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Cristalización Simple

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Publicado porPablo Ramírez
Reporte de Práctica, ahora lamento que posiblemente las ecuaciones no se vean de forma adecuada, hubiese deseado convertirlo en pdf. pero bueno.
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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MÉXICO FACULTAD DE QUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica I (2-A)

Grupo: 3

Pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos Cristalización Simple

Reyes Sánchez Diane Cynthia Clave: 12 Ramírez Naranjo José PabloClave: 10

Cuidad Universitaria a 21 de febrero de 2011

Objetivos
Realizar pruebas de solubilidad a un compuesto sólido para seleccionar el disolvente ideal para efectuar una cristalización. Purificar un compuesto orgánico sólido por el método de cristalización. Utilizar un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.

Diagrama de Flujo Pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos. Se disuelve el compuesto en el disolvente ideal, se lleva a ebullición. Se eliminan impurezas por filtración en caliente. Se induce la cristalización, en baño de hielo, y tallando el matraz Filtración al vacio, Lavado y Secado de cristles. Reacciones Químicas
En la presente práctica no ocurrieron reacciones químicas, sin embargo, se dio que durante el proceso de solubilización hubo formación de interacciones entre el soluto (muestra problema) y el disolvente ideal. Dicho proceso se puede representar de la siguiente manera. (1) Las pruebas de solubilidad pueden representarse mediante las siguiente ecuaciones. (2) (3) (4) (5) (6)

(7) (8) (9) En las reacciones anteriores el símbolo delta (() denota que se elevo la temperatura de la mezcla suministrando calor al sistema desde una fuente externa.

Estructura y propiedades físicas
n-Hexano Corrosivo:No hay registros. Reactivo:Estable bajo condiciones normales. Explosivo:Puede ser combustible Tóxico Ambiental:Tóxico para organismos acuáticos. Inflamable: Combustible, al igual que sus vapores. Biológico-Infeccioso:Irritación de piel y ojos, sin embargo no hay efectos crónicos. Acetato de Etilo

Densidad: 654.8 Kg/m3 Masa molar: 86.18 g /mol Punto de fusión: -95.15 ºC Punto de ebullición: 68.85 ºC Solubilidad en agua: Inmiscible Corrosivo:No se considera corrosivo Reactivo:Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión. Explosivo:Genera mezclas explosivas con el aire, además es posible que explote en lugares cerrados. Tóxico Ambiental:Puede representar un peligro para organismo acuáticos. Inflamable:Se considera inflamable, además de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una fuente de ignición. Biológico-Infeccioso: En forma de vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma líquida irrita la piel y los ojos. Cloruro de metileno

Densidad: 1.322 g/cm 3 a 20 ºC Masa molar:84.93 g/mol Punto de fusión:-95 ºC Punto de ebullición:40 ºC

Densidad: 900 kg/m3 Masa molar: 88.11 g/mol Punto de fusión: -83 ºC Punto de ebullición: 77 ºC Momento dipolar: 1.88 D Corrosivo:No se considera corrosivo. Reactivo:Normalmente estable Explosivo:Moderado riesgo de explosión al ser expuesto a una chispa o calor Tóxico Ambiental: No hay datos disponibles Inflamable:Altamente inflamable Biológico-Infeccioso: Dolor abdominal, vértigo, nausea, tos, dolor de garganta y perdida del conocimiento

Acetona

Metanol

Densidad: 790 kg/m3 Masa molar: 58.04 g/mol Punto de fusión: -94.9 ºC Punto de ebullición: 56.3 ºC Momento dipolar: 2.91 D Corrosivo:Corrosiva con polímeros. Reactivo:Normalmente estable. Explosivo:Combustible Tóxico Ambiental:No se considera tóxico para la vida acuática. Inflamable:Puede encenderse a Temperatura ambiente. Biológico-Infeccioso:Nausea, vomito, confusión menta, dolor de cabeza, enrojecimiento de la piel y ojos. Etanol

