Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

PRÁCTICA No.4 EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
Rodríguez Flores Daniel, Salazar Rodriguez Dayana Michelle, Serrano Suárez
Ariadna Sohaly, Tinoco Mendoza Ricardo Arturo. Grupo: 2IV2 Equipo: 7

RESUMEN: En esta práctica el procedimiento experimental realizado se divide en dos partes.

La primera parte es la extracción de pigmento del chile guajillo, utilizando guantes y con el
apoyo de unas tijeras retiramos el rabo, las semillas y las venas y dejamos solo la piel del
chile, cortamos en pequeños trozos la piel del chile, colocamos los trozos de la piel del chile
en el matraz Erlenmeyer de 250 mL, adicionar 4 o 5 cuerpos de ebullición y agregar 30 mL de
tolueno, cubriendo la totalidad de los trozos de la piel del chile. Montarlo para someterlo a
reflujo por 15 minutos, controlando la flama del mechero para realizar un calentamiento
moderado. Ya terminado el tiempo de reflujo, apagar el mechero, pero no la circulación del
agua, ésta se cerrará hasta que esté a temperatura ambiente el matraz que contiene nuestra
mezcla. Sumergimos el matraz con la mezcla de reacción en un baño de hielo. Ya que este
frío, filtrar la mezcla para retirar las fibra del chile. El filtrado que tendremos es el tolueno
que contiene los pigmentos del chile guajillo, vaciarlo al embudo de separación y realizar
tres lavados con agua, cada uno con 10 mL. La fracción orgánica se coloca en un vaso de
precipitados y se elimina el agua residual (se seca), con la adición de sulfato de sodio
anhidro. Ya seca la fase orgánica, se coloca en un matraz para destilar 2/3 del volumen del
tolueno (importante no destilar a sequedad). El residuo en el matraz, se guarda en un frasco
de vidrio color ámbar y tapa de baquelita de 20 mL capacidad.

La segunda parte consta de la extracción de carotenos, de igual manera con la ayuda de unas
tijeras cortar las hojas de espinaca en trozos, de aproximadamente 0.5 cm2. Pesar 50 g.
Macerar en el mortero, poco a poco los 50g de los trozos de hojas de espinacas; ya bien
molidas se pasan al matraz Erlenmeyer de 250 mL, y se le adicionan 30 mL de una mezcla
benceno-hexano-metanol en partes iguales, y se mezcla perfectamente. Decantamos el
líquido obtenido en el embudo de separación de 250 mL. Volver a enjuagar el sólido con otra
porción de 30 mL de la mezcla de disolventes y volverla a decantar sobre el embudo de
separación. A la mezcla que obtengamos en el embudo de separación realizarle 2
extracciones (o dos lavados), utilizando 20 mL de agua cada vez; con la finalidad de eliminar
los componentes solubles en agua y dejar lo más puro posible los pigmentos insolubles en
agua, Separar la capa orgánica y secar con sulfato de sodio anhidro. Decantar en un matraz
la fase orgánica seca, y destilar el exceso de disolventes, hasta obtener en el matraz un
residuo de 5 mL (importante no destilar a sequedad). Guardar el extracto para la siguiente
práctica en un frasco de vidrio color ámbar con tapa de baquelita (capacidad 20 mL).

