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QUÍMICA
Clase 1Clase 1

QUÍMICA ORGANICA

“Los átomos separados de una molécula no están conectados todos con todos, o
todos con uno, sino, por el contrario, cada uno está conectado solamente con uno o
con unos pocos átomos vecinos, tal como un eslabón de la cadena está conectado
con otro eslabón”

Friedrich August Kekulé, 1858

La Química de los Compuestos del Carbono. El nombre deriva de los tiempos en

que los compuestos químicos se dividían en dos clases: inorgánicos y orgánicos
según su procedencia. Los compuestos inorgánicos eran los que procedían de
minerales, mientras que los orgánicos se obtenían de fuentes animales y vegetales, es
decir provenían de organismos vivos, producidos por una “fuerza vital”. Incluso hasta
mediados del siglo XIX se pensaba que no podían ser sintetizados a partir de
sustancias inorgánicas1. Con el tiempo, comprobaron que podían obtenerse en el
laboratorio; sin embargo esta convención continúa hasta nuestros días.
La característica que comparten todos los compuestos orgánicos es el hecho de que
todos contienen el elemento Carbono (C) en su estructura, a excepción de los óxidos
del carbono y los carbonatos. Por ello, al hablar de la química orgánica, es común
referirnos a ella como la Química del Carbono.
Existen dos grandes fuentes de obtención de sustancias orgánicas simples: petróleo y
carbón. Ambas son orgánicas en el sentido tradicional, ya que son producto de la
descomposición de plantas y animales. Sin embargo, la mayoría de los compuestos
orgánicos se obtienen por síntesis, a partir de sustancias inorgánicas como carbonatos
y cianuros.
Ahora bien ¿qué tienen de especial los compuestos del carbono que justifique un
estudio diferenciado de los otros elementos de la tabla periódica?

 Todo organismo viviente está constituido por sustancias orgánicas. Las

proteínas que forman el pelo, la piel y los músculos, el ADN que controla la
herencia genética, los alimentos que nos nutren, las prendas que nos
mantienen calientes y las medicinas que nos curan son sustancias
orgánicas.
 El átomo de carbono puede combinarse de muchas maneras diferentes,
generando una enorme cantidad de compuestos, desde moléculas muy
simples como el metano (CH4) hasta macromoléculas como proteínas o
hidratos de carbono.
 Los átomos de carbono pueden unirse entre sí innumerables veces con
átomos de cualquier otro elemento. Pueden formar cadenas de miles de
átomos o anillos de todos los tamaños. Además estas cadenas y anillos
pueden tener ramificaciones y uniones cruzadas. En estas moléculas tan
complejas no sólo encontramos carbono e hidrógeno, sino también
Oxígeno, Halógenos (Flúor, Cloro, Bromo, Iodo) Nitrógeno, Azufre y
Fósforo.

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La mayor parte de los compuestos orgánicos actualmente conocidos, están formados

por muy pocos elementos, principalmente carbono (C), hidrógeno (H), oxigeno(O) y
nitrógeno(N)
Ahora cabe preguntarnos ¿Cómo es posible que exista un número tan elevado de
sustancias constituidas por tan pocos elementos?
El análisis de la composición de las moléculas orgánicas muestra que la mayoría de
ellas están constituidas por muchos átomos de un número muy reducido de
elementos. por ejemplo, los miles de hidrocarburos están formados solo por carbono
(C) e hidrógeno (H), los glúcidos y lípidos por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno(O)
y la mayor parte de las proteínas por carbono (C), hidrógeno (H) , oxígeno(O) y
nitrógeno(N)

Ejemplos:

El carbono es capaz de formar enlaces con otros átomos, pero no gana ni pierde
electrones, sino que los comparte. A este enlace con electrones compartidos
propuesto por Lewis se lo llama enlace covalente, y al conjunto neutro de átomos
unidos por enlaces covalentes se le denomina molécula.
Una forma simple para indicar los enlaces covalentes en una molécula es a través de
la estructura de Lewis o estructura de un punto por cada electrón, en la que los
electrones de valencia se representan con puntos. Así, el hidrógeno tiene un punto,
que representa su electrón 1s; el carbono, tiene cuatro puntos (uno por cada electrón
de valencia) el oxígeno, seis puntos y así sucesivamente. Resulta una molécula
estable cuando se obtiene una configuración de gas noble en todos los átomos: 1
octeto (ocho puntos) para átomos del grupo principal, ó dos electrones para el
hidrógeno.