Densidad: 791.8 kg/m3 Masa molar: 32.04 g/mol Punto de fusión: -97.16 ºC Punto de ebullición: 64.7 ºC Momento dipolar: 1.69 D Corrosivo:No corrosivo. Reactivo:Normalmente estable. Explosivo:Mezclas vapor-aire son explosivas. Tóxico Ambiental: Baja toxicidad a organismo acuáticos y terrestres. Inflamable:Puede encenderse a temperatura ambiente. Biológico-Infeccioso:Bajo poca exposición puede causar daños temporales o permanentes. Carbón activado

Densidad: 789 kg/m3 Masa molar: 46.07 g/mol Punto de fusión: -114.3 ºC Punto de ebullición: 78.4 ºC Solubilidad en agua: Miscible Corrosivo:En metales como el plomo, magnesio, aluminio y algunos plásticos. Reactivo:Normalmente estable. Explosivo: Los vapores pueden generar mezclas explosivas en el aire. Tóxico Ambiental: No representa amenaza Inflamable:Puede encenderse a bajo determinadas condiciones temperatura ambiental. Biológico-Infeccioso:Solo causa irritación, daños menores.

Es un derivado del carbón que ha sido tratado de manera de convertirlo en un material extremadamente poroso y por lo tanto posee un área superficial muy alta que torna muy eficiente los fenómenos de adsorción o las reacciones químicas.El carbón activado puede tener un área superficial mayor de 500 m²/g. La fotografía muestra los nanoporos del carbón activado.

Esquema de filtración al vacío

Vacío

No se coloca el esquema del aparato de Fisher-Johns que se utilizó para la caracterización de la muestra puesto que ya sé coloco en la práctica anterior.

Resultados
Prueba de solubilidad Disolventes Cloruro Acetato Hexano Acetona de de Etilo metileno + + + 3 mL 3 mL 3 mL 1 mL Etanol Metanol Agua

Solubilidad + + 3 mL en frío: 1 mL 1 mL Solubilidad + + + + + + en caliente: Formación + de cristales: Al enfriarse Tabla 1.-Prueba de solubilidad para distintos disolventes, se puede observar que la polaridad del disolvente aumenta de izquierda a derecha en la tabla. Purificación de la muestra problema. Masa inicial de la muestra Masa final de muestra Rendimiento (impura) (purificada) 0.5029 g 0.2627 g 52.24 % Tabla 2.- Comparación entre la masa inicial y final de una muestra problema, en la que la masa inicial corresponde a lasustancia sin purificar, la masa final es aquella que ha sido purificada y recristalizada.

Caracterización de la muestra problema. Punto de fusión (muestra impura) Punto de fusión (muestra pura) 136 145 ºC 142 -143 ºC Tabla 3.- Comparación entre los puntos de fusión de una muestra pura y otra impura de la misma sustancia.

