4IM2

Práctica 2
Extracción de limoneno de
cáscara de cítricos
Equipo 2:
● Flores Palestina Alexa
● Garcia de la Cuesta Jarethzy Raquel
● García Frías Omar Olin
● Flores Méndez Paola
Objetivo General
● Obtener aceites esenciales a partir de cáscara de cítricos

Objetivo Particular
● Mostrar las ventajas y desventajas que presentan los
métodos de extracción más utilizados para la obtención
de aceites esenciales.
 Introducción
En el siglo XI, Avicena,mejor conocido como Ibn
Sina, fue el primero en describir la destilación por
arrastre de vapor, en su texto al-Shifá (La Curación)
para extraer aceites esenciales de pétalos de rosa,
con el objetivo de producir aguas de flores o
hidrosoles. Curiosamente, en aquel entonces, los
hidrosoles eran más deseables y ampliamente
utilizados que los propios aceites esenciales, los
cuales se descartaban como productos no deseados.
Hidrosoles
Los hidrosoles, también conocidos
como hidrolatos o aguas florales, son
subproductos de la destilación de
plantas aromáticas. Durante el proceso
de destilación por arrastre, el vapor de
agua pasa a través de la planta,
llevando consigo los compuestos
aromáticos volátiles. Luego, este
vapor se condensa y se separa en dos
componentes: el aceite esencial y el
hidrosol.
Este método se utilizó posteriormente a
gran escala en medio oriente para
producir diversos aceites esenciales
apreciados en la medicina y la
cosmética. La técnica sin embargo,
considera tener orígenes egipcios . No
fue hasta el siglo XIII que el uso de
aceites esenciales en perfumería se
popularizó en Europa medieval, debido a
su elevado precio que solo la nobleza
podía costear.
 ¿Qué son los aceites esenciales?

Los aceites esenciales son sustancias

aromáticas y volátiles, de origen orgánico que
se obtienen de flores, plantas y otros productos
de origen vegetal.
 ¿Por qué producen las plantas aceites
esenciales?
Las plantas producen aceites esenciales para protegerse contra amenazas
medioambientales. Las partes de una planta que contienen la mayor cantidad de
aceite esencial son usualmente las partes que corren mayores riesgos de invasión
por microorganismos: la corteza, la savia, las hoja y las cáscaras de las frutas.
Los aceites esenciales están formados por compuestos
aromáticos volátiles.

Los terpenos son la clase de moléculas aromáticas Monoterpeno:

Paracimeno
sintetizadas por las plantas.

Hay tres clases principales de terpenos: monoterpenos,

sesquiterpenos y diterpenos.

Los monoterpenos y los sesquiterpenos son los compuestos

principales que se encuentran en los aceites esenciales.
Sesquiterpenos:
Germacreno
Limoneno
El limoneno es una sustancia química presente en
las cápsulas de la cáscara de los cítricos. Es una
molécula apolar, por lo que es un buen disolvente
de sustancias con esa misma característica.

El limoneno es un terpeno mayoritario en el aceite

esencial de limón, con 10 átomos de carbono, por
lo tanto, es clasificado como monoterpeno.
Es un líquido que puede ser incoloro o ligeramente
amarillento, de olor cítrico, su fórmula es C10H16,
su punto de ebullición es de 176 °C y es poco
soluble en agua.

Es de baja toxicidad para seres humanos y

animales domésticos, pero en estado puro la
exposición prolongada puede causar irritación.
El limoneno es un monoterpeno
relativamente estable y no puede
ser destilado convencionalmente
sin descomponerse, a
temperaturas elevadas se divide Isopreno
para formar isopreno. Se oxida
fácilmente en el aire húmedo para
producir carveol, carvona y óxido
de limoneno.