En el caso del metano, tendríamos:

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La cantidad de enlaces covalentes que forma un átomo depende de cuántos

electrones de valencia tenga y cuántos electrones más de valencia necesita para tener
una configuración de gas noble. El carbono tiene cuatro electrones de valencia y llena
su capa de valencia formando cuatro enlaces como en el caso del metano. El
nitrógeno posee cinco electrones de valencia y por lo tanto sólo forma tres enlaces
como en el amoniaco (NH3) El oxígeno tiene seis electrones de valencia y por lo tanto
forma dos enlaces como en el caso del agua (H2O)

Las estructuras de Lewis son útiles porque nos permiten contar los electrones y nos
recuerdan la cantidad de electrones de valencia. Sin embargo, es más sencillo usar las
estructuras de línea por enlace, o estructura de rayas, en la cual cada enlace
covalente se representa con una línea entre los átomos.
En un principio, se conocían relativamente pocas sustancias orgánicas puras, y los
compuestos nuevos adquirían su nombre de acuerdo con las preferencias de su
descubridor. Así, la urea (CH4N2O) es una sustancia cristalina aislada de la orina; la
morfina (C17H19NO3) es un analgésico cuyo nombre deriva de Morfeo (el dios griego
del sueño).
Pero, a medida que la química orgánica se desarrollaba, se hizo necesario contar con
un método sistemático para nombrarlos.

Nomenclatura de los compuestos orgánicos

En la química orgánica se clasifican a los compuestos en familias, en ellas los

compuestos poseen características y propiedades similares. A las familias las
identifica un grupo funcional (ver tabla Anexo)

Un grupo funcional es el grupo de átomos que determina las

propiedades químicas de los compuestos.

El sistema de nomenclatura que usaremos es el diseñado por la Unión Internacional

de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

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En esta primera clase nos centraremos en la nomenclatura de los HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS que incluyen tres grupos importantes: alcanos, alquenos y alquinos. Los
alcanos son compuestos en que todos los enlaces son simples, los alquenos
contienen al menos un doble enlace carbono-carbono y los alquinos contienen al
menos un enlace triple carbono-carbono. A su vez los hidrocarburos pueden ser de
cadenas abiertas o de cadenas cerradas (cíclicos)

A continuación hacemos referencia al inicio del nombre del compuesto según la

cantidad de átomos de carbono presentes:

met ………1C undec…….11C

et………… 2C dodec…….12 C
prop………3C tridec…….13C
but……… 4C tetradec…14C
pent…… .5C pentadec..15C
hex……….6C hexadec…16C
hept…… 7C heptadec…17C
oct………..8C octadec…..18C
non………9C nonadec….19C
dec…… 10C eicosa…….20C

Veámoslo con un ejemplo:

Una vez que sabemos que se trata de un compuesto de 4 átomos de carbono, con
uniones simples entre los átomos, a continuación lo más conveniente es escribir la
cadena de la siguiente manera:

Es decir, colocando solamente los carbonos y los enlaces entre ellos.

Una vez que escribimos esto, debemos completar el resto de la molécula con átomos
de hidrógeno.

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Esto se conoce como fórmula desarrollada, ya que se ven todos los enlaces entre
carbono e hidrógeno.

Una forma sencilla de escribir la misma fórmula es la siguiente: se conoce como

fórmula semi-desarrollada. Sólo se escriben los átomos de carbono. La cantidad de
hidrógenos se indica con un subíndice.

CH3-CH2-CH2-CH3

Finalmente, la forma más simple de representar un compuesto orgánico es a través de

la fórmula simplificada o abreviada, que consiste en graficar segmentos en zig-zag1.
Cada vértice representa un átomo de carbono:

Analicemos ahora las fórmulas de buteno y butino para ver las diferencias.

En el caso del buteno, podemos tener dos posibilidades dependiendo de la posición

del doble enlace:

1
Esta forma de zig-zag se da porque los enlaces entre los átomos de carbono e hidrógeno tienen una
distribución espacial dependiendo del tipo de enlace que realicen, con ángulos de 109,5 º en el caso de
los alcanos(estructura de tetraedro regular), con un ángulo de 120º en el caso de los alquenos(
estructura trigonal o planar) y ángulos de 180º en caso de los alquinos( estructura líneal)

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FORMULA DESARROLLADA:

FORMULA SEMIDESARROLLADA:

FORMULA SIMPLIFICADA:

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En el caso del butino tendremos:

FORMULA DESARROLLADA

FORMULA SEMIDESARROLLADA:

FORMULA SIMPLIFICADA:

Siempre debemos especificar la posición en la que se encuentra el doble o el triple

enlace con un número, y separarlo del resto del nombre con un guión.

Por ejemplo:

(En la próxima clase avanzaremos con más compuestos)

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