Sesión 12: Compuestos Aromáticos

• Jean Paul Miranda Paredes

 COMPUESTOS AROMÁTICOS
Un hidrocarburo aromático o areno1​ es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor
estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al
extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al
grupo alquilo genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo.

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 • Los AINES tienen estructura aromática

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 • Los AINES tienen estructura aromática

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1.- BENCENO C6H6

Problema: El benceno es mucho más estable que lo que cabría esperar de la estructura propuesta por Kekule

Kekule

La hidrogenación del benceno

libera mucha menos energía
que la esperable
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El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades diferentes a la sustancias con estructuras
semejantes

sustituciones adiciones
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Resonancia del Benceno

La estructura del benceno se explica como un

híbrido de resonancia entre dos estructuras
equivalentes

La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un

enlace simple y uno doble. Esto también es explicado cualitativamente por La igual contribución de las dos formas
las formas resonantes. resonantes al híbrido explica por qué los
enlace C-C del benceno tienen la misma
longitud.
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Benceno y T. del enlace-valencia
Hibridación
sp2
sp2 2pz

Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad)

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Aromaticidad del benceno según la TOM

 AROMATICIDAD
• Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2
electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de
los estados de transición.​ Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas,
por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se
den al menos dos formas resonantes equivalentes.

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 AROMATICIDAD

• Clasifique los siguientes compuestos como: aromático, antiaromático o no aromático

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2.- OTRAS SUSTANCIAS AROMÁTICAS

Regla de Hückel
Un sistema conjugado cerrado es aromático si: 1) es plano y 2) contiene 4n + 2 electrones p.
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Benceno Naftaleno Antraceno

Fenantreno
Anuleno

Piridina Furano Tiofeno

Los electrones del nitrógeno Sólo un par de electrones del oxígeno Sólo un par de electrones del azufre reside Pirrol
residen en un orbital sp2 y no reside en un orbital p y forman parte de la en un orbital p y forman parte de la nube
forman parte de la nube nube electrónica p aromática electrónica p aromática
electrónica p aromática

Indol Pirimidina Purina

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•Naftaleno

La estabilidad adicional ganada en el naftaleno no es el

doble de la del benceno. Es algo menor. De las tres formas
resonantes, sólo una es equivalente a dos anillos de
benceno. Las otras dos pueden considerarse como un
ciclohexadieno condensado con un benceno.

Las distancia C-C en el naftaleno no son iguales. El enlace

C(2)-C(3) es más corto porque tiene carácter doble en dos
de las tres formas resonantes. Los demás enlaces son más
largos porque tienen carácter doble en una sola de las
formas resonantes.

•Antraceno

La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno.

Es sólo un poco mayor que en el naftaleno. En ninguna de
las cuatro formas resonantes pueden reconocerse tres
anillos de benceno.
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aniones y cationes aromáticos anión ciclopentadienilo

Las formas resonantes del anión

ciclopentadienilo son todas aromáticas

catión cicloheptatrienilo (tropilio)

El catión tiene un sistema plano de siete

orbitales p que solapan lateralmente,
donde residen 6 electrones (4n+2; n=1).

Las formas resonantes indican una gran estabilidad del catión tropilio.
 3.- NOMENCLATURA Haga clic para modificar el estilo de título del patrón

Bromobenceno Nitrobenceno terc-Butilbenceno

Metoxibenceno
(S)-2-Etoxi-2- fenilbutano Fenol (Anisol)

Etenilbenceno
Vinilbenceno Isopropilbenceno
(Estireno) (Cumeno) Anilina
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Fenil metil cetona

Ácido benzoico
Benzaldehído (Acetofenona)

Etil fenil cetona

Difenilcetona 3-fenilpropenal
(Propiofenona)
(Benzofenona) (Aldehído cinámico)

meta-Bromonitro-
Ácido 3-fenilpropenoico
benceno
(Ácido cinámico) orto-Diclorobenceno
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para-Dimetilbenceno meta-Dimetilbenceno
para-Bromotolueno (para-Xileno) (meta-Xileno)

orto-dimetilbenceno 2,6-Dinitrometoxibenceno 1,3,5-Trimetilbenceno

(orto-Xileno) (2,6-Dintroanisol) (Mesitileno)

2-Naftol
Nafatleno b-Naftol Antraceno
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4.- OBTENCIÓN INDUSTRIAL
Reforming catalítico: Cadenas de hidrocarburos de C6 a C8 procedentes de gasolina o nafta son
convertidas en compuestos que contienen anillos bencénicos. Como producto secundario se obtiene
hidrógeno.

Catalizador: óxido de alumnio + platino (platforming) Temperatura 500 ºC ; Presión 20 atm

Dealquilación: Catalizador: óxido de alumnio

Temperatura 550-650 ºC ; Presión 30-50 atm
LICENCIADA POR