UNIDAD DIDÁCTICA 1: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA

ORGÁNICA – CONCEPTOS BÁSICOS

1.1. Introducción
En los comienzos del siglo XIX, la química era esencialmente descriptiva.
Casi lo único que los químicos de aquella época podían hacer era dividir
la materia en dos grandes categorías: sustancias orgánicas e inorgánicas.
Las primeras se definen como compuestos que derivan directa o
indirectamente de los seres vivos; mientras que las segundas son las que
proceden de fuentes inanimadas.
Inicialmente la química centró su atención en las sustancias
inorgánicas, siendo su análisis relativamente sencillo dado que sus
moléculas consistían, por lo general, en un pequeño número de átomos
diferentes combinados en proporciones definidas. Cuando los químicos
comenzaron a analizar las sustancias orgánicas, el cuadro parecía ser
completamente distinto. Las sustancias podían tener la misma
composición y mostrar, sin embargo, propiedades muy diferentes. Por
ejemplo, el dimetil éter y el etanol presentan la misma fórmula empírica
(C2H6O), sin embargo, el primero es un gas a temperatura ambiente
mientras que el etanol es un líquido. Esto llevó a suponer que a los
compuestos orgánicos no se les podía aplicar las leyes de la química,
puesto que contenían muchos átomos combinados de diferentes formas.
Como consecuencia de estos descubrimientos, Berzelius elaboró la
teoría del vitalismo, según la cual era necesaria la participación de una
fuerza vital para la síntesis de un compuesto orgánico. Según esto, la
síntesis sólo podía tener lugar en organismos vivos y nunca en un
laboratorio.
Sin embargo, no pasaron muchos años, hasta que en 1828 el
químico alemán Friedrich Wöhler obtuviese en el laboratorio una sustancia
orgánica, la urea, por calefacción de cianato amónico, sustancia
considerada como inorgánica. Después de este descubrimiento, se
sintetizaron otros compuestos orgánicos utilizando sustancias inorgánicas
como materiales de partida. En poco tiempo quedó totalmente rechazada
la teoría de la fuerza vital, y poco a poco la química orgánica empezó a
considerarse como una rama más de la química, regida por las mismas
leyes físico-químicas que cualquiera de las demás ramas de esta ciencia.
 Así pues, la química orgánica quedó definida como la parte de la
química que estudia los compuestos del carbono, definición que aún está
justificada, puesto que los compuestos derivados del átomo de carbono
presentan propiedades notablemente diferentes a las del resto de
compuestos químicos. Las diferencias más notables con los compuestos
inorgánicos son: bajos puntos de fusión y ebullición, reactividad más lenta
y compleja y estructuras complicadas, en ocasiones, difíciles de elucidar.
La Química Orgánica se relaciona, prácticamente, con todos los
aspectos de la vida humana, animal y vegetal. En los procesos que tienen
lugar en el organismo están implicados compuestos orgánicos tales como
enzimas, proteínas, hormonas, ácidos nucleicos, etc.; la ropa que nos
protege, nylon, poliamidas, etc., es de naturaleza orgánica; el
combustible que impulsa los medios de transporte; los fármacos utilizados
en el tratamiento de las enfermedades; los plaguicidas que ayudan a
combatir a los agentes transmisores de enfermedades en animales y
plantas, etc. En resumen, gran parte del mundo que nos rodea está
relacionado con la química orgánica. Ahora, te invito a ver el siguiente
video para que profundices aún más en la química orgánica y sus
orígenes: https://www.youtube.com/watch?v=W52pV5kMTTY.