FUNDAMENTO TEÓRICO disolvente a otro. El soluto se extrae por

un proceso de distribución.
La extracción es una técnica de
transferencia de un soluto de un Se basa en la transferencia selectiva del
compuesto desde una mezcla sólida o
líquida con otros compuestos hacia una
fase líquida (normalmente un disolvente
orgánico).
El disolvente de extracción debe ser
insoluble o soluble en grado limitado en la
disolución que se va a extraer y el soluto a
extraer debe presentar una elevada
afinidad por el disolvente de extracción.
La extracción líquido - líquido se realiza
básicamente en dos pasos: 1) mezcla
entre el disolvente de extracción con la
solución a procesar y 2) separación de la
mezcla en dos fases líquidas inmiscibles.
Cabe destacar que para que las sustancias
sean miscibles entre sí es necesario que
tengan la misma polaridad; es decir, lo
polar disuelve lo polar y hay interacciones
dipolo - dipolo, mientras que lo no polar
disuelve lo no polar, en donde interactúan
las fuerzas de London.
La extracción de un soluto desde una fase
acuosa polar a una fase orgánica no polar,
normalmente involucra interacciones
hidrofóbicas. Aún en ausencia de
interacciones específicas, la transferencia
de un soluto desde el agua hasta el
solvente se favorece gracias al
incremento de la entropía asociada con el
desorden del agua.
Otro punto importante en la extracción
líquido - líquido es el coeficiente de
partición, que es la relación de las
concentraciones de soluto en el equilibrio,
es decir:
𝑥 un cierto grado de disociación, se
𝐾𝑝 = 𝑦
Donde:
● x: Fracción mol de soluto en la fase
superior (fase rica en disolvente)
● y: Fracción mol de soluto en la fase
inferior (solución de la que se va a
extraer el soluto)
La magnitud de la constante K, determina
la extensión a la cual procederá una
extracción particular bajo ciertas
condiciones. Un valor alto de K indica que
en el equilibrio la concentración de soluto
en el extracto es mayor que el refinado
(líquido residual de donde se separó el
soluto). Además, entre mayor sea el
coeficiente de partición, menor será la
cantidad necesaria del solvente de
extracción.
INTRODUCCIÓN:
Cuando la separación por destilación es
ineficaz o muy difícil se hace uso de la
extracción líquido-líquido. Es útil en
situaciones donde existen mezclas con
puntos de ebullición muy cercanos o bien
sustancias termolábiles; es decir; que
sufren degradación por el calor. Esta
operación unitaria se basa en la
separación de los componentes por
diferencias en la estructura química en vez
de volatilidad como se hace en
destilación.
La Extracción líquida es una operación
unitaria que permite la recuperación de
un soluto de una solución a partir de la
mezcla de dicha solución con un solvente.
El fundamento de esta separación es la
diferencia de solubilidad del compuesto a
extraer en dos diferentes solventes.
Las sustancias que componen la mezcla
original se distribuyen aleatoriamente
entre las las dos fases líquidas y se alcanza
presenta transferencia de masa, misma
que se ve favorecida tras un contacto
sucesivo entre los líquidos.
La extracción líquido-líquido se lleva a
cabo en dos etapas:
 1. Mezcla íntima del solvente de
extracción con la mezcla de
líquidos miscibles a procesar.
2. Separación de la mezcla en dos
fases líquidas inmiscibles.
Es común recuperar el disolvente
mediante destilación para su reutilización.
Figura 1. Montaje del equipo.
Aplicaciones
● Separación de componentes del
petróleo, como lo es el aceite
lubricante cuyo punto de ebullición
es mayor a 300 C, este se separa a
partir de solventes polares como
fenol, furfural o metilpirrolidona,
permitiendo disociar los
aromáticos y que el lubricante
únicamente contenga parafinas y
naftenos.
● Separación de metales pesados
como NI, Cu,Zn de efluentes
acuosos con ácidos o aminas.
● Extracción de penicilina y saturada de cloruro de sodio.
proteínas.
● Separación de aromáticos
Figura 2. La penicilina es un producto farmacéutico
purificado por extracción líquido-líquido con
solvente como acetato de butilo o ciclohexanona.
Emulsiones
La extracción líquido-líquido con ayuda del
embudo no puede ser demasiado
vigorosa, para evitar la formación de
emulsiones que retardan drásticamente la
definición de las dos fases. Una emulsión
es una dispersión de gotas muy finas de
un líquido en otro inmiscible, y en los
procesos de extracción puede causar
tropiezos.
Figura 3. Procedimiento de extracción.
Éstas pueden romperse mediante:
●Un movimiento de giro (circular), suave
al líquido del embudo.
●Agitación vigorosa de la capa
emulsionada con un agitador.
●Agitar la fase acuosa con una disolución
● Centrifugación.
La espinaca es un producto natural,
fuente de vitaminas, minerales,
aminoácidos y fibra, que en comparación
con la carne, aporta pocas calorías y no
contiene grasas.
También es rica en fitonutrientes,
especialmente en beta – carotenos,
luteína, lo que la convierte en un vegetal
con propiedades antioxidantes que nos
protegen del daño celular; está compuesta
mayormente por agua (70%),
carbohidratos y aceite en mínimas
cantidades, pero es el vegetal que más
