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QUMICA GENERAL Y ORGNICA (QUI060) LECTURA PRE-CLASE 7

Qumica Organica
Qumica Orgnica
La vida en la Tierra se basa en el elemento carbono, as pues, el carbono desempea
un papel especial en nuestro planeta y ocupa un lugar preponderante en la ciencia de
la qumica. De hecho, dos ramas de la qumica la orgnica y la bioqumica tienen
sus races en este elemento. La qumica orgnica es el estudio de los compuestos que
contienen carbono. El fundamento de la vida sobre la Tierra es el elemento carbono,
de ah el trmino de orgnica; este trmino surgi de la creencia en el siglo XVIII de
que slo los sistemas vivos podan formar compuestos orgnicos, idea que fue
rechazada por el qumico alemn Friedrich Whler, quien sintetiz la urea
(H2NCONH2), una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de los mamferos, a
partir de sustancias inorgnicas. La bioqumica es el estudio de las sustancias qumicas
y procesos que sustentan la vida, estos compuestos son en gran proporcin
compuestos de carbono. El hecho de que el carbono sea el elemento de la vida es
razn suficiente para dedicar una rama de la qumica a l, pero hay al menos otras dos
razones por las que el carbono se ha hecho acreedor a esta distincin. En primer lugar,
existen varios millones de compuestos orgnicos conocidos ms de diez veces el
nmero de compuestos inorgnicos . Segundo, los usos e incidencia de los
compuestos orgnicos son virtualmente ilimitados y, en muchos casos, fundamentales
para la vida en este planeta.

Caractersticas generales de las molculas orgnicas


Qu tiene de especial el carbono que da origen a la enorme diversidad de sus
compuestos y permite que stos desempeen papeles tan cruciales en la biologa y la
industria?
Estructura de las molculas orgnicas
La estructura tridimensional de las molculas orgnicas y bioqumicas desempea un
papel fundamental en la determinacin de su comportamiento fsico y qumico.
Debido a que el carbono tiene cuatro electrones de valencia ([He]2s 22p2), forma cuatro
enlaces en prcticamente todos sus compuestos. Con los cuatro electrones de
valencia, la capa de valencia del carbono est llena a la mitad. Los tomos de carbono
no tienen gran tendencia a perder todos sus electrones (para convertirse en C 4+ ) ni
tampoco tienen una fuerte tendencia a ganar cuatro electrones (y convertirse en C 4-).
Por hallarse en el centro de la tabla peridica, el carbono no es fuertemente
electropositivo ni fuertemente electronegativo, en lugar de eso, comnmente forma
enlaces covalentes, y comparte electrones con otros tomos. Por ejemplo, el carbono
se combina con cuatro tomos de hidrgeno (cada uno de los cuales proporciona un
electrn de valencia) y comparte cuatro pares de electrones, formando una sustancia
que se conoce como metano (CH 4). Al compartir electrones, los tomos completan su
capa de valencia y el tomo de carbono tiene ocho electrones de valencia en torno a
l.
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La propiedad, nica para los tomos de carbono es decir, la propiedad que hace
posible que existan millones de compuestos orgnicos es su capacidad para
compartir electrones, no solamente con tomos diferentes a l, sino tambin con
otros tomos de carbono. Los tomos de carbono pueden enlazarse entre s mediante
enlaces simples, dobles o triples.
Adems, el carbono es uno de los pocos elementos que pueden formar cadenas o
concatenarse y tambin puede formar redes ramificadas y anillos, incluso cadenas o
anillos que contienen otros elementos.

