OBTENCIN DEL CIDO

SULFANLICO. SULFONACIN DE
LA ANILINA
Sulfonacin. La sulfonacin utiliza como reactivo cido sulfrico fumante, (disolucin al 8% de
SO3 en cido sulfrico concentrado). El SO 3 es un electrfilo bueno debido a la importante
polaridad positiva del azufre.
La sulfonacin es una reaccin reversible y el cido bencenosulfnico se descompone al calentarlo
en presencia de cido acuoso diluido. Esta reaccin tiene una aplicacin sinttica importante que
consiste en la proteccin de la posicin para, lo que permite introducir grupos en las posiciones
orto y para terminar se desprotege aprovechando la reversibilidad de esta reaccin.
El mecanismo de la sulfonacin tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trixido de azufre

Etapa 2. Recuperacin de la aromaticidad por prdida de un protn.

El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO 3H por

tratamiento con sulfrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno,
ocupndolas con el grupo -SO3H.

Sulfatacin. En la mezcla sulfonada se alimenta el alcohol graso y una cantidad adicional de leum,
esta nueva mezcla se alimenta a travs del sulfatador, para mantener la temperatura entre 50 y 55
C lo que conduce a la formacin de una mezcla de surfactantes. En este tipo de reaccin tambin
se necesitan los baos dominantes para controlar el calor desprendido. Esta reaccin se lleva a
cabo en el sulfatador y se agita con la bomba centrfuga.

USOS. El cido sulfanlico es un reactivo intermediario para la preparacin de colorantes como

el indicador anaranjado de metilo o para la sntesis de sulfanilamida, tambin se utiliza en la

reaccin de Griess (anlisis de nitratos) y otro tipo de reacciones analticas.