Átomo de carbono:

características, estructura,
hibridación
El átomo de carbono es quizás el más importante y emblemático de
todos los elementos, debido a que gracias a él es posible la existencia
de la vida. Encierra en sí mismo no solo unos pocos electrones, o un
núcleo con protones y neutrones, sino además polvo de estrella, el
cual termina incorporado y forma los seres vivos.

Asimismo, los átomos de carbono se encuentran en la corteza

terrestre, aunque no con una abundancia comparable a elementos
metálicos como el hierro, los carbonatos, el dióxido de carbono,
el petróleo, los diamantes, los carbohidratos, etc., son una parte de
sus manifestaciones físicas y químicas.

Fuente: Gabriel Bolívar

Pero ¿cómo es el átomo de carbono? Un primer bosquejo inexacto es
el que se observa en la imagen superior, cuyas características se
describen en el siguiente apartado.

Los átomos de carbono recorren la atmósfera, los mares, el subsuelo,

las plantas y cualquier especie animal. Su gran diversidad química se
debe a la alta estabilidad de sus enlaces y al modo en cómo se
ordenan en el espacio. Así, se tiene por un lado el grafito suave y
lubricante; y por el otro, el diamante, cuya dureza sobrepasa a la de
muchos materiales.

Si el átomo de carbono no tuviera las cualidades que lo caracteriza, la

química orgánica no existiría por completo. Algunos visionarios ven en
él los nuevos materiales del futuro, a través del diseño y
funcionalización de sus estructuras alotrópicas (nanotubos de carbono,
grafeno, fullerenos, etc.).
Características del átomo de carbono
El átomo de carbono se simboliza con la letra C. Su número atómico Z
es 6, por lo tanto, tiene seis protones (círculos rojos con el símbolo
“+” en el núcleo). Además, posee seis neutrones (círculos amarillos
con la letra “N”) y por último seis electrones (las estrellas azules).

La sumatoria de las masas de sus partículas atómicas dan un valor

promedio de 12.0107 u. Sin embargo, el átomo de la imagen
corresponde al isótopo de carbono 12 (12C), el cual consiste d. Otros
isótopos, como el 13C y 14C, menos abundantes, varían únicamente en
el número de neutrones.

Así, si se dibujara estos isótopos el 13C tendría un círculo amarillo

adicional, y el 14C, dos de más. Esto significa lógicamente que son
átomos de carbono más pesados.

Adicional a esto, ¿qué otras características pueden mencionarse al

respecto? Es tetravalente, es decir, puede formar cuatro enlaces
covalentes. Se ubica en el grupo 14 (IVA) de la tabla periódica, más
específicamente en el bloque p.

Es además, un átomo muy versátil, capaz de enlazarse con casi todos

los elementos de la tabla periódica; en especial consigo mismo,
formando macromoléculas y polímeros lineales, ramificados y
laminares.

Estructura
¿Cuál es la estructura de un átomo de carbono? Para responder esta
pregunta, primeramente, hay que acudir a su configuración
electrónica: 1s22s22p2 o [He]2s22p2.

Por lo tanto, hay tres orbitales: el 1s2, el 2s2 y el 2p2, cada uno con dos
electrones. Esto también puede observarse en la imagen superior: tres
anillos con dos electrones (estrellas azules) cada uno (no confundir los
anillos por orbitas: son orbitales).
Nótese, sin embargo, que dos de las estrellas poseen una tonalidad de
azul más oscura que las cuatro restantes. ¿Por qué? Porque las dos
primeras corresponden a la capa interna 1s2 o [He], la cual no participa
directamente en la formación de enlaces químicos; mientras que los
electrones de la capa externa, 2s y 2p, sí lo hacen.

Los orbitales s y p no tienen la misma forma, por lo que el átomo

ilustrado no está de acuerdo a la realidad; además de la gran
desproporción de la distancia entre los electrones y el núcleo, la cual
debería ser cientos de veces mayor.

Por lo tanto, la estructura del átomo de carbono consiste en tres

orbitales donde los electrones se “funden” en nubes electrónicas
difuminadas. Y entre el núcleo y estos electrones existe una distancia
la cual deja a entrever el inmenso “vacío” dentro del átomo.

Hibridación
Se mencionó anterior que el átomo de carbono es tetravalente. De
acuerdo a su configuración electrónica, sus electrones 2s se
encuentran apareados y los 2p desapareados:

Fuente: Gabriel Bolívar

Queda un orbital p disponible, el cual está vacío y se llena con un
electrón adicional en el átomo de nitrógeno (2p3).

Según la definición del enlace covalente, se necesita que cada átomo

aporte un electrón para su formación; sin embargo, puede observarse
que en el estado basal del átomo de carbono, apenas tiene dos
electrones desapareados (uno en cada orbital 2p). Esto quiere decir
que en este estado es un átomo divalente, y por lo tanto, forma solo
dos enlaces (–C–).

Entonces, ¿cómo es posible que el átomo de carbono forme cuatro

enlaces? Para ello, debe promocionar un electrón desde el orbital 2s al
orbital 2p de mayor energía. Hecho esto, los cuatro orbitales
resultantes están degenerados; en otras palabras, tienen la misma
energía o estabilidad (nótese que se encuentran alineados).
Este proceso se conoce como hibridación, y gracias a él, ahora el
átomo de carbono posee cuatro orbitales sp3 con un electrón cada uno
para formar cuatro enlaces. A esto se le debe su característica de ser
tetravalente.

sp3
Cuando el átomo de carbono posee una hibridación sp3, orienta sus
cuatro orbitales híbridos a los vértices de un tetraedro, el cual es su
geometría electrónica.