aminoácidos contiene; rica en fibra en su
tallo, la cual es muy benéfica para nuestra
salud. Los minerales que contiene son:
calcio, hierro, potasio, magnesio,
manganeso y fósforo.
Figura 4. Minerales y vitaminas de la espinaca.
El chile guajillo es una variedad seca del
chile mirasol, casi no contiene capsaicina,
por lo que no es muy picante, es muy
popular en la República Mexicana. La
capsaicina tiene propiedades anti
carcinógenas, además es un vasodilatador
natural, previene la formación de
coágulos, libera endorfinas al consumirlo,
es un antiinflamatorio natural y es
antioxidante, además ayuda a quemar
calorías, es rico en vitaminas A, C, E y B1,
rico en potasio y sodio, en carotenos,
capsantinas y violaxantinas.
Figura 5. Estructura química de la capsaicina.
DISCUSIÓN Y ANÁLISIS DE RESULTADOS
ESPERADOS.
Extracción de pigmentos de chile guajillo
Una vez que sea agregado el tolueno a los
pequeños trozos de chile guajillo y que la
disolución sea sometida a reflujo, se
espera obtener una mezcla que esté
compuesta por el tolueno y la fase
orgánica del chile guajillo, específicamente
por diferentes carotenos y la violaxantina
(figura 12, 13 y 14). Esto porque el tolueno
actuará como el disolvente de extracción,
ya que al ser un disolvente no polar puede
disolver los componentes del chile guajillo
(no polares) a partir de las interacciones
intermoleculares, que en este caso son
fuerzas de London. Ahora bien, cuando se
hagan los tres lavados con agua, se espera
que haya dos fases líquidas inmiscibles,
debido a que el agua es polar mientras
que la mezcla de tolueno y los
componentes del chile son no polares, por
lo que no se pueden disolver entre ellos.
Cabe destacar que los lavados de agua se
realizan con el propósito de eliminar
aquellas sustancias que son hidrosolubles
y a las sales inorgánicas, por lo que la fase
orgánica quedará completamente limpia.
Una vez que se realicé la decantación, se
espera separar la fase orgánica de la fase
acuosa exitosamente. Para eliminar el
agua remanente que queda sobre la fase
acuosa, se añade sulfato de sodio anhidro,
que se encargará de eliminar en su
totalidad el agua sin que haya algún tipo
de reacción con la fase orgánica.
Finalmente, se realiza la destilación de la
fase orgánica, al concluir este proceso se
espera eliminar en su totalidad o gran
parte del disolvente de extracción
(tolueno), de tal manera que solo nos
queden los componentes del chile guajillo
(pigmentos, ꞵ-carotenos y violaxantina).
Extracción de carotenos (espinaca)
En este caso, lo primero que se debe de la fase orgánica. Finalmente, se realiza
realizar es un macerado de las espinacas la destilación a presión reducida de la fase
junto con una mezcla de orgánica para eliminar el benceno y el
hexano-benceno-metanol, al concluir este hexano de la misma, cabe añadir que se
proceso se espera extraer clorofila, realiza este tipo de destilación con el
carotenoides y feofitina (figura 12 - 18)de propósito de no descomponer o
las espinacas. Hay que puntualizar que la desnaturalizar a los pigmentos de la
mezcla de hexano-benceno-metanol espinaca (figura 6). Es importante
cumple la función de disolvente extractor, mencionar, que al guardar el producto
esto porque el benceno y el hexano al ser obtenido en un frasco ámbar, se espera
dos compuestos no polares se encargan que los pigmentos no sufran ningún tipo
de extraer a aquellos compuestos no de alteración, pues este tipo de frascos
polares de la espinaca (pigmentos), sirve para guardar sustancias
además el hexano también se usa para fotosensibles, ya que no permiten el paso
disminuir la densidad del benceno, de tal de la luz.
manera que al pasar la mezcla por el
embudo de separación se logren
diferenciar las fases (de esto se hablará
más adelante). Retomando el punto
anterior, el metanol al ser un compuesto
polar puede extraer a los compuestos
polares de la espinaca (iones, sales
inorgánicas y agua), esto al igual que en el
caso de la extracción de los pigmentos del
chile guajillo, se debe a las diferentes
interacciones intermoleculares que surgen
entre los compuestos, como es el caso de Figura 6. Pigmentos de espinaca.
las interacciones dipolo - dipolo entre los
ESTRUCTURAS MOLECULARES O EL
compuestos polares (metanol y los iones o
MECANISMO DE LAS REACCIONES
sales de la espinaca) y las fuerzas de
London entre los compuestos no polares Reactivos
(el caso del benceno y el hexano con los
pigmentos de espinaca). Después, se
procede a realizar dos lavados con agua,
en donde se espera que haya 2 fases de
líquidos inmiscibles, por un lado la fase
acuosa conformada por el agua, metanol,
iones y sales inorgánicas de la espinaca,
pues son polares y son miscibles entre sí, y
por otro lado la fase orgánica compuesta Figura 7. Estructura molecular del hexano.
por el benceno, hexano y los
correspondientes pigmentos de la
espinaca. Una vez separada la fase
orgánica de la fase acuosa, es necesario
secar la fase orgánica haciendo uso del
sulfato de sodio anhidro, de donde se
espera eliminar los remanentes de agua
Figura 8. Estructura molecular del benceno.