1.2. El átomo de carbono

Como se ha dicho anteriormente, la química orgánica es la química del
carbono. A partir de carbono, como elemento fundamental, e hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno, azufre y, en algunos casos, otros elementos, pueden
formularse innumerables compuestos presentes en la naturaleza o
sintetizados en el laboratorio.
Cabe preguntar ahora: ¿por qué el átomo de carbono puede dar
lugar a un número tan elevado de compuestos indispensables para la vida
como son, por ejemplo, las proteínas?
El átomo de carbono ocupa el sexto lugar en el sistema periódico,
por lo que su configuración electrónica es: 1s22s22p2. La distribución
energética de los electrones se encuentra representada en la Figura 1.1.
 Según esta disposición cabría esperar que el átomo de carbono
fuera bivalente; sin embargo, en todos los compuestos orgánicos el
carbono es tetravalente, es decir, aporta cuatro electrones al enlace. Para
que esto suceda, es necesario que un electrón del orbital 2s, mediante un
aporte de energía, pase a ocupar el orbital vacante 2pz. La nueva
distribución electrónica es la representada en la Figura 1.1, costado
derecho. Aunque así queda explicada la tetravalencia del carbono no es
suficiente para justificar la estructura y naturaleza de sus enlaces.
Para completar el octeto electrónico (8 electrones en su último nivel
energético) y adoptar la configuración del gas noble correspondiente, el
átomo de carbono podría tomar cuatro electrones transformándose en el
anión C4–, adquiriendo la configuración del átomo de Ne, o bien
desprenderse de ellos pasando de esta forma al catión C4+ y adoptando
la configuración electrónica del He. Ambos procesos son imposibles ya
que se requeriría una gran cantidad de energía.
Por ello, para completar el octeto electrónico, el átomo de carbono
comparte sus cuatro electrones más externos con los de otros átomos,
formando enlaces covalentes. Esto hace que la característica fundamental
de los compuestos orgánicos sea la presencia de enlaces covalentes en
sus moléculas. Enlaces de carácter iónico pueden observase en casos
aislados.
Pero tal vez, la característica más notable que distingue al átomo
de carbono de todos los demás elementos es la capacidad que presenta
para formar cadenas uniéndose consigo mismo; es decir, el átomo de
carbono puede compartir un electrón con otro átomo de carbono, y así
sucesivamente de manera prácticamente ilimitada, por lo que las cadenas
carbonadas que se originan dan lugar a un número extremadamente
elevado de compuesto.
 Otro elemento que desempeña un importante papel en la química
orgánica es el hidrógeno. La inmensa mayoría de las cadenas carbonadas
contienen hidrógeno en su molécula, debido a la gran facilidad que poseen
ambos elementos para formar enlaces covalentes. Así pues, sobre los
átomos de carbono e hidrógeno queda asentada la base de la Química
Orgánica, pues sólo con estos dos elementos se origina la gran serie de
hidrocarburos presentes en la Naturaleza. Los demás compuestos
orgánicos resultan de sustituir átomos de hidrógeno por otros diferentes,
como se verá posteriormente (Unidades 2 y 3).

1.3. Tipos de hibridación de los orbitales atómicos del átomo de

carbono
La pregunta que puede plantearse ahora es: ¿qué estructuras presentan
las cadenas carbonadas? Para contestar a esta pregunta es necesario, en
primer lugar, recurrir a moléculas sencillas como punto de partida para
explicar la estructura de otras más complejas.
El estudio por rayos X del metano, el más sencillo de todos los
hidrocarburos saturados, de fórmula CH4, demuestra que todos los
enlaces C–H son equivalentes, con una longitud de 1,10 Å y formando
entre sí un ángulo de 109° 30', lo que les sitúa dirigidos hacia los vértices
de un tetraedro regular en el centro del cual se dispone el átomo de
carbono y los átomos de hidrógeno en los vértices de este, como se
muestra en la Figura 1.2.

Es evidente entonces, que la configuración electrónica del átomo de

carbono excitado, que se había supuesto anteriormente (Figura 1.1), no
explica la estructura tetraédrica del metano, ya que los tres orbitales 2px,
2py y 2pz del átomo de carbono darían lugar a tres enlaces C–H con
ángulos de 90°, siguiendo las direcciones x, y, z, o lo que es lo mismo,
los vértices de un cubo, mientras el cuarto enlace C–H originado por el
orbital 2s de simetría esférica, y por tanto adireccional, podría seguir
cualquier dirección del espacio; es evidente que los cuatro enlaces no
serían equivalentes. ¿Cómo puede explicarse entonces la estructura del
metano? Para poder hacerlo es necesario recurrir a la teoría de hibridación
de orbitales. Para que te introduzcas en el concepto de hibridación y tipos,
te invito a ver el siguiente video explicativo:
https://www.youtube.com/watch?v=PPuWG0xw2XU

1.3.1. Hibridación sp3. Estructura del metano y etano

Linus Pauling, en 1931, demostró que los cuatro orbitales atómicos del
átomo de carbono 2s, 2px, 2py y 2pz pueden combinarse
matemáticamente o hibridarse para formar cuatro orbitales equivalentes,
orientados en el espacio hacia los vértices de un tetraedro. Estos nuevos
orbitales tetraédricos, construidos matemáticamente por combinación de
un orbital atómico s y tres orbitales p, se denominan orbitales híbridos
sp3 como se muestra en la Figura 1.3.

