Unidad 1 Introducción a la Química Orgánica

Introducción
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de
química orgánica. Las moléculas orgánicas contienen carbono e hidrógeno. Mientras que
muchos químicos orgánicos también contienen otros elementos, es la unión del carbono -
hidrógeno lo que los define como orgánicos. La química orgánica define la vida. Así como
hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de
moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes.
Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de químicos
orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono.

1.1 Concepto de química orgánica

La química orgánica (también llamada química del carbono) es el estudio de las
sustancias y compuestos de tipo orgánico, lo cual quiere decir que tienen como
base combinatoria de su estructura atómica los elementos carbono, hidrógeno y
algunos otros como azufre y oxígeno.

1.2 Desarrollo de la química como ciencia.

El filósofo griego Aristóteles pensaba que las sustancias estaban formadas por
cuatro elementos: tierra, aire, agua y fuego. Paralelamente discurría otra corriente
paralela, el atomismo, que postulaba que la materia estaba formada de átomos,
partículas indivisibles que se podían considerar la unidad mínima de materia. Esta
teoría, propuesta por el filósofo griego Demócrito de Abdera no fue popular en la
cultura occidental dado el peso de las obras de Aristóteles en Europa. Sin
embargo, tenía seguidores (entre ellos Lucrecio) y la idea se quedó presente hasta
el principio de la edad moderna.
Entre los siglos III a. C. y el siglo XVI d.C. la química estaba dominada por la
alquimia. El objetivo de investigación más conocido de la alquimia era la búsqueda
de la piedra filosofal, un método hipotético capaz de transformar los metales en
oro. En la investigación alquímica se desarrollaron nuevos productos químicos y
métodos para la separación de elementos químicos. De este modo se fueron
asentando los pilares básicos para el desarrollo de una futura química
experimental.
La química como tal comienza a desarrollarse entre los siglos XVI y XVII. En esta
época se estudió el comportamiento y propiedades de los gases estableciéndose
técnicas de medición. Poco a poco fue desarrollándose y refinándose el concepto
de elemento como una sustancia elemental que no podía descomponerse en
otras. También esta época se desarrolló la teoría del flogisto para explicar los
procesos de combustión.
A partir del siglo XVIII la química adquiere definitivamente las características de
una ciencia experimental. Se desarrollan métodos de medición cuidadosos que
permiten un mejor conocimiento de algunos fenómenos, como el de la combustión
de la materia, descubriendo Lavoisier el oxígeno y sentando finalmente los pilares
fundamentales de la química moderna.
La ciencia química surge en el siglo XVII a partir de los estudios de alquimia
populares entre muchos de los científicos de la época. Se considera que los
principios básicos de la química se recogen por primera vez en la obra del
científico británico Robert Boyle: The Skeptical Chymist (1661).

1.3 Teoría estructural de la química orgánica como ciencia.

La Teoría de la Estructura Química, se basa en el concepto de valencia y fue
quien introdujo la tetravalencia del carbono en 1857 y su capacidad para formar
cadenas de átomos en 1858. Esta forma de entender la estructura de los
compuestos dio un paso de gigante a la química orgánica.
Se basaba en evidencias para argumentar la estructura propuesta:
– un isómero en los monoderivados del benceno
– tres isómeros den los diderivados

El anillo simétrico de Kekule explicaba estos hechos: anillo de seis átomos de

carbono unidos por enlaces sencillos y dobles alternados, con una insaturación
alta.

1.4 Teoría estructural del carbono y enlaces químicos.

El carbono presenta propiedades químicas especiales que le permiten que sus
átomos puedan unirse entre sí mismos formando infinidad de estructuras químicas
cuyo arreglo geométrico puede ser lineal, ramificado o cíclico.
Los átomos de carbono se unen entre sí a través de enlaces covalentes sencillos,
dobles, o triples.
También se puede unir con átomos de hidrógeno a través de enlaces covalentes
sencillos; con el oxígeno, el carbono se une mediante un enlace covalente simple
o doble y con el nitrógeno puede formar incluso un enlace covalente triple.
La estructura del carbono es tetraédrica, es decir que en su capa electrónica más
externa (su órbita de valencia), tiene cuatro electrones de valencia que puede
compartir, por lo que tiene la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes con
otros átomos de carbono o con átomos de otros elementos.
El esquema muestra el modelo atómico de Bohr en el que se visualizan
los electrones de valencia que tiene el átomo de carbono.
Como podrás observar, cada átomo de carbono aporta un electrón para que se
forme un fuerte enlace covalente simple o sencillo que resulta difícil de romper.
Esto confiere gran estabilidad a la cadena de átomos de carbono frente a las
reacciones químicas.