Así, se puede identificar a un carbono sp3 porque solo forma cuatro

enlaces simples, como en la molécula de metano (CH4). Y alrededor de
éste puede observarse un entorno tetraédrico.

El traslape de los orbitales sp3 es tan efectivo y estable, que el enlace

simple C-C tiene un entalpía de 345,6 kJ/mol. Esto explica por qué
existen interminables estructuras carbonadas y un inconmensurable
número de compuestos orgánicos. Además de esto, los átomos de
carbono pueden formar otros tipos de enlaces.

sp2 y sp
Fuente: Gabriel Bolívar
El átomo de carbono también es capaz de adoptar otras hibridaciones,
las cuales le permitirán formar un doble o hasta triple enlace.

En la hibridación sp2, como se observa en la imagen, hay tres orbitales

sp2 degenerados y un orbital 2p permanece inalterado o “puro”. Con
los tres orbitales sp2 separados 120º, el carbono forma tres enlaces
covalentes dibujando una geometría electrónica plano trigonal;
mientras que con el orbital 2p, perpendicular a los otros tres, forma un
enlace π: –C=C–.

Para el caso de la hibridación sp, hay dos orbitales sp separados 180º,

de manera que dibujan una geometría electrónica lineal. Esta vez,
cuentan con dos orbitales 2p puros, perpendiculares entre sí, los
cuales le permiten al carbono formar triples enlaces o dos doble
enlaces: –C≡C– o ··C=C=C·· (el carbono central tiene hibridación sp).
Nótese que siempre (generalmente) si se suman los enlaces entorno al
carbono se hallará que el número es igual a cuatro. Esta información
es esencial a la hora de dibujar estructuras de Lewis o estructuras
moleculares. Un átomo de carbono formando cinco enlaces (=C≡C) es
inadmisible teórica y experimentalmente.

Clasificación
¿Cómo se clasifican los átomos de carbono? Más que una clasificación
por características internas, ésta depende en realidad del entorno
molecular. Es decir, que dentro de una molécula puede clasificarse sus
átomos de carbono de acuerdo a lo siguiente.

Primario
Un carbono primario es aquel que está enlazado solamente a otro
carbono. Por ejemplo, la molécula de etano, CH3–CH3 consiste de dos
carbonos primarios enlazados. Este señala el final o comienzo de una
cadena carbonada.

Secundario
Es aquel que se encuentra enlazado a dos carbonos. Así, para la
molécula de propano,  CH3–CH2–CH3, el átomo de carbono del medio es
secundario (el grupo metileno, –CH2–).

Terciario
Los carbonos terciarios se diferencian del resto porque a partir de ellos
emergen ramificaciones de la cadena principal. Por ejemplo, el 2-
metilbutano (también llamado isopentano), CH3–CH(CH3)–CH2–
CH3 posee un carbono terciario resaltado en negrita.

Cuaternario
Y por último, los carbonos cuaternarios, como su nombre lo indica, se
encuentra enlazado a otros cuatro átomos de carbono. La molécula de
neopentano, C(CH3)4 posee un átomo de carbono de cuaternario.

Usos

Unidad de masa atómica

La masa atómica promedio del 12C se utiliza como medida estándar
para el cálculo de las masas de los otros elementos. Así, el hidrógeno
pesa la doceava parte de este isótopo del carbono, la cual se utiliza
para definir lo que se conoce como unidad de masa atómica u.

Así, las otras masas atómicas pueden compararse con la del 12C y el 1H.
Por ejemplo, el magnesio (24Mg) pesa aproximadamente pesa el doble
que un átomo de carbono, y 24 veces más que un átomo de
hidrógeno.

Ciclo del carbono y la vida

Las plantas absorben CO2 en el proceso de fotosíntesis para liberar
oxígeno a la atmósfera y fungir como pulmones vegetales. Al morir, se
convierten en carbón vegetal, el cual, tras arder, vuelve a liberar CO2.
Una parte regresa a las plantas, pero otra termina en los lechos
marinos, nutriendo a muchos microorganismos.

Al morir los microorganismos, el sólido remanente a su

descomposición biológica sedimenta, y luego de millones de años, se
transforma en lo que se conoce como petróleo.

Cuando la humanidad emplea este petróleo como una fuente de

energía alternativa a la quema del carbón, contribuye a la liberación de
más CO2 (y otros gases indeseables).

Por otro lado, la vida utiliza los átomos de carbono desde lo más
profundo de sus cimientos. Esto se debe a la estabilidad de sus
enlaces, la cual le permite formar cadenas y estructuras moleculares
que componen a macromoléculas tan importantes como el ADN.

Espectroscopia RMN 13C
El 13C, aunque se halle en una proporción mucho menor a la del 12C, su
abundancia es suficiente para elucidar estructuras moleculares
mediante la espectroscopia de resonancia magnética nuclear de
carbono 13.

Gracias a esta técnica de análisis se puede determinar qué átomos

rodean a los 13C y a qué grupos funcionales pertenecen. Así, puede
determinarse el esqueleto carbonado de cualquier compuesto orgánico.

Referencias
1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organic Chemistry. Amines.
(10th edition.) Wiley Plus.
2. Blake D. (04 de mayo de 2018). Four Characteristics of Carbon.
Recuperado de: sciencing.com
3. Royal Society of Chemistry. (2018). Carbon. Tomado de: rsc.org
4. Understanding Evolution. (s.f.). Journey of a carbon atom. Recuperado
de: evolution.berkeley.edu
5. Encyclopædia Britannica. (14 de marzo de 2018). Carbon. Recuperado
de: britannica.com
6. Pappas S. (29 de s