Óxido de limoneno (1S,5R)-Carveol R-Carvona

 Aplicaciones
● Es un excelente desengrasante.
● Repelentes o insecticidas.
● Disolvente de pinturas, resinas, tintas,
pigmentos y en la fabricación de
adhesivos.
● Ingrediente de fragancias.
● Cosmética.
● Industria alimenticia.
Interacciones Intermoleculares
Las interacciones intermoleculares se refieren a aquellas fuerzas que
mantienen unidas a las moléculas y por las cuales se pueden determinar
algunas propiedades físicas como:
● Densidad
● Estado de agregación
● Punto de fusión
● Punto de ebullición
● Solubilidad.
 Fuerzas ión-ión Fuerzas ión-dipolo

Moléculas o átomos cargados

Atracción electrostática entre
electronegativamente, en
un ión y una molécula polar,
donde las cargas de diferente
causan la hidratación de los
signo se atraen y las de signos
iones presentes cuando una sal
iguales se repelen.
es disuelta en agua.
 Fuerzas dipolo-dipolo Fuerzas dipolo inducido

Interacciones entre moléculas

polares, las cuales se generan Interacción entre moléculas
cuando el extremo positivo polares y no polares, formando
interacciona con la parte dipolos temporales .
negativa.
 Fuerzas de dispersión
Se producen entre moléculas polares y
no polares. Estas fuerzas surgen debido
a las fluctuaciones temporales en la
distribución electrónica de una
molécula, lo que resulta en la formación
de dipolos instantáneos.
Puentes de hidrógeno
Se refiere a una interacción
atractiva entre un átomo de
hidrógeno enlazado a un átomo
muy electronegativo (O, N o de
F), y un átomo electronegativo en
otra molécula.
 Presión de vapor Punto de ebullición

Es la temperatura a la
Moléculas en fase de
cual la presión de vapor en
vapor que ejercen una
fase gaseosa se iguala a la
presión sobre el recipiente
presión atmosférica.
que lo contienen.
 Destilación por arrastre de vapor
Cuando dos líquidos inmiscibles existen en un espacio, cada uno de ellos ejerce
una presión de vapor diferente en función de la temperatura, aumentando la
presión en el sistema. Al esta presión de vapor exceder la presión atmosférica,
esta mezcla comienza su vaporización.

Líquidos miscibles Líquidos inmiscibles

La destilación por
arrastre de vapor
implica que el vapor
pase a través de la
materia orgánica que
contiene los
compuestos para
separación. El vapor, al
enfriarse se condensa y
forma una mezcla de
vapor y materia
orgánica en fases
diferentes
 Método de prensado en frío

Este método se utiliza exclusivamente con

frutas cítricas, ya que es una manera de
extraer aceite de la capa más externa de
la cáscara de la fruta.

Este método implica aplicar presión

mecánica para liberar los aceites de las
células vegetales.
 Extracción con disolvente
Este método consiste en agregar un disolvente no polar en el cual se
disuelvan los componentes del aceite esencial pero no otros componentes
de mayor polaridad. Por lo que se elige un disolvente con un punto de
ebullición menor de 80 °C y con baja toxicidad.

La extracción mediante esta técnica implica la adición de una cantidad

de disolvente en exceso a la muestra a extraer con el fin de disolver la
mayor cantidad de aceite esencial.
 Reactivos
Etanol
Apariencia: Líquido transparente
Fórmula: CH3CH2OH
Peso molecular: 46.09 g/mol
Densidad: 0.789 g/mL (25 ºC).
Miscibilidad :
● Muy miscible: Agua
● Miscible: Acetona
● Poco miscible: Hexano
● Inmiscible: Aceites y grasas
 Reactivos
Hexano
Apariencia: Líquido incoloro
Fórmula: : C6H14
Peso molecular: 86.17 g/mol
Densidad: 0.66 g/mL (20°C)
Miscibilidad :
● Muy miscible: Heptano
● Miscible:Éteres
● Poco miscible: Isopropanol
● Inmiscible: Agua
 Reactivos
Cloruro de sodio
Apariencia: Sólido granular
Fórmula: : NaCl
Peso molecular: 58.44 g/mol
Punto de fusión: 801°C
Densidad: 2.17 g/cm3
Solubilidad:
● Muy soluble: Agua
● Soluble: Amoníaco líquido
● Insoluble: Benceno
 Reactivos
Sulfato de sodio anhidro
Apariencia: Sólido blanco
Fórmula: : Na2SO4
Peso molecular: 142.04 g/mol
Densidad: 2,7 g/cm³
Solubilidad:
● Muy soluble: Agua (49,7 g/100 mL)
● Soluble: Etilenglicol
● Poco soluble: Alcoholes y éteres
● Insoluble: Benceno
 Procedimiento Experimental
Extracción por prensado frío