Análisis de Resultados
La selección de un disolvente adecuado es crucial para que el proceso de purificación y recristalización se lleva a acabo de forma eficiente.En la tabla 1 se observa que la sustancia problema es insoluble en un disolvente no polar como el hexano y portanto se concluye que la sustancia debe de tener por lo menos un pequeño momento dipolar molecular; mediante el estudio de la tabla 1 se observa que la solubilidad de la muestra aumenta a medida que la polaridad del disolvente va aumentando, es decir que mientras que son necesarios 3 mLde cloruro de metileno o de acetato de etilo para disolver la muestra, solo es necesario 1 mL de acetona, etanol o metanol para el mismo efecto, esto nos confirma la naturaleza polar de la muestra. Sin embargo en el caso del agua, que también es un disolvente polar, el ensayo resulta negativo cuando se realiza a temperatura ambiente, sin embargo al momento de que aumentamos la temperatura de la mezcla muestra-agua mediante transferencia de calor de una fuente externa se aprecia que la sustancia problema se disuelve y que cuando la mezcla se enfría se observa formación de cristales, lo que confiere al agua el calificativo de disolvente ideal para nuestra muestra en especifico. Posterior a la purificación y recristalización de la sustancia problema, se calculó el rendimiento del proceso de la siguiente forma. (10) El resultado numérico fue de 52.24 %, es decir que de la masa inicial de muestra se recuperó el porcentaje mencionado mientras que el restante pudo perderse durante el proceso de purificación o también pudo ser la masadebida a las impurezas contenidas en la muestra y que quedaron en el papel filtro, pero no hay certeza de alguna de las anteriores sin embargoesto pudo determinarse pesando el papel filtro antes de llevar acabo la filtración y secándolo en una estufa de calentamiento o en un desecador para posteriormente pesarlo con su contenido, la masa de las impurezas se determina por la diferencia entre las masa del papel filtro después de la filtración y antes de la filtración, de cualquier forma el rendimiento obtenido es muy bajo en aplicaciones industriales y científicas son preferibles los altos rendimientos. Una forma de caracterizar una sustancia es por la medición de sus propiedades físicas, una de esas propiedades es el punto fusión, esta propiedad es particular importante puesto que también representa un indicador de la pureza de la sustancia. En la tabla 3 se puede observar que el punto de fusión de la muestra pura es de 142 - 143 ºC y que el de la muestra impura es de 136-145 ºC, puede notarse la diferencia entre los rangos de temperatura de fusión; sin embargo dentro de las posibles identidades que podía

tener la muestra problema se determinó que era ácido bencílico porque su punto de fusión (150- 152 ºC) es el mas cercano al obtenido en la lectura del aparato de FisherJohns que es de casi 10 ºC mas baja, dentro de las posibles que pueden explicar esto se considera que la purificación no haya sido del todo bien realizada y que la sustancia presente un abatimiento del punto de fusión, pero dicha posibilidad queda descartada por pequeño intervalo de la temperatura de fusión, solo queda asumir que la falta de exactitud en la medición se debe a la falta de la calibración del aparato de Fisher-Johns antes de realizar la prueba. Sustancia Problema:Ácido bencílico. C14H12O3

Apariencia: Sólido Blanco Masa molar:228.24 g mol-1 Densidad:1.08 g cm-3 Punto de fusión: 150 -152 ºC Solubilidad en agua: 2g/L (20ºC) Corrosivo:Se desconoce Reactivo: Estable bajo condiciones normales de uso y almacenamiento, es incompatible con fuertes agentes oxidantes, no es reactivo con el agua.

Explosivo:Se desconoce Tóxico ambiental:Los productos de su degradación son mas tóxicos. Inflamable:Es combustible, debe de ser calentado antes de que ocurra la ignición. Biológico-Infeccioso: Dañino si se traga, puede causar irritación.

Forma en la que se solubiliza:De acuerdo con la estructura lineoangular presentada para el ácido bencílico existe un grupo hidroxilo y otro carboxilo. En el grupo hidroxilo el hidrogeno puede formar un enlace por puente de hidrogeno con el oxígeno del agua, y el oxigeno del mismo grupo puede formar enlaces similares con los hidrogeno de las moléculas de agua. En el grupo carboxilo, existe un dipolo negativo en el oxigeno que presenta el doble enlace y por consiguiente pueden darse interacciones entre el dipolo positivo permanente de las moléculas de agua, el hidrogeno final del grupo puede formar enlaces por puentes de hidrogeno con el oxigeno del agua, de la misma forma que los pares solitarios del oxígeno en el enlace C-O-H pueden formar puentes de hidrogeno. Aunque se pueden generar interacciones entre el soluto y el agua, estas interacciones no están favorecidas por los grupos aromáticos que presenta la molécula y a su vez esto propicia que las moléculas continúen juntas por interacciones de London incluso cuando la muestra es colocada en agua, por tanto es necesario elevar la temperatura; las fuerzas de dispersión de London son relativamente débiles y no es necesaria una gran cantidad de energía para romperlas, esto ocasiona que las moléculas puedan separarse unas de otras y favorecer el proceso de solvatación pero esto sólo es posible solo si se da energía adicional al sistema, de lo contrario el sistema tenderá al equilibrio que es aquel estado de minima energía donde las moléculas de

ácido bencílico se asocian unas a otras lo cual no requiere la energía adicional para mantenerlas aisladas unas de otras.