El orbital sp3 se describe como un orbital direccional y es capaz de

formar enlaces muy fuertes por interacción con los orbitales de otros
átomos. Por ejemplo, la interacción de un orbital híbrido sp3 del carbono
con un orbital s del hidrógeno da lugar a un enlace σ C–H.
Cuando los cuatro orbitales híbridos del carbono interaccionan con
los orbitales 1s del átomo de hidrógeno, se forman cuatro enlaces σ C–H
idénticos. En la Figura 1.4 está representada la molécula de metano.
Los orbitales híbridos del átomo de carbono pueden interaccionar
también con otro orbital sp3 de otro átomo de carbono distinto para
formar cadenas de dos, tres, cuatro o un gran número de eslabones. Por
ejemplo, la molécula de etano y puede representarse como se indica en
la Figura 1.5.

Como puede observarse, debido a que así lo impone la estructura

tetraédrica del átomo de carbono con hibridación sp3, las cadenas
carbonadas de los hidrocarburos saturados o alcanos, de fórmula general
CnH2n+2, adoptan una forma característica en zig-zag, por lo que también
se les suele representar de la siguiente manera:

1.3.2. Hibridación sp2. Estructura del etileno

Además de la hibridación sp3, el átomo de carbono puede presentar
hibridación sp2. Esto supone utilizar los orbitales 2s 2px y 2py para formar
tres orbitales híbridos sp2, quedando el orbital 2pz sin hibridar,
albergando un electrón.
Los lóbulos del orbital híbrido sp2 están en el mismo plano y situados
en los vértices de un triángulo equilátero formando ángulos de 120°,
mientras que el orbital 2pz se dispone perpendicularmente al plano sp2,
como se muestra en la Figura 1.6.

El carbono con hibridación sp2 da lugar a la serie homóloga de los

alquenos, de fórmula general CnH2n, siendo el eteno o etileno el
representante más sencillo. En la Figura 1.7 se muestra la molécula de
etileno. Como puede observarse, la molécula presenta un doble enlace.
Por solapamiento de dos orbitales híbridos sp2 se origina un enlace σ Csp2-
Csp2. Por otra parte, los orbitales 2pz sin hibridar solapan lateralmente
por encima y por debajo del plano de la molécula formando un enlace π
adicional. Los otros dos orbitales híbridos sp2 de cada átomo de carbono
forman enlaces σ con los orbitales 1s del átomo de hidrógeno.

El enlace π formado, refuerza el enlace σ el cual es más débil que

el enlace σ C–C de los alcanos. Sin embargo, el conjunto de los dos
enlaces tiene más fortaleza, lo que hace que la distancia entre los dos
átomos de carbono sea menor que en los alcanos.

Se observa también que la longitud de enlace C–H en los alquenos

es menor que en los alcanos.

Esto puede explicarse teniendo en cuenta que el enlace C–H en el

etileno tiene lugar por solapamiento entre un orbital 1s del átomo de
hidrógeno y un orbital híbrido sp2 del átomo de carbono, cuyos lóbulos
son más cortos que los del sp3 utilizados en el enlace C–H de los alcanos.
La consecuencia más importante que puede deducirse de este tipo
de hibridación es que la molécula de etileno es plana porque así lo impone
el enlace π, que impide que haya rotación libre entorno al enlace σ entre
los dos átomos de carbono. En la Figura 1.8 se muestra la geometría que
presenta la molécula de etileno.