1.5 Compuestos del carbono y enlaces químicos.

Los átomos de carbono, tienen la propiedad de unirse entre sí para formar
cadenas rectas y ramificadas que pueden ser abiertas o cerradas, con enlaces
simples, dobles y triples. En el caso de los hidrocarburos, los átomos de carbono
sólo están unidos a átomos de hidrógeno. Sin embargo, también pueden
formar enlaces covalentes con átomos de otros elementos como el oxígeno y el
nitrógeno formando parte de un grupo funcional. Dependiendo del arreglo de los
átomos los grupos funcionales reciben un nombre.
Oprime en el tipo de compuesto y observarás la fórmula general desarrollada de
su grupo funcional.

Los Enlaces del Carbono Hay tres tipos de enlaces carbono: los enlaces sencillos
C-C, los dobles C=C, y los triples C≡C.
Cuando en un compuesto orgánico todos los enlaces C-C son sencillos, la cadena
de átomos de C adopta una forma tetraédrica y el C utiliza 4 orbitales sp3.
Si el compuesto posee dobles enlaces C=C la estructura de la molécula es plana y
el C utiliza 3 orbitales híbridos sp2. El C=C se produce por una solapación frontal
σ sp2-sp2 y otra lateral πy fruto de la solapación de los 2 orbitales py que no han
participado en la hibridación.
Si el enlace es triple C≡C, el átomo de C utiliza 2 orbitales híbridos sp; del triple
enlace, uno es σ sp-sp; y los otros dos π, πy y πz por solapación lateral de los 2
orbitales 2 py y 2pz respectivamente.
Los compuestos cíclicos pueden ser carbocíclicos cuando todos los átomos que
intervienen en el ciclo son átomos de carbono y heterocíclicos cuando intervienen
además del C otros átomos.

1.6 Formulas estructurales.

Las fórmulas estructurales son aquellas que muestra el orden en que se unen los
átomos de una molécula y los tipos de enlace. Uno de los enlaces usados en las
fórmulas estructurales es el enlace covalente que puede ser simple, doble o triple,
representado por líneas o trazos.
Observa la fórmula estructural del ácido acético.
Indica que tres de los 4 átomos de Hidrógeno se
enlazan con enlaces covalentes simples a uno de los
átomos de Carbono y el átomo de Hidrógeno restante
se enlaza con un enlace covalente simple a un átomo
de oxígeno. Los dos átomos de Oxigeno se enlazan a
uno de los átomos de Carbono, uno con enlace covalente simple y el otro con
enlace covalente doble y los dos átomos de Carbono se enlazan entre sí con
enlaces covalentes simples.

1.7 Radicales.
En las fórmulas generales los símbolos R, R’ y R'' representan radicales (cadenas
de carbonos o anillos enlazados a un grupo funcional). El símbolo (*) puede
representar un átomo de hidrógeno, una cadena, un anillo de carbono o arilo unido
al grupo funcional. Para dar nombre sistemático a los compuestos orgánicos
según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC por sus siglas en
inglés), es necesario conocer los grupos alquilo más comunes. Éstos se derivan
de alcanos como el metano, el etano y el propano, entre otros. Se caracterizan por
la falta de un átomo de hidrógeno, que los convierte en radicales cuyo nombre se
forma a partir del alcano correspondiente, pero con la terminación "ilo". Por
ejemplo: del metano CH4 deriva el radical "metilo" cuya fórmula es CH 3—, del
etano CH3—CH3 se deriva el "etilo" cuya fórmula es CH3—CH2— y así
sucesivamente.

Conclusión
La base química de todos los organismos vivos está ligada a la forma en que el
carbono se une con otros átomos. Esta introducción a la química orgánica explica
las muchas formas en que el carbono y el hidrógeno forman enlaces. Se describe
la nomenclatura de hidrocarburos básicos, incluidos alcanos, alquenos, alquinos e
isómeros. Se discuten los grupos funcionales de átomos dentro de moléculas
orgánicas.