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INFORME: 3
TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Síntesis e identificación del cloretona”
INTEGRANTE:
Kevin Andrés Guananga Burgos
PARALELO 201
FECHA DE PRESENTACIÓN:
3 de Diciembre del 2019
GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe
2. Objetivos:
Síntesis Cloretona mediante una reacción de condensación aldol catalizada por una base para
identificar sus propiedades físicas.
Retirar un hidrogeno en posición alfa del compuesto carbonilico mediante una solución
básica para estudiar los principios de las sustituciones alfa catalizadas por bases.
Realizar pruebas de las propiedades físicas del producto mediante la observación del
punto de fusión para constatar que sea el producto deseado.
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3. Marco teórico:
Reacciones de knoevenagel son reacciones que toman participe e intervienen los aldehídos
y las cetonas, también juega de manera importante la influencia de los enlaces metilenos
que se encuentren activos, por lo que estos se ven influenciados de una base generalmente
débil. De esta reacciones nos interesa entender que existe una relación estrecha con la
adiciones aldolicas.
Dentro de esta reacción tenemos una sustitución en alfa de la cual el carbonilo actúa como
electrófilo. También un grupo carbonilo eleva consideradamente su acidez de los protones
del átomo de carbono alfa esto es gracias a que ocurre la desprotonacion que forma un ion
enlato la cual busca estabilizarse por resonancia. El átomo de oxigeno electronegativo es
donde se encuentra la mayor parte de la carga negativa. (Mc murry, 2001)
La doble polaridad de los enlaces carbono oxigeno son la base de la reacciones más
características de aldehídos y cetonas, es la que define la distribución de los electrones, de
este modo en el oxígeno aumenta su densidad electrónica pero el átomo de carbono se ve
afectado por eso el cual disminuye su electrónica. La presencia del doble enlace hace que
las reacciones de adicción de aquella especie, que es nucleofilica, una de las más
importantes de le grupo carbonilo.
La cloretona se origina cuando el hidróxido de potasio empieza a reaccionar con el
cloroformo, atacantodolo en el carbono de tal manera que se forma una capa negativa y
agua, de la misma forma actua como un nucleofilico t este ataca al carbono del grupo
carbonilo el cual ya esta formando un polo positivo. Este carbón empieza a adquirir una
configuración tetraédrica durante ek estado de transición, donde el oxígeno logra obtener
una carga parcial negativa formándose un enlace sencillo con el carbono, de igual manera,
ataca a la molécula de agua para después tomar un hidrogeno (Wade, 2011)
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4. Materiales, equipos y reactivos:
5. Procedimiento:
Parte 1: Síntesis de cloretona.
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Parte 2: Reconocimiento de la cloretona.
Punto de Fusión.
1. Dibujar una línea horizontal a un centímetro del borde superior e inferior de la placa de
cromatografía y colocar un punto cada tres cm.
2. Disolver la muestra en hexano para Luego colocar gotas de la muestra orgánica en los puntos
dibujados.
3. Retirar la placa cuando el solvente llegue a la línea superior que se dibujó.
4. Secar por 5 minutos en la Sorbona.
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6. Resultados:
Mecanismo de reacción
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6.1 Datos iniciales
6.2 Cálculos
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Cálculo del rendimiento de la reacción
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
1.14𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
15.95 𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 7.15%
2,7 𝑐𝑚
𝑅𝑓 = = 0.63
4.3 𝑐𝑚
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
97°𝐶 − 102°𝐶
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = | | 𝑥100
97°𝐶
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𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 5.15 %
6.3 Resultados obtenidos
Resultado.
7. Observaciones.
La reacción que se llevó acabo fue de manera exotérmica, reacción donde estuvo
involucrado la acetona y el cloroformo. Dentro de la disolución en la cual colocamos
hidróxido de sodio y etanol se pudo notar que no todo el hidróxido de sodio se logró
disolver en el etanol, por consiguiente, se tomó la medida de calentar la solución para
aumentar la solubilidad. Cuando colocamos la muestra en el de hielo el matraz, notamos
que la temperatura de la reacción empieza a elevarse pero el baño de hielo logra controlar
su temperatura para que pueda mantenerse cerca de los 20 grados Celsius. Se puede
observar cómo se logra formar un tipo de precipitado de tonalidad parcialmente verdosa.
Para el punto de fusión se pudo encontrar que el sólido llegaba a tal punto de fusión cuando
alcanzo una temperatura de 102 grados Celsius. De tal manera que se pudo notar una
sustancia pequeña acuosa y verdosa.
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8. Análisis de Resultados.
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9. Recomendaciones.
10. Conclusiones
11. Bibliografía.
McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A.
de C.V., 2001.
Wade L.J. Química orgánica 2da edición Prentice Hall Hispanoamericana S.A. México 1993 pág.
774.
Wade, Leroy Quimica organica séptima edición Pearson Educación, México 2011 pág. 1044.
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