Una consecuencia que resulta de la geometría plana del doble

enlace es la aparición de la isomería geométrica.
1.3.3. Hibridación sp. Estructura del acetileno
El tercer tipo de hibridación que puede presentar el carbono es la
hibridación, en ella el átomo de carbono utiliza los orbitales 2s y 2px para
formar dos orbitales híbridos sp; dichos orbitales se sitúan en línea recta,
formando entre sí un ángulo de 180°. De esta manera, los orbitales 2py y
2pz quedan sin hibridar situándose en planos perpendiculares. En la Figura
1.9 está representado un átomo de carbono con hibridación sp.
 Como en los casos anteriores, el carbono con hibridación sp da lugar
a la serie homóloga de los alquinos, de fórmula general CnH2n-2, siendo
el acetileno el primero de la serie. En la Figura 1.10 está representada la
molécula de dicho hidrocarburo.

Como puede observarse, el triple enlace existente entre los átomos

de carbono de la molécula de acetileno se forma por solapamiento de los
orbitales híbridos sp de cada uno de los carbonos, dando lugar a un enlace
σ; los orbitales 2py y 2pz, que se sitúan en planos perpendiculares,
solapan lateralmente para formar dos enlaces p. Los orbitales sp restantes
forman, cada uno de ellos, un enlace s con el orbital s de los átomos de
hidrógeno.

El triple enlace carbono-carbono es más corto que el doble y el

sencillo, siendo su longitud de 1,20 Å lo que le hace el más fuerte de los
enlaces carbono-carbono. El enlace C–H es también más corto que en el
caso de los alcanos y alquenos debido al mayor carácter s del híbrido sp
y, por tanto, ser menor la longitud de sus lóbulos.
 Debido a la hibridación sp, el acetileno es una molécula lineal lo que
hace imposible la isomería geométrica presente en los alquenos. La
geometría de dicha molécula se representa a continuación:

Como resumen de todo lo expuesto anteriormente, puede

decirse que existen grandes diferencias estructurales entre los alcanos,
alquenos y alquinos (figura 1.12):

Figura 1.12. Resumen de diferencias estructurales de compuestos

alifáticos, en términos de su hibridación.

¿Quieres profundizar más sobre enlaces químicos? Te invito a revisar el

siguiente video explicativo:
https://www.youtube.com/watch?v=ign6-bbOqF4

1.4 Modelos moleculares y estructuras – como representar los

compuestos orgánicos
Cubramos un punto más antes de finalizar este capítulo introductorio. En
las estructuras que hemos representado hasta ahora, una línea entre los
átomos ha representado los dos electrones en un enlace covalente; sin
embargo, es tedioso dibujar cada enlace y cada átomo, por lo que los
químicos han ideado varias maneras como de taquigrafía para escribir las
estructuras.
La primera de estas y más común, es la representación de moléculas por
estructuras condensadas: En este tipo de representación, no se muestran
los enlaces sencillos carbono-hidrógeno y carbono-carbono; en cambio,
se comprenden. Si un carbono tiene tres hidrógenos unidos, escribimos
CH3; y si un carbono tiene dos hidrógenos unidos, escribimos CH2, y así
sucesivamente; por ejemplo, el compuesto llamado 2-metilbutano, se
representa por estructura condensada como sigue (compuestos de la
derecha; figura 1.13):

Figura 1.13. Representación del 2-metilbutano mediante su estructura de

esqueleto (izquierda) y condensada (derecha)

Nótese que los enlaces horizontales entre los carbonos no se

muestran en las estructuras condensadas —las unidades CH3, CH2 y CH
se colocan simplemente una al lado de otra— pero el enlace carbono-
carbono vertical se muestra para mayor claridad en la primera de las
estructuras condensadas dibujadas arriba. Nótese también que en la
segunda de las estructuras condensadas las dos unidades CH3 unidas al
carbono CH se agrupan juntas como (CH3)2.
Aún más sencillo que las estructuras condensadas es el uso de
estructuras de esqueleto como las que se muestran en la figura 1.13. Las
reglas para representar estructuras de esqueleto no son complicadas. Son
las siguientes:
Regla 1: Por lo general no se muestran los átomos de carbono y en su
lugar se asume que hay un átomo de carbono en cada intersección de dos
líneas (enlaces), y al final de cada línea. Ocasionalmente, puede indicarse
un átomo de carbono para énfasis o claridad.
Regla 2: No se muestran los átomos de hidrógeno unidos al carbono, y
partiendo que el carbono siempre tiene una valencia de 4, mentalmente
aportamos el número correcto de átomos de hidrógeno para cada
carbono.
Regla 3: Se muestran todos los átomos diferentes al carbono y al
hidrógeno. Un comentario más: aunque agrupaciones tales como -CH3, -
OH y
-NH2 por lo general se escriben con el átomo C, O, o N primero, y después
el átomo H, algunas veces se invierte el orden de escritura a H3C-, HO- y
H2N si hay necesidad de hacer más claras las conexiones de enlace en
una molécula. Sin embargo, no se invierten las unidades largas como -
CH2CH3; no escribimos H3CH2C- porque podría ser confuso; sin embargo,
no existen reglas bien definidas que cubran todos los casos; es en gran
parte una cuestión de preferencia (Figura 1.14).

