UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO

DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD SECCIN BIOQUMICA

QUMICA ORGNICA
DRA YELITZA GARCA

ISOMERA
Definicin
ISOMERA Se definen como Ismeros aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas, pero cuya naturaleza o secuencia de enlaces de sus tomos o la disposicin de los mismos difiere en el espacio.
FM: C4 H10

n-butano

Metilpropano

ISOMERA
CLASIFICACIN
Isomera Plana o Estructural
Los ismeros difieren en el orden de sus enlaces.
* Cadena * Posicin * Funcin

ISOMERA

Isomera Espacial (Estereoisomera)

* Isomera Configuracional
* Isomera Geomtrica * Isomera ptica (Estereoisomera)

Enantimeros

Diastereoismeros

* Isomera Conformacional
* Proy. Newman * Proy. Silla o bote

ISOMERA
Isomera Plana o Estructural :
Los ismeros difieren en el orden de sus enlaces.

Ismeros de cadena: Poseen frmulas moleculares idnticas, igual funcin

qumica, pero distinta forma del esqueleto carbonado:
FM: C4 H10

Ismeros de posicin: Poseen frmulas moleculares idnticas, igual funcin

qumica, pero la ubicacin del grupo funcional en la cadena carbonada difiere.
FM: C5 H10 O

Ismeros de funcin: Poseen frmulas moleculares idnticas, pero sus

funciones qumicas son diferentes.
FM: C3 H8 O

ISOMERA
Isomera Espacial Esteroisomera:
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta. Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no.

ISOMERA
Isomera configuracional
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial es la misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e isomera ptica.

Ismeros geomtricos:
Son el tipo especfico de ismeros que tienen su rotacin impedida por la presencia de una estructura (como un doble enlace o un ciclo), que le d rigidez a la molcula. Caractersticas: 1) Presencia de estructura rgida 2) Cada C unido por el doble enlace tiene sustituyentes diferentes. 3) Existe por lo menos un sustituyente comn entre los dos C unidos por el doble enlace.

ISOMERA
Isomera configuracional
Ismeros pticos Esteroismeros :
Los ismeros pticos son molculas que poseen frmulas moleculares idnticas y se diferencian por la orientacin espacial de sus tomos.
FM= CH Br Cl F

Se observa este tipo de isomera cuando el compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Los ismeros pticos presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de luz polarizada en diferente direccin: * uno hacia la derecha y se representa con la letra (d) o el signo (+)(forma dextro) y * otro a la izquierda y se representa con la letra (l) o el signo (-)(forma levo).

ISOMERA
La propiedad de una molcula de presentar o no actividad ptica est asociada con la presencia o no de asimetra en la misma (Carbono Quiral).

Esta molcula No es un Estereoismero Porque???

Esteroismeros:
I)

ISOMERA

Enantimeros: Son esteroismeros que son imgenes especulares

entre s, pero no son superponibles. Como ocurre con las manos derecha e izquierda.

II) Diasteroismeros: Son esteroismeros que tienen ms de un carbono asimtrico que no son imgenes especulares entre s y No se pueden superponer. Los diastermeros tienen diferentes propiedades fsicas y similares propiedades qumicas.

ISOMERA
Enantimeros:

Diasteroismeros:

Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros pticos.

N de estereoismeros =

2n

Siendo n= N de Carbonos quirales

22 = 4

ISOMERA
Mezcla racmica y formas meso
Es la mezcla equimolecular ( de partes iguales) de un par de enantimeros (dextro y levo), que es pticamente inactiva. La mezcla de cido D-lctico y L-lctico forma una mezcla racmica.

Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso.

Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma meso.

ISOMERA
Isomera conformacional
En este tipo de ismeros conformacionales o confrmeros, la conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje de los tomos de carbono es ms o menos libre. Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros. Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de Newman. Reciben nombres como eclipsada (a veces, gauche), alternada (anti o trans).
Proyecciones de Newmann para la molcula de etano.

Formas eclipsada y alternada

Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote.

ISOMERA
Isomera conformacional
Para distinguir las conformaciones espaciales es til recurrir a la llamada proyeccin de Newman que intercala un disco imaginario entre los dos carbonos.

ISOMERA
Isomera conformacional del butano
Eclipsada anti (sinperiplanar) Alternada gauche (sinclinal) Eclipsada gauche (anticlinal)

Alternada anti (antiperiplanar)

Eclipsada gauche (anticlinal)

Alternada gauche (sinclinal)

ISOMERA
Isomera conformacional

ISOMERA

En el ciclo hexano, cuando la molcula se encuentra plana, los hidrgenos, se encuentran eclipsados, razn por la cual, ste se pliega en dos maneras: a) Forma de Bote, y b) Forma de Silla Una de las consecuencias de la conformacin de silla del ciclohexano es que hay dos clases de posiciones en las cuales se colocan los enlaces C-H en el anillo, denominadas posicin axial y posicin ecuatorial.

ISOMERA
Isomera conformacional

ISOMERA- Ejercicios
1.- Analice los siguientes pares de compuestos e indique: Cuales de ellos presentan isomera, Indique el tipo de isomera que presentan y Justifique:

a)
b)

CH3-CH2-CHOH-CH3
CH3-CH2-CH0 y

CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CO-CH3

c)

d)

e)

ISOMERA- Ejercicios
2.- Escriba todos los ismeros posibles de frmula C5H12 Diga Qu tipo de isomera presentan?. Explique

3.- Indique cuales de los siguientes compuestos presentan isomera geomtrica, escriba el ismero faltante: a. 1-Iodo-2-penteno b. 2-Cloro-1-propeno c. 1-Bromo-1-buteno
4.- Escriba las formulas estructurales, desarrolladas de: a. Cis-3-metil-3-octeno b. Cis, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno c. Cis, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno d. Trans, Cis-1-fenil-1,3-pentadieno e. Trans, Trans-1-fenil-1,3-pentadieno 5.- El pentano y el 2- metilbutano a 25C son lquidos, sin embargo, el 2,2-dimetilpropano es un gas. Ud. deber indicar: Si estos tres compuestos son ismeros. De ser afirmativa la pregunta a-, que tipo de isomera presentan. Podra afirmar que todos los ismeros de igual frmula molecular presentan iguales propiedades fsicas. Justifique su respuesta (JSR)

ISOMERA- Ejercicios
6.- Diga que tipo de Isomera presentan estas molculas. Justifique

GRACIAS

Quin a Dios tiene Nada le falta Solo Dios Basta