Conclusiones
Se cumplieron los objetivos de la práctica satisfactoriamente, si bien los resultados obtenidos experimentalmente no fueron los esperados se puede decir que el contenido intelectual que pretendía transmitir la práctica fue transferido con éxito y se puede asegurar que los alumnos que realizamos la práctica adquirimos la experiencia que se deseaba que obtuviéramos con este ejercicio.

Cuestionario
Solubilidad en disolventes orgánicos. 1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de su compuesto? Fundamente su respuesta. Se puede decir que tiene cierta polaridad por el hecho de ser insoluble en nhexano y aumentar su solubilidad conforma aumenta la polaridad del disolvente, su grado de polaridad debe de ser similar al metanol que fue el disolvente que disolvió el compuesto con menor cantidad de líquido. 2. ¿Cuándo un disolvente es el ideal para efectuar una recristalización? Explique. En base a su respuesta, ¿cuál disolvente seleccionó para recristalizar su problema? Un disolvente se considera como ideal cuando no disuelve la muestra en frío, pero tiene la capacidad de hacerlo al elevar la temperatura de la mezcla, también no debe de disolver las impurezas, o por el contrario, disolverlas de modo que permanezcan en disolución al momento de filtrar la muestra. El disolvente seleccionado para dicha prueba fue agua. 3. Un sólido que es soluble en determinado disolvente frío, ¿puede ser recristalizado en dicho disolvente?, ¿por qué? No, porque la cristalización de induce en el momento en que desciende la temperatura de la mezcla desde un valor mas elevado hasta una temperatura inferior, si cristalizáramos en frío no existiría dicho gradiente y la recristalización no sería posible. 4. Un sólido que es insoluble en un disolvente caliente, ¿puede recristalizarse de él?, ¿por qué? No, el proceso de recristalización se basa en la diferencia de solubilidades de una muestra a diferentes temperaturas, para dicho proceso se realice de forma óptima es necesario el compuesto o sustancia que se estudie sea insoluble en frío y que por el contrario se disuelva en caliente, ello es necesario para que se induzca la cristalización y también es necesario para lograr purificar la muestra.

Cristalización. 1. ¿Qué cualidades debe tener el disolvente que se va a usar en una cristalización? No debe de solubilizar al compuesto que se pretende cristalizar a la temperatura en que se este trabajando (en frío), sin embargo debe de disolver al compuesto al elevar la temperatura (en caliente), no debe disolver las impurezas o en su defecto, mantenerlas solubilizadas durante todo momento independientemente de que ocurran cambios o no de temperatura. 2. Al disolver su sólido ¿notó cambios? ¿cuáles? Al disolverlo en frío no se observaron cambios, los cambios fueron notorios cuando se elevo la temperatura, puesto que la disolución pasó de tener una apariencia similar a la de la leche a ser transparente sin embargo se observaban unas pocas partículas sólidas en el medio las cuales se supuso que correspondían a algunas impurezas del compuesto. 3. ¿Para qué se agregan las piedras porosas? Una de sus funciones principales es regular el proceso de ebullición, es decir, evitan que ocurra una ebullición descontrolada donde el líquido comience a salpicar fuera del recipiente donde se este calentado la mezcla, esto es necesario para que no ocurra perdida de la muestra mientras se eleva la temperatura del disolvente puesto se supone que cierta cantidad de la mezcla ya se ha disuelto para dicho momento. 4. ¿Cómo escoge la fuente de calentamiento que usará en la recristalización? La fuente de calentamiento depende de la inflamabilidad del disolvente seleccionado para la recristalización, los líquidos orgánicos que por lo general son mas inflamables, como el metanol o etanol, se prefiere calentarlos a través de un baño de agua caliente así se regula mejor la temperatura y se evite que se encienda el disolvente. Cuando se usa agua, se puede calentar directamente a la flama puesto que no es un líquido inflamable, pero se debe poner atención en colocar piedras de ebullición para evitar perdida de muestra através de salpicaduras. 5. ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio, al igual que el matraz donde recibe el filtrado, deben estar previamente calentados? Se debe filtrar el caliente porque la muestra continua disuelta en el disolvente caliente y puede pasar através de los poros del papel filtro, si la mezcla se enfría se cristaliza la muestra y quedaría atrapada en el papel filtro. Se debe de calentar el embudo y el matraz para que el cambio de temperatura que se da cuando se realiza la filtración no dañe el material o lo rompa por expansión del vidrio, también debe de calentarse el tallo del embudo para evitar que la diferencia de temperaturas enfríe la solución y se cristalice la muestra en el tallo del embudo dejando al mismo inservible.