Figura 14. Estructura molecular de

ꞵ-caroteno.

Figura 9. Estructura molecular del metanol.

Figura 15. Estructura molecular de licopeno.

Figura 10. Estructura molecular del tolueno.

Figura 16. Estructura molecular de la

zeaxantina.

Figura 11. Estructura molecular del sulfato de

sodio anhidro.

Chile guajillo y espinaca

Figura 17. Estructura molecular de la

Figura 12. Estructura molecular de la feofitina.
violaxantina.

Figura 13. Estructura molecular de

𝛼-caroteno.

Figura 18. Estructura molecular de la clorofila
b y a.
CUESTIONARIO
1.- En un proceso de extracción, investigue
que es más eficiente, hacer cuatro
extracciones con 50 mL de éter ó dos
extracciones con 100 mL del mismo.
Para optimizar la extracción del
compuesto deseado (un soluto de una
disolución) es necesario realizar varias
extracciones empleando volúmenes
pequeños (extracción múltiple); lo más
factible es realizar cuatro extracciones con
50 mL de éter, ya que después de una
primera extracción la fase acuosa aún
puede contener cierta cantidad del
producto deseado.
2.- Investigue cómo se determina el
coeficiente de partición (K) de manera
práctica.
Existen dos procedimientos distintos; en
ambas se requiere un conocimiento previo
de la solubilidad de la sustancia problema,
tanto en el n-octanol como en el agua.
● El método del frasco de agitación
Se disuelve la muestra en n-octanol
saturado con agua, al cual se le va realizar
la partición en un embudo de separación
o decantación con agua saturada con
n-octanol. La saturación de los disolventes
es necesaria para evitar la transferencia de
disolventes durante el proceso de
partición.
El embudo de decantación es sometido a
agitación mecánica durante un cierto
tiempo. Luego se deja en reposo durante
un tiempo prolongado para asegurar una
completa separación. Para concluir, se
separan las fases por decantación.
Luego, se determina la concentración de
la muestra en cada uno de los disolventes
utilizando un método
espectrofotométrico; por ejemplo,
UV-Visible u otro método. Finalmente, con
los datos obtenidos se calculará el
coeficiente de partición y el log P.
Se utiliza para valores de log P
comprendidos entre -2 y 4. Es aplicable
sólo a sustancias puras solubles en agua y
n-octanol. No se puede aplicar a
productos tensoactivos. En este caso se da
su valor calculado o una estimación.
● La cromatografía líquida de alta
resolución (CLAR)
Podemos obtener el log P usando la
correlación del tiempo de retención de la
muestra, con el tiempo de retención de un
compuesto de referencia de estructura
química similar con un valor de P
conocido.
Se ocupa para valores de log P
comprendidos entre 0 y 6. Es menos
sensible a la presencia de impurezas. Las
impurezas dificultan, a veces, la
interpretación de los resultados.
3.- Cuáles serían los factores que pudieran
intervenir en la eficiencia de la extracción
que usted realizó en el laboratorio.
El tipo de contacto: la configuración del
flujo de entradas y salidas permitirá una
mayor o menor eficiencia.
Los reactivos involucrados: se deben
tomar en cuenta propiedades como la
miscibilidad y solubilidad entre sustancias,
de modo que la elección apropiada de los
elementos que componen la extracción
líquido-líquido será crucial en la eficiencia
de tal método.
El tipo de equipo: el contacto que ofrece
debe presentar mejor transferencia de