La qumica orgnica en la vida diaria


La qumica orgnica est presente en la vida diaria. Estamos formados y rodeados por
compuestos orgnicos. Casi todas las reacciones de la materia viva involucran
compuestos orgnicos. Los constituyentes principales de la materia viva protenas,
carbohidratos, lpidos (grasas), cidos nuclecos (DNA, RNA), las membranas celulares,
enzimas, hormonas son orgnicos. Otras sustancias orgnicas incluyen la gasolina, las
llantas de automviles, la ropa que utilizamos, la madera, el papel, las medicinas, los
recipientes de plstico, los perfumes, etc. Diariamente, se hace referencia a sustancias
como el polietileno, resinas epxicas, nicotina, grasas poliinsaturadas, colesterol, todos
estos trminos aluden a sustancias orgnicas. En pocas palabras, la qumica orgnica es
mucho ms que una rama de la ciencia, tanto para el profesional qumico como para el
estudiante que ser mdico, dentista, farmacutico, enfermera, kinesilogo o
agrnomo: es parte de nuestra cultura tecnolgica.
El carbono y el enlace covalente
Es muy importante conocer la forma como se unen los tomos entre s para formar
molculas, ya que esto nos ayuda a comprender la estructura de ellas y la forma en
que reaccionan. A continuacin se da una visin de cmo se forma el enlace covalente
entres los tomos de carbono en los compuestos orgnicos.

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Visin orbital de los enlaces
Aunque a menudo son de gran utilidad las frmulas punto electrn, presentan
ciertas limitaciones, especialmente para explicar la geometra tridimensional de las
molculas.
Los orbitales tienen formas bien definidas. Los orbitales s son esfricos, los orbitales p
tienen forma de pesas, mutuamente perpendiculares y orientados sobre los tres ejes
coordenados, x, y y z (figura 1).

Figura 1. Forma de los orbitales s y p, utilizados por los electrones de valencia del carbono.

Segn la visin orbital de los enlaces, los tomos se van aproximando uno a otro de tal
manera que sus orbitales atmicos se traslapan, para formar un enlace. Por ejemplo,
para formar una molcula de H2 a partir de dos tomos, los dos orbitales esfricos 1s
se combinan y forman un orbital nuevo que abarca ambos tomos (figura 2). Este
orbital contiene ambos electrones de valencia (uno de cada hidrgeno). De igual forma
que los orbitales atmicos, cada orbital molecular no puede tener ms de dos
electrones. En el caso de la molcula de H 2 estos electrones se encuentran
principalmente, en el espacio que hay entre los dos ncleos. En la molcula de H 2, el
orbital es cilndricamente simtrico a lo largo del eje internuclear H H. Dichos
orbitales reciben el nombre de orbitales sigma () y el enlace se nombra como enlace
sigma. Los enlaces sigma tambin pueden formarse por el traslape de un orbital s con
uno p o bien, de dos orbitales p, (figura 3).

Orbitales atmicos 1s

Orbital molecular s-s

Figura 2. Representacin del orbital molecular de un enlace covalente formado entre dos
tomos de hidrgeno.

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Enlace p-s

Enlace p-p

Figura 3. Traslape de orbitales para formar enlaces .

El carbono con orbitales hbridos sp 3


En un tomo de carbono, los electrones estn acomodados de la siguiente manera:
1s22s22px1py1.

La capa 1s est completa y los cuatro electrones de valencia se encuentran en el


orbital 2s y en dos orbitales 2p diferentes. El orbital 2s tiene una energa ligeramente
menor que los orbitales 2p, los cuales tienen la misma energa. As podramos pensar
que el carbono forma solamente dos enlaces (para completar los orbitales 2p
parcialmente llenos), o bien, que forma tres enlaces (si algn tomo donara dos
electrones al orbital 2p vaco); pero esto es errneo ya que el carbono, generalmente,
forma cuatro enlaces sencillos y todos estos enlaces son equivalentes, cmo se puede
resolver esta discrepancia entre la teora y los hechos?
La teora enlace valencia plantea la solucin, los orbitales atmicos de la capa de
valencia se mezclan o combinan para obtener cuatro orbitales hbridos idnticos con
un electrn de valencia cada uno. Segn este modelo, los orbitales hbridos reciben el
nombre de orbitales hbridos sp3 debido a que cada uno tiene una parte de carcter de
s y tres partes de carcter de p. As cada orbital sp3 tiene la misma energa, que es
menor a la de los orbitales 2p pero mayor que la del orbital 2s. Esta teora plantea que
en primer lugar se produce la promocin de un electrn 2s a un orbital 2p, este
proceso requiere energa, y luego se produce la mezcla o hibridacin del orbital 2s
con los tres orbitales 2p para obtener cuatro orbitales hbridos sp 3 cada uno con un
electrn de valencia.

