Facultad de Ciencias

de la Educación y
Humanidades
DEPARTAMENTO
ACADÉMICO DE
CIENCIAS DE LA
EDUCACION

“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

Responsables: Ruiz Alva Frida Selva Gessenia.

Especialidad: Ciencias Naturales.

Tema: Estudio de las proyecciones Newman de alcanos.

Curso: Química Orgánica.

Docente: Mg. Marlon Yalta Campos.

Semestre Académico: VI

Año lectivo: 2022

IQUITOS – PERÚ

ESTUDIO DE LAS PROYECCIONES NEWMAN DE ALCANOS

1° ANÁLISIS – TEXTO 01
https://www.quimicaorganica.net/proyeccion-newman.html
PROYECCIÓN DE NEWMAN
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-
C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres
enlaces que lo unen a los sustituyentes.
Proyección de Newman del etano alternado y eclipsado
Las conformaciones del etano se pueden representar fácilmente con esta
proyección. En el caso de la conformación eclipsada para hacer mas visibles
los tres hidrógenos posteriores, éstos se dibujan ligeramente girados respecto
a la posición totalmente eclipsada.
Proyección de Newman para las conformaciones del butano
En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y Gauche del
butano, con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden
observar las interacciones entre grupos metilo. La conformación más estable
es la anti (no presenta repulsiones metilo-metilo), siendo la conformación sin la
de mayor inestabilidad (energía elevada) debido al eclipsamiento metilo-metilo.
2° ANÁLISIS – TEXTO 02
https://www.addlink.es/noticias/chemoffice/2735-proyeccion-de-newman-
en-chemdraw
PROYECCIÓN DE NEWMAN EN CHEMDRAW
Simulación sobre como dibujar proyecciones de Newman en ChemDraw,
utilizaremos etano como ejemplo. Los puntos a seguir serán:
 Dibujar una molécula de metano
 Duplicaremos la estructura del metano y estableceremos una unión
entre ambos
 Utilizaremos la herramienta “orbital” para dibujar el círculo de la
proyección de Newman
 Rotaremos uno de los metanos sobre sí mismo 180˚
 Analizaremos por completo la proyección de Newman.
Dibujo de una molécula de metano
Para dibujar una molécula de etano en proyección de Newman será preciso
dibujar un metano en el frente y otro en el fondo, respectivamente. Para ello es
tan sencillo como usar el comando “enlace sólido” para introducir el primer
enlace simple y, a partir de ahí, dibujar la siguiente estructura:

Duplicado de una molécula de metano y establecimiento de una unión

entre fragmentos
Seguidamente, podemos duplicar este fragmento de metano para generar la
estructura del etano. Para ello deberemos seleccionar la molécula de metano
previamente dibujada mediante la herramienta “selección” y arrastrar la figura
para crear otra idéntica. A continuación, podemos unir los átomos de carbono
centrales de cada metano para formar la molécula de etano.
Utilización de la herramienta “orbital” para dibujar el círculo de la
proyección de Newman
Una vez listos los componentes para la proyección de Newman el siguiente
paso será introducir en la estructura el círculo característico de este tipo de
proyecciones. Para lo cual vamos a utilizar la herramienta “orbital” que
podemos encontrar en View > Other Toolbars > Orbitals, o directamente en la
columna izquierda de comandos de dibujo. El tamaño del orbital está limitado al
igual que el tamaño de los enlaces.
Rotación de uno de los fragmentos de metano sobre sí mismo 180˚
Para rotar una de las mitades de metano será necesario seleccionarla
previamente gracias a la herramienta “selección”.
El último paso será acercar uno de los fragmