjugados.

En algunas reacciones aldólicas, la deshidratación ocurre tan fácilmente que no es

posible aislar al producto en su forma aldólica; en lugar de ella, se obtiene el
enal  derivado. Ocurre una condensación aldólica, en lugar de una
adición aldólica. La condensación es una reacción en la cual las
moléculas se unen a través de la eliminación intermolecular de moléculas
pequeñas, como el agua o el alcohol.

Reacción de claisen – schmidt 

Cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reacción aldólicas
cruzadas se llaman reacción de Claisen – Schmidt, en honor de los químicos
alemanes J.G Schimidt (quien las descubrió en 1880) y Ludwig Claisen (quien las
perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad
práctica cuando se usan bases como el hidróxido de sodio por que, bajo estas
condiciones, las cetonas no se auto condensan de manera apreciable.(El equilibrio
es desfavorable)Las siguientes son dos ejemplos de las reacciones de Claisen –
Schmidt:
En ambos procesos, la deshidratación ocurre con facilidad por que el enlace doble
se forma esta conjugado, tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de
benceno. Es así como se extiende el sistema conjugado. Un paso importante en
la síntesis comercial de la vitamina A utiliza una reacción de Claisen–Schmidt
entre el geranial y la acetona que dan la pseudoionona; El geranial es un aldehído
presente en la naturaleza, que se puede obtener del aceite del te limón. Su
hidrogeno α es vinílico y, por tanto, su acidez no es apreciable. Hay que notar
también en esta reacción, que la deshidratación ocurre con facilidad por que la
deshidratación se extiende al sistema conjugado.
Mecanismo de reacción
 DIBENZALACETONA

Prepare en un matraz una disolución Agregue agitando poco a poco

de 1.25g (0.1g) de NaOH, 12.5mL (1mL) 1.25mL (0.1mL) de benzaldehído y
de agua y 10mL de (0.8mL) etanol. 0.5mL (0.04mL) de acetona

Con el agitador de la mantilla eléctrica se

lleva a cabo la reacción hasta en 15 min,
manteniendo cerrado el recipiente. Se
sugiere agregar al final el acetona gota a
gota con un gotero de vidrio.

Mantener la temperatura entre

20-25°C mediante baño maría de
agua fría.

Filtre el precipitado. Recristalice con etanol. R1

Pese y determine punto de fusión. (110°C)

Tratamiento de residuos

Neutralizar y recolectarlos en
frascos correspondientes
 Propiedades Propiedades
Compuesto físicas toxicológicas
Código NFPA
La sustancia es
corrosiva para los
ojos, la piel y el tracto
Sólido blanco e
respiratorio.
higroscópico, en diversas
Corrosivo por
formas
ingestión.
Hidróxido de sodio Punto de ebullición:
Puede alcanzarse
1388°C
rápidamente una
Punto de fusión: 318°C
concentración nociva
Densidad: 2.1 g/cm3
de partículas
suspendidas en el aire
cuando se dispersa.
La sustancia irrita los
Líquido incoloro, de olor ojos. La inhalación de
característico. altas
Punto de ebullición: 79°C concentraciones del
Punto de fusión: -117°C vapor puede originar
Etanol Densidad relativa (agua = irritación de los ojos y
1): 0,8 del tracto respiratorio.
Solubilidad en agua: La sustancia puede
miscible afectar al sistema
nervioso central
Punto de ebullición:
179°C
Punto de fusión:
-26°C La sustancia al tener
Densidad relativa (agua = contacto directo
Benzaldehído 1): 1,05 puede ocasionar tos,
Solubilidad en agua, Dolor de garganta,
g/100 ml: (pobre) a 25°C Enrojecimiento.
Punto de inflamación:
63°C

Por inhalación de
vapores: Irritaciones
en mucosas. La
exposición
Aspecto: Líquido prolongada provoca
transparente e incoloro. dolores de cabeza,
Olor: Característico. flujo salival, náuseas,
Punto de ebullición : vómitos, vértigo,
56,5°C narcosis, lesiones en
Punto de fusión : -94°C la piel. No se
Acetona Punto de inflamación : descarta: coma. Por
-20°C contacto ocular:
Densidad (20/4): 0,791 trastornos de visión.
Solubilidad: Miscible con Por ingestión:
agua, alcohol, éter, trastornos gastro-
triclorometano intestinales, dolores
de cabeza, flujo
salival, náuseas,
vómitos, vértigo,
narcosis, coma.
Bibliografía
 O´Neil, M, Smith, A, Heckelman, E.P, Obenchain, Jr, J.R, Gallipeaun, J.A y
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