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Condensación de ácidos con alcoholes:

esterificación de Fischer
• La esterificación de Fischer convierte de manera
directa a los ácidos carboxílicos y a los alcoholes en
ésteres por medio de una sustitución nucleofílica
sobre el grupo acilo catalizada por ácido. La reacción
neta reemplaza al grupo -OH del ácido por el grupo -
OR del alcohol.
La hidrólisis catalizada por bases
• En condiciones básicas, se puede adicionar un
nucleófilo fuerte al grupo carbonilo para formar un
intermediario tetraédrico. Este intermediario puede
expulsar el grupo saliente.
Condensación de ácidos con aminas: síntesis
directa de amidas
• Las amidas pueden sintetizarse de manera directa a partir de
ácidos carboxílicos, usando calor para separar el agua y
forzar que la reacción se complete. La reacción ácido-base
inicial de un ácido carboxílico con una amina forma una sal
de carboxilato de amonio. El ion carboxilato es un electrófilo
pobre y el ion amonio no es nucleofílico, por lo que la
reacción se detiene en este punto. Al calentar esta sal por
arriba de los 100 °C se separa el vapor y forma una amida.
Esta síntesis directa es un proceso industrial importante y
con frecuencia funciona bien en el laboratorio.
Saponificación de triglicéridos
• El proceso de fabricación de jabón se lleva a cabo gracias a una
reacción química llamada saponificación. La saponificación es la
hidrólisis con catálisis básica de grasas y aceites para producir jabón.
Los aceites vegetales y las grasas animales son triglicéridos (esteres
de glicerina con ácidos grasos), y al ser tratados con una base fuerte
como (NaOH) o (KOH) se saponifican, es decir se produce el jabón (sal
del ácido graso) y la glicerina (glicerol).
Transesterificaión ácida de ésteres
• Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos
reemplazando su grupo alcoxi por el alcohol
correspondiente, como puede observarse en la siguiente
reacción. Esta reacción se denomina transesterificación.
Anhídridos
• El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del
oxígeno del grupo carboxílico sobre el carbono del haluro de
alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una
segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque
nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el
ácido carboxílico.
Polimerización de condensación
• se forma por un mecanismo de reacción en etapas, es decir,
a diferencia de la polimerización por adición, la
polimerización por condensación no depende de las nuevas
reacciones que la que la preceden; el polímero se forma
porque las unidades monómericas que intervienen son
principalmente: diácidos carboxílicos, diaminas y dialcoholes.
Además, en este tipo de reacciones, por cada nuevo enlace
que se forma entre los monómeros, se libera una molécula
pequeña, generalmente agua.
Diaminas
• La polimerización por condensación de poliamidas, se forma entre un
diácido y una diamina (en la que las unidades estructurales están
conectadas por un enlace amida) fibra sintética que la industria se
emplea en fabricación de fibras textiles para tapices, jeringas,
carcasas de diferentes utensilios domésticos, como aisladores y
secadores de pelo, entre muchos otros.
Referencias

• Fernandez G. (s/f). Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación. 2/12/17, de Química ornánica Sitio web:
http://www.quimicaorganica.org/esteres/449-hidrolisis-basica-de-esteres-saponificacion.html
• --. (s/f). saponificación . 2/12/17, de grasas y aceites vegetales Sitio web: http://grasas-y-aceites-
vegetales.webnode.com.co/aplicaciones/saponificacion/
• Fernandez G. (s/f). Síntesis de Anhídridos a partir de Acidos Carboxílicos. 2/12/17, de Química Orgánica Sitio
web: http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/428-sintesis-de-anhidridos-a-partir-de-acidos-
carboxilicos.html
• Fernandez G. (s/f). Transesterificación ácida de ésteres. 2/12/17, de Química Orgánica Sitio web:
http://www.quimicaorganica.org/esteres/451-transesterificacion-acida-de-esteres.html
• Wade L.G. (2017). Ácidos carboxílicos . En Química Orgánica(1002-1037). México: Pearson .

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