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Practica 4

Química De Grupos Funcionales (Instituto Politécnico Nacional)

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PRÁCTICA 4

“Obtención de Butiraldehído por oxidación de

n-butanol”

Grupo: 2IM40

Equipo: 5

Integrantes:
Herrero Heredia Ana Lilia
Valentín Martinez Daniel
Ramirez Quijada Wilfrido Ramón

18/Marzo/2020

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ACTIVIDADES PREVIAS
 Métodos de obtención de aldehídos

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes,

ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts
como métodos de mayor importancia.

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando

aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si
tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de

la mezcla por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan

para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones
en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobre oxidan a ácidos
carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso

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debe trabajarse con reactivos anhídros, como el cloro cromato de piridino en

dicloro metano (PCC), a temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como

oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes

terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.

Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por

oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una
elevada selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas
posiciones.

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c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov,

formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno

permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

 Óxido-reducción
Oxidación (pérdida de electrones): En una molécula ocurre cuando son
removidos hidrógenos o se añaden oxígenos.

Reducción (ganancia de electrones): En una molécula ocurre al añadir

hidrógenos o remover oxígenos.

La adición de otros heteroátomos sobre una molécula es también oxidación (a

menos que el hidrógeno también se agregue) y remover heteroátomos es
reducción (sin remover hidrógenos).

En una reacción química se pueden sumar los estados de oxidación de los

átomos de carbono del sustrato y comparar con la suma del producto para
comprobar si no hay cambio neto, si hay aumento del estado de oxidación
(oxidación) o si éste decrece (reducción).

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 Oxidación
La oxidación es una reacción química donde un elemento cede electrones, y
por lo tanto aumenta su estado de oxidación.
Se debe tener en cuenta que en realidad una oxidación o una reducción es un
proceso por el cual cambia el estado de oxidación de un compuesto. Este
cambio no significa necesariamente un intercambio de iones. Implica que todos
los compuestos formados mediante un proceso rédox son iónicos, puesto que
es en estos compuestos donde sí se da un enlace iónico, producto de la
transferencia de electrones.
Por ejemplo, en la reacción de formación del cloruro de hidrógeno a partir de
los gases dihidrógeno y dicloro, se da un proceso rédox y sin embargo se
forma un compuesto covalente.
Estas dos reacciones siempre se dan juntas; es decir, cuando una sustancia se
oxida, siempre es por la acción de otra que se reduce. Una cede electrones y la
otra los acepta. Por esta razón, se prefiere el término general de
reacciones rédox.
La vida misma es un fenómeno rédox. El oxígeno es el mejor oxidante que
existe debido a que la molécula es poco reactiva (por su doble enlace), y sin
embargo es muy electronegativo, casi tanto como el flúor.
La sustancia más oxidante que existe es el catión KrF+ porque fácilmente
forma Kr y F+.

El nombre de "oxidación" proviene de que, en la mayoría de estas reacciones,

la transferencia de electrones se da mediante la adquisición de átomos de
oxígeno (cesión de electrones) o viceversa. Sin embargo, la oxidación y la
reducción puede darse sin que haya intercambio de oxígeno de por medio: por
ejemplo, la oxidación de yoduro de sodio a yodo mediante la reducción
de cloro a cloruro de sodio:
Ésta puede desglosarse en sus dos semirreacciones correspondientes:
Ejemplo
El hierro puede presentar dos formas oxidadas:

Óxido de hierro (II): FeO.

Óxido de hierro (III): Fe2O3.

 Reducción
En química, reducción es el proceso electroquímico por el cual un átomo o
un ion gana electrones. Implica la disminución de su estado de oxidación. Este
proceso es contrario al de oxidación.
Cuando un ion o un átomo se reduce presenta estas características:

Actúa como agente oxidante.

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Es reducido por un agente reductor.

Disminuye su estado o número de oxidación.