promocin

hibridacin

La forma de los orbitales sp3 se parece a la de los orbitales p, pero presentan un lbulo
ms pequeo y es ms probable encontrar a los electrones en el lbulo que se aleja del
ncleo, figura 4. Los cuatro orbitales hbridos sp 3 de un carbono estn dirigidos hacia
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los vrtices de un tetraedro regular. El ngulo de enlace es de aproximadamente
109,5.

Hibridar para formar cuatro orbitales hbridos sp

Los orbitales juntos (slo lbulos grandes)

Figura 4. Formacin de cuatro orbitales hbridos sp3 a partir de la unin de un orbital s y tres
orbitales p

Los orbitales hbridos pueden formar enlaces sigma por traslape con otros orbitales
hbridos o con orbitales atmicos, figura 5 y 6.

hibridacin
Enlace

Figura 5. Molcula de metano, CH4, formada por el traslape de los cuatro orbitales sp3 del
carbono con el orbital 1s de cuatro tomos de hidrgeno. La molcula resultante presenta
geometra de un tetraedro regular y contiene cuatro enlaces del tipo sp3-s

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Etano

Figura 6. Estructura del etano (C2H6). El enlace carbono carbono se forma por superposicin
sigma de dos orbitales hbridos sp3 del carbono.

El modelo orbital para un doble enlace, el enlace pi


Para describir los enlaces mltiples, se debe considerar un segundo tipo de enlace que
es el resultado del traslape de dos orbitales p orientados perpendicularmente al eje
internuclear, figura 7. Este traslape lateral de orbitales p produce un enlace pi ().

Figura 7. Formacin de un enlace por traslape


de dos orbitales p. las dos regiones de traslape
constituyen un enlace .

Un enlace es un enlace covalente en el que las regiones de traslape estn arriba y


abajo del eje internuclear. A diferencia de los enlaces , en los enlaces no hay
probabilidad de encontrar el electrn en el eje internuclear. Dado que el traslape total
en los enlaces tiende a ser menor que en un enlace , los primeros generalmente
son ms dbiles que los segundos.
En casi todos los casos, los enlaces sencillos son enlaces . Un doble enlace consiste en
un enlace y un enlace , y un triple enlace consiste en un enlace y dos enlaces .

Para ver la aplicacin de estas ideas, consideraremos la molcula de etileno (C 2H4), que
posee un doble enlace carbono carbono. Todos los ngulos de enlace en el etileno
son de aproximadamente 120, lo que sugiere que cada tomo de carbono utiliza
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orbitales hbridos sp2 para formar enlaces con el otro carbono y con dos hidrgenos.
Puesto que el carbono tiene cuatro electrones de valencia, despus de la hibridacin
sp2 queda un electrn en el orbital 2p no hibridado:

El orbital 2p no hibridado est orientado perpendicularmente al plano que contiene los


tres orbitales hbridos sp2. Cada orbital hbrido sp 2 de un tomo de carbono contiene
un electrn. En la figura 8, se muestra lo que sucede con el carbono para acomodarse
en enlaces trigonales, y para unirse solamente a otros tres tomos. En la figura 9 se
muestra cmo se forman los cuatro enlaces C H por el traslape de los orbitales
hbridos sp2 del C con los orbitales 1s de cada tomo de H. Se utilizan ocho electrones
para formar estos cuatro enlaces de pares electrnicos. El enlace C C se forma por
el traslape de dos orbitales hbridos sp 2, uno de cada tomo de C, y requiere dos
electrones. La molcula de C 2H4 tiene un total de 12 electrones de valencia, 10 de los
cuales forman el enlace C C y los cuatro enlaces C H. Los dos electrones de
valencia que quedan residen en los orbitales 2p no hibridados, un electrn en cada
uno de los tomos de C. Estos orbitales 2p pueden traslaparse entre s lateralmente, la
densidad electrnica resultante se concentra arriba y abajo del eje del enlace C C,
por tanto se trata de un enlace . As el doble enlace C C del etileno consiste en un
enlace y un enlace .