masa.
Las variables que afectan al equilibrio
como la temperatura, la composición
(fracción masa o fracción mol) y la
presión.
4.- Investigue y describa la estructura
molecular de los carotenos y de los
licopenos extraídos en la práctica, así
como su coeficiente de extinción
➔ β − caroteno
Es un hidrocarburo poliinsaturado que
contiene 40 átomos de carbono por
molécula, números variables de átomos
de hidrógeno y ningún otro elemento.
2592 M/cm: es el coeficiente de extinción
molar de β-caroteno en hexano.
➔ α − caroteno
Es una forma de caroteno con un anillo β-
ionona en un extremo y un anillo α-
ionona en el extremo opuesto. Es un
isómero estructural del Beta-caroteno.
Esto quiere decir que comparten la misma
fórmula molecular, pero tienen diferente
estructura.
1%
𝐴1 𝑐𝑚2800 coeficiente molar de extinción
para α − caroteno en Petróleo ligero.
➔ ψ - Caroteno o Licopeno
Estructura con una cadena alifática
formada por 40 átomos de Carbono y 56
de Hidrógeno, altamente lipofílico que se
caracteriza por carecer de anillos cíclicos y
poseer un gran número de dobles enlaces
conjugados. Tiene trece dobles enlaces de
los cuales once son conjugados, lo cual le
hace muy reactivo frente al oxígeno y a los
radicales libres. Es soluble en solventes
orgánicos.
17,2*104/M/cm es el coeficiente molar de
extinción para licopeno en hexano.
➔ Carotenoide: Zeaxantina
Cuenta con dos grupos hidroxilo en los
extremos de la molécula.
1%
𝐴1 𝑐𝑚2348 coeficiente molar de extinción
para Zeaxantina en Petróleo ligero
➔ Capsantina
Contienen dos grupos hidroxilos y un
grupo cetona en los extremos de la
molécula, cuenta con un ciclohexano y un
grupo ciclopentano..
1%
𝐴1 𝑐𝑚 2072 coeficiente molar de extinción
para Capsantina en solvente Benceno
➔ Luteína
Es un derivado dihidroxilado del
α-caroteno. Presenta grupos hidroxilo
sustituyentes que crean un nuevo carbono
quiral, por lo que pueden existir ocho
estereoisómeros diferentes de la luteína.
Está constituida por unidades múltiples de
isopreno con un anillo de ciclohexano
sustituido e instaurado en cada uno de los
extremos, cuenta con un grupo hidroxilo
en cada extremo.
1%
𝐴1 𝑐𝑚2550 coeficiente molar de extinción
para Luteína en solvente Etanol
➔ Violaxantina
Es una xantófila derivado de α-Caroteno o
beta, beta carotenoide 𝐶40𝐻56𝑂4, en sus
anillos terminales cuenta con un grupo
cetona y otro grupo hidroxilo (en cada
ciclohexano)
1%
𝐴1 𝑐𝑚 2250 coeficiente molar de extinción
para Violaxantina en solvente Etanol
CONCLUSIONES
● La extracción líquido-líquido es un
método de separación que
depende de las interacciones
intermoleculares y de la polaridad
de las moléculas.
● La extracción líquido-líquido
aprovecha la solubilidad de los
compuestos de una mezcla y por
medio de un disolvente con mayor
afinidad al soluto, logra separarlo
de la mezcla.
● Los carotenos de la espinaca y los
pigmentos de chile guajillo son
moléculas no polares que tienen
una gran afinidad a los disolventes
de la misma naturaleza (no
polares).
● Los disolventes polares como el
metanol son útiles para extraer
compuestos polares que no son de
interés o en caso contrario extraer
específicamente los compuestos
polares deseados.
BIBLIOGRAFÍA
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Licenciada en Ciencias Químicas
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