Ejemplo
El ion hierro (III) puede ser reducido a hierro (II):

En química orgánica, la disminución de enlaces de átomos de oxígeno a

átomos de carbono o el aumento de enlaces de hidrógeno a átomos de
carbono se interpreta como una reducción.

 Usos del butiraldehído

El butiraldehído se utiliza en síntesis orgánica, sobre todo para la fabricación de
aceleradores de caucho, y como aroma sintético en alimentación. El
isobutiraldehído es un producto químico inter- medio para antioxidantes y
aceleradores del caucho. Se emplea en la síntesis de aminoácidos y en la
fabricación de perfumes, aromas, plastificantes y aditivos de la gasolina. El
crotonaldehído se utiliza en la fabricación de n-butil alcohol y ácido crotónico y
en la preparación de tensioactivos, pesticidas y productos quimio- terapéuticos.
Es un disolvente para el cloruro de polivinilo y se utiliza para controlar el peso
molecular en la polimerización de cloruro de vinilo. El crotonaldehído se emplea
en la preparación de aceleradores del caucho, en la purificación de aceites
lubri- cantes, en el curtido del cuero, y como agente de advertencia en la
detección de gases combustibles y roturas y fugas en tuberías.

Es utilizado como intermediario en la manufactura de plastificantes, alcoholes,

solventes, polímeros (como son: ácido butírico, polivinil butiral y resinas
sínteticas). También es usado para productos farmacéuticos, agroquímicos,
antioxidantes, aceleradores y cementos de hule, auxiliares textiles,
saborizantes y perfumes.

 Propiedades

Es polimerizable, insoluble en agua y altamante inflamable.

 Obtención

Por reacción de propileno con monóxido de carbono e hidrógeno en presencia

de catalizador de cobalto (reacciones oxo); por deshidrogenación de vapores
de butanol sobre catalizador, con destilación posterior o por reducción de
crotonaldehído.

Bibliografía
 Fernández</a>, &. (2020). Preparación de aldehídos y cetonas
Recuperado el 15 de Marzo del 2020, de
https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-
aldehidos-y-cetonas.html

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 (2020). Recuperado el 15 de Marzo del 2020, de

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-
reduccion_1344.pdf
 Tabla de Propiedades Físicas de los Reactivos y Productos

Propiedades Físicas

Reactivos Productos
Ácido
Dicromato Sulfato de
Alcohol n- Sulfúric Butiraldehíd
de Potasio Na2CO3 sodio
butílico o o
K2Cr2O7 anhídro
H2SO4
Polvo
Liquido Color
Líquido Blanco
incoloro, intenso Sólido Líquido
Edo. Físico y Color viscoso, inodoro,
olor a vino anaranjad cristalino incoloro
incoloro higroscópic
blanco o
o
Peso molecular
74.12 294.21 98.08 106.00 142.04
(g/mol)
Punto de ebullición
117.5 500 338 --- --- 74.8
(°C)
Poco y
Muy Miscible con
ligerament
Poco o soluble Poco la mayoría
e soluble
Agua Ligeramente Soluble en agua soluble en de los
en agua
soluble Fría y agua fría disolventes
fría y
Caliente orgánicos.
Solubilida caliente
d Soluble en
caliente,
Solvente Soluble en insoluble en
--- ---- ---- ----
s etanol y éter etanol
Soluble en
glicerina
Inhalación y
Inhalación,
contacto
contacto
cutáneo, Por
Toxicidad con los Inhalación
produce ingestión
ojos y con
somnolenci
la piel
a

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 Rombos de Seguridad

Alcohol n-butílico Dicromato de Potasio

Ácido Sulfúrico Carbonato de Sodio

Sulfato de sodio anhidro Butiraldehído

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 Diagrama de flujo para la obtención de butiraldehído

19ml H2O 2.5mL H2SO4

Mezcla
3.5g K2Cr2O7
Sulfocromica
Agitación cte.