Se combinan para generar tres orbitales


2
hbridos sp

Figura 8. Formacin de tres orbitales hbridos sp2 a partir de la unin de un orbital s y dos
orbitales p

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Figura 9. Hibridacin de los orbitales del carbono en el etileno. La estructura de enlaces se


forma a partir de orbitales hbridos sp2 en los tomos de C. Los orbitales 2p no hibridados en
los tomos de C forman un enlace .

La longitud del enlace C C en el etileno (1,34 ) es mucho ms corta que en


compuestos con enlaces sencillos C C (1,54 ), y esto es congruente con la presencia
de un doble enlace C C, ms fuerte.
El modelo orbital para un triple enlace
Un tomo de carbono que forma parte de un triple enlace se encuentra directamente
unido slo a dos tomos, y el ngulo de enlace es de 180. Por ejemplo, la molcula de
acetileno, C2H2, presenta un triple enlace C C (
) y tiene geometra
lineal. El tomo de C en el acetileno se encuentra unido solamente a otros dos tomos,
por lo tanto slo es necesario combinar el orbital 2s con un orbital 2p, para formar dos
orbitales hbridos sp.

promocin

hibridacin

Estos orbitales se extienden en direcciones opuestas a partir del tomo de carbono. El


ngulo entre los dos orbitales hbridos es de 180, de forma que se disminuye la
repulsin entre los electrones que se encuentran entre ellos, figura 10. Un electrn de
valencia se encuentra en cada uno de los orbitales hbridos sp. Los dos electrones de
valencia restantes ocupan dos orbitales p no hibridados diferentes que son
perpendiculares entre s y tambin son perpendiculares a los orbitales hbridos sp.

Orbital s

Orbital p

Dos orbitales
hbridos sp

Orbitales hbridos sp juntos


(slo se ven los lbulos grandes)

Figura 10. Un orbital s y un orbital p se pueden hibridar para formar dos orbitales hbridos sp
equivalentes.
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En la figura 11 aparece una representacin de la molcula de acetileno, se observa que


el traslape de los extremos de dos orbitales hbridos sp forma un enlace entre los
dos carbonos, mientras que el traslape lateral de los orbitales p, propiamente
alineados, forma dos enlaces .

Figura 11. Un triple enlace consiste en el traslape de los extremos de dos orbitales hbridos
sp para formar un enlace , y el traslape lateral de dos orbitales p orientados en forma
paralela, para formar dos enlaces perpendiculares entre s. .

En resumen, para el tomo de carbono:


-

Cuando los cuatro enlaces son enlaces sencillos, los pares de electrones tienen
una disposicin tetradrica. En el modelo de hibridacin, por tanto, los
orbitales 2s y 2p del carbono tienen una hibridacin sp3.
Cuando hay un doble enlace, la disposicin es plana trigonal (hibridacin sp2).
Con dos dobles enlaces o con un triple enlace, la disposicin es lineal
(hibridacin sp).
Casi todas las molculas orgnicas tienen enlaces C H. Debido a que la capa
de valencia del H slo puede alojar dos electrones, el hidrgeno forma un solo
enlace covalente. En consecuencia, los tomos de hidrgeno siempre se
encuentran en la superficie de las molculas orgnicas.

Bibliografa:
Qumica Orgnica. Conceptos y aplicaciones; Bailey & Bailey; 5 Edicin; Prentice Hall,
1995.
Qumica Orgnica. Hart, Craine & Hart; 9 Edicin, Mc Graw Hill, 2000.
Qumica. La ciencia central; Brown, LeMay y Bursten; 9 Edicin, Pearson Education,
2004.

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