Cortar 100 g de las Calentar a una Decantar el agua y

cáscaras del cítrico temperatura entre 40°C empacar las
elegido y colocarlas en y 60°C durante 15-20 cáscaras en la
un matraz erlenmeyer de min. prensa
500 ml.
 Procedimiento Experimental
Extracción por prensado frío
Secar la fase
orgánica con
Presionar y recolectar la Verter el extracto en un
sulfato de sodio
mezcla de líquidos embudo de separación y
anhidro y eliminar
obtenidos en un vaso de añadir 10 ml de hexano,
el disolvente por
precipitados colocado en repetir este paso 2 veces
destilación simple
baño de hielo. más.
o a presión
reducida.
 Colocar el aceite Determinar el peso del
obtenido en un frasco aceite esencial extraído y
ámbar etiquetado y calcular el rendimiento.
previamente pesado.
 Procedimiento Experimental
Extracción con disolvente
Adicionar etanol
Cortar 100 g de las suficiente para cubrir las
cáscaras del cítrico cáscaras y guardar el Agitar el recipiente
elegido Y colocarlas en recipiente en un sitio al menos una vez al
un frasco de vidrio de oscuro a temperatura día.
500 ml. ambiente durante 2
semanas.
 Procedimiento Experimental
Extracción con disolvente
Colocar el aceite
Una vez transcurrido este obtenido en un
periodo, separar el frasco ámbar, para
Eliminar el disolvente por así obtener el peso
macerado del material
destilación simple. del aceite y
sólido y colocarlo en un
vaso de precipitados. calcular su
rendimiento.
 Procedimiento Experimental
Extracción por arrastre de vapor
Colocar el destilado
en un embudo de
Pesar 100 g de las Adaptar un sistema de separación, y
cáscaras del cítrico y destilación simple y realizar una
colocarlas en un matraz calentar hasta obtener extracción
erlenmeyer de 500 ml. 150 mL de destilado. utilizando 10 mL de
hexano (realizar esto
3 veces).
 Procedimiento Experimental
Extracción por arrastre de vapor
Colocar el aceite
Reunir las fases obtenido en un
Destilar el hexano
orgánicas resultantes, frasco ámbar, para
mediante destilación
secarlas con sulfato de así obtener el peso
simple.
sodio anhidro. del aceite y calcular
su rendimiento.
 BIBLIOGRAFÍA
● Whitten, W. K., Davis, E. R., Peck, L. M., Stanley, G. (2015). Química. 10ª edición, CENGAGE Learning,
México. Pag 249
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● Los aceites esenciales, qué son, propiedades y usos. (2021, diciembre 14). Conjuntolar.com.
https://www.conjuntolar.com/index.php/blog/post/los-aceites-esenciales-que-son-propiedades-y-usos
● Los cítricos en Aromaterapia. (2023, junio 19). Instituto ESB.
https://institutoesb.com/los-citricos-en-aromaterapia/
● Walton & Brown (1999) , Productos químicos de las plantas, Imperial College Press
● Kister, Henry Z. (1992). Distillation Design (1st edición). McGraw-Hill.
● Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; et al. (2003). "Flavors and
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