Figura 1.14. Forma de representar grupos orgánicos en una estructura

química.

¿Quieres profundizar aún más en este tópico? Te invito a revisar el siguiente

video explicativo: https://www.youtube.com/watch?v=t2-aYFByjPI.
Adicionalmente, en el siguiente simulador, podrás construir moléculas
orgánicas a tu gusto y ver su estructura tridimensional en tiempo real:
http://www.objetos.unam.mx/biologia/moleculasOrganicas/index.html

1.5 Fuerzas intermoleculares en compuestos orgánicos –

interacciones no covalentes
Cuando piensan acerca de la reactividad química, los químicos
usualmente enfocan su atención sobre los enlaces, las interacciones
covalentes entre los átomos dentro de moléculas individuales; sin
embargo, también son importantes, en particular en biomoléculas
grandes como proteínas y ácidos nucleicos, una variedad de interacciones
entre moléculas que afectan en forma intensa las propiedades
moleculares. En forma colectiva se llaman fuerzas intermoleculares,
fuerzas de van der Waals, o interacciones no covalentes, también son de
varios tipos diferentes: fuerzas dipolo- dipolo, fuerzas de dispersión y
enlaces por puentes de hidrógeno.
Las fuerzas dipolo-dipolo ocurren entre moléculas polares como
resultado de interacciones electrostáticas entre dipolos. Las fuerzas
pueden ser atractivas o repulsivas, dependiendo de la orientación de las
moléculas: atractivas cuando están juntas cargas distintas y repulsivas
cuando están juntas cargas iguales. La geometría atractiva es de
menor energía y por tanto predominante (figura 1.15).

Figura 1.15. Las fuerzas dipolo-dipolo ocasionan que las moléculas

polares (a) se atraigan una a la otra cuando se orientan con cargas
diferentes juntas, pero (b) se repelen una a la otra cuando se orientan
con cargas iguales juntas.
Las fuerzas de dispersión ocurren entre todas las moléculas vecinas
y surgen porque la distribución electrónica dentro de las moléculas está
cambiando constantemente, y aunque uniforme en una base de tiempo
promedio, la distribución electrónica aun en las moléculas no polares
tiende a ser no uniforme en cualquier instante. Un lado de la molécula
puede tener, por casualidad, un ligero exceso de electrones en relación
con el lado opuesto, dando a la molécula un dipolo temporal; este dipolo
temporal en una molécula ocasiona que una molécula cercana adopte un
dipolo temporal opuesto, con el resultado de que se induce una pequeña
atracción entre las dos (figura 1.16). Los dipolos temporales moleculares
tienen sólo una existencia fugaz y están en constante cambio, pero sus
efectos acumulativos son con frecuencia lo suficientemente fuertes como
para causar que una sustancia sea líquida o sólida en lugar de gaseosa.

Figura 1.16. Como se muestran en estos modelos del pentano, C5H12, las
fuerzas de dispersión atractivas en moléculas no polares son causadas
por dipolos temporales.
Quizá la más importante de las interacciones no covalentes en las
moléculas biológicas es el enlace por puente de hidrógeno, una
interacción atractiva entre un átomo de hidrógeno enlazado a un átomo
de O o de N electronegativo y un par de electrones sin compartir en otro
átomo de O o de N. En esencia, un enlace por puente de hidrógeno es
una interacción dipolo-dipolo fuerte que involucra enlaces polarizados O-
H y N-H. Los mapas de potencial electrostático del agua y del amoniaco
muestran claramente los hidrógenos polarizados positivamente (azul), y
los oxígenos y nitrógenos polarizados negativamente (rojos) (Figura
1.17).