Iniciar adición hasta

que el Butanol este
ebullendo
3.2mL Butanol
t=15min de reacción
Ebullición Oxidación y Destilación
 75-80 °C

Destilado

1.25g Na2CO3
Fase Orgánica
6.3ml H2O Extracción

Fase Acuosa

Sulfato de
sodio anhidro Secar

Decantar

Medir Volumen

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Cálculos

WK2Cr2O7: 3.5 g
g
PM: 294.185
mol
K 2 Cr 2 O7 :3.5 g |294.185
1 mol
gr |
=0.0119 mol R . L

VH2SO4: 2.5 mL
g
PM: 98.08
mol
g
ρ = 1.83
mL
m=ρ*V
m= (1.83 mLg ) ∙( 2.5 mL ) = 4.575 gr

H 2 S O 4 :4.575 gr |98.08
1 mol
gr |
=0.0466 mol
Vbutanol: 3.2 mL
g
PM: 74.12
mol
g
ρ = 0.869
mL
m=ρ*V

(
m = 0.869
g
mL )
∙ ( 3.2mL ) = 2.7808 gr

Butanol :2.7808 gr |74.12

1mol
gr |
=0.0375 mol
0.0119 moles de K2Cr2O7 = 0.0119 moles de butiraldehido

Peso Teórico de Butiraldehido

g
PM: 72.11
mol

mButiraldehido =0.0119 mol |72.11

1 mol |
gr
=0.85 gr

Volumen Obtenido: 1 ml
g
PM: 72.11
mol
g
ρ = 0.8
mL
m=ρ*V

(
m = 0.8
g
mL )
∙ ( 1mL ) = 0.8 gr

Eficiencia Butiraldehido

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butiraldehidoobtenida
Eficiencia= ∙ 100
butiraldehidoteorica

0.8 gr
Eficiencia= ∙100=29.62 %
0.85 gr

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-Observaciones-

 La mezcla sulfocromica fue colocada en un embudo de separación para

poder agregar gota a gota a la solución de butanol

 La solución se agrego cuando el butanol comenzó a ebullir procurando

no agregar demasiado rápido la solución sulfocromica por su carácter
exotérmico

 Con la parrilla eléctrica se vuelve más fácil controlar la temperatura la

cual se mantuvo entre 75 y 80 °C

 Para concluir correctamente la reacción continuo durante 15 min más

para después separar el producto en dos fases

 Para evitar emulsionar ambas fases solo se agito levemente la solución

y se dejó reposar en el embudo de separación

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-Conclusiones-

Con base en los objetivos establecidos se ejemplifico una de las maneras para
obtener un aldehído por oxidación.

La reacción es esteroespecifica, ya que el cromo necesita ser atacado por el

alcohol parte de atrás del grupo saliente, por lo que este mecanismo es
favorecido por alcoholes que son lineales

Para esta práctica la mezcla sulfocromica sirvió para formar el ácido crómico y
así poder oxidar el alcohol .Para evitar que el aldehído obtenido se oxide, la
temperatura se mantuvo entre 75 y 80 °C ,
Se obtuvo 1 mL de butiraldehido lo cual representa una cantidad menor a la
esperada o teórica.

Ramirez Quijada Wilfrido Ramon

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-Conclusiones-

La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil.

Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de los
alcoholes y de los ácidos carboxílicos con peso molecular semejantes.

Las reacciones mediante la oxidación de alcoholes son de las más

frecuentes en química orgánica ya que dan lugar a grupos funcionales muy
versátiles que experimentan una gran variedad de reacciones por adicción.

Para la obtención del aldehído se debe de tener mucho cuidado con la

temperatura, trabajar entre los 75° y 80° para que no se oxide de más
puesto que si se pierde el control de reacción el butanol seguirá oxidándose
provocando como resultado un ácido carboxílico.

Después de realizar los cálculos correspondientes el porcentaje de

eficiencia del butiraldehido fue baja considerando tal vez como motivos una
mala lectura de medición en los reactivos, el tiempo de reacción, la
temperatura en la que se debió trabajar, estos como los factores mas
importantes.

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