6. Anote las diferencias que presenta el producto antes y después de purificarlo. Las diferencias mas notables son las que se refieren al cambio de color,la sustancia pura tiene un color blanco mientras que la muestra impura parece tener una tonalidad un poco beige, otra diferencia es que se pueden apreciar cristales en la sustancia purificada, previo a la purificación la sustancia tenía una apariencia amorfa, mientras se caracterizaba la muestra aparece otra diferencia notable que se refiere a los puntos de fusión, siendo un punto de fusión mas elevado el de la sustancia pura, y uno mas bajo el de la muestra sin purificar, además de que se observa un mayor intervalo de temperaturas en la sustancias impura. 7. Explique para qué se agrega el carbón activado. El carbón activado se agrega porque funciona como adsorbente, es decir, ciertas moléculas, átomos o iones, como las que generan color en disolución, quedan atrapadas, lo cual ayuda a la purificación de la muestra. 8. ¿Por qué debe quitar la fuente de calentamiento antes de agregarlo? El carbón podría actuar como superficie de ebullición causando efervescencia espontánea que provocaría perdidas de material. 9. ¿Cómo era su problema antes y después de recristalizarlo con carbón activado? En el compuesto se nos asigno no existía ningún problema que requiriera el uso de carbón activado, sin embargo para otras muestras era necesario para retirar el color que presentaban algunos compuestos.

Manejo y Tratamiento de residuos
Los desechos de hexano deben incinerarse de manera adecuada, pudiendo servir como combustible ciertas condiciones.Pequeñas cantidades pueden evaporarse en una campana extractora de gases. En el caso de la acetona siempre mantenerlos alejados de fuentes de ignición, para pequeñas cantidades, puede absorberse con papel y dejarlo evaporar en una campana extractora de gases. No tirar al drenaje, pues pueden alcanzarse niveles explosivos. Para cantidades grandes, se puede utilizar arena, cemento en polvo o tierra para absorberla y mantenerla en un área segura antes de incinerarla. Las soluciones diluidas de etanol y metanol puede verterse al desagüe mientras que los residuos de carbón activado pueden incinerarse con los papeles filtro.

Bibliografía
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA, SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA, Manual de Prácticas, Facultad de Química, México 2011. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/13hexano.pdf http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/110543.htm

http://www.quiminet.com.mx/art/ar_%25A7%25A3%25FB%2511%2594%25A4e% 25F2.php#53 http://www.quimicatecnica.com.co/documentos/CLORURO_DE_METILENO.pdf http://www.ciaquimica.com.ar/pdf/msds/1006-ACETATO_DE_ETILO_MSDS.pdf http://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_de_etilo http://www.dideval.com/pdf/seguridad/ACETONA.pdf http://www.t3quimica.com/pdfs/49i_etanol.pdf

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