Figura 1.17. Ejemplificación de la formación de puentes de hidrógeno entre

moléculas de agua y amoniaco.

Los enlaces por puente de hidrógeno tienen enormes consecuencias

para los organismos vivos, porque ocasionan que el agua sea un líquido
en lugar de un gas a temperaturas ordinarias, mantienen las enzimas en
las formas necesarias para la catálisis de reacciones biológicas, y
ocasionan que las cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN), se
apareen y se enrollen en la doble hélice que almacena la información
genética (Figura 1.18).
 Figura 1.18. Estructura del DNA humano

Otro punto antes de dejar el tema de interacciones no covalentes: los

químicos con frecuencia utilizan los términos hidrófilo, que significa
“amante del agua”, para describir una sustancia que se disuelve en agua
e hidrófobo, que significa “temeroso del agua”, para describir una
sustancia que no se disuelve enagua. Las sustancias hidrófilas como el
azúcar de mesa, usualmente tienen un número de cargas iónicas o grupos
- OH polares en su estructura, por lo que son atraídas fuertemente por el
agua. Las sustancias hidrófobas como el aceite vegetal, no tienen grupos
que forman enlaces por puente de hidrógeno, por lo que su atracción por
el agua es débil.

¿Quieres profundizar aún más en el concepto de fuerzas

intermoleculares?. Te invito a revisar el siguiente video explicativo:
https://www.youtube.com/watch?v=DS0v0RWUwCI
1.6 el concepto de grupo funcional
Se conoce como grupos funcionales a las características estructurales que
hacen posible la clasificación de los compuestos en familias. Un grupo
funcional, es un grupo de átomos que tienen un comportamiento químico
característico en todas las moléculas en las que aparece; por ejemplo,
comparemos el etileno, una hormona de las plantas que causa la madurez
de las frutas, con el menteno, una molécula mucho más complicada
(Figura 1.19). Ambas sustancias contienen un grupo funcional de enlace
doble carbono-carbono, y por tanto ambas reaccionan de la misma
manera con el Br2 para dar productos en los cuales se añade un átomo
de Br a cada uno de los carbonos doblemente enlazados (figura 1.19).
Este ejemplo es típico: la química de todas las moléculas orgánicas,
independientemente de su tamaño y complejidad, está determinada por
los grupos funcionales que contiene.

Figura 1.19 Las reacciones del etileno y del menteno con bromo (Br2). En
ambas moléculas el grupo funcional de enlace doble carbono–carbono
tiene un patrón de polaridad similar, por lo que ambas moléculas
reaccionan de la misma manera con el Br2, y no son de importancia el
tamaño y la complejidad del resto de las moléculas
Observe cuidadosamente la figura 1.20, la cual lista varios de los grupos
funcionales comunes y proporciona ejemplos simples de su presencia.
Algunos grupos funcionales tienen sólo enlaces carbono-carbono dobles y
triples; otros tienen átomos de halógeno, y otros contienen oxígeno,
nitrógeno o azufre. La mayor parte de la química que se estudiará es la
de estos grupos funcionales.
Figura 1.20. Principales grupos funcionales en moléculas orgánicas
¿Quieres entender más sobre grupos funcionales? Te invito a revisar el
siguiente video explicativo:
https://www.youtube.com/watch?v=eb4xVRTw8F0
Adicionalmente, el siguiente simulador, te ayudará a interiorizar los
mismos, para que te prepares para las próximas unidades. ¡No dejes de
consultarlo!:
http://www.objetos.unam.mx/biologia/moleculasOrganicas/index.html
Ahora, el altamente recomendable que reflexiones sobre la aplicación de
los conceptos adquiridos en la unidad, en tu quehacer profesional. ¡Te
reto a que los apliques y le comentes a tu tutor sobre tu experiencia!

Recopilación bibliográfica hecha de:

1. Mc Murry J. Química orgánica (2008). Séptima edición.

2. Wade, L. G. (2017). Química orgánica. Volumen 1. (9a. ed.) Pearson

Educación. Recuperado de http://www.ebooks7-
24.com.bibliotecavirtual.unad.edu.co/?il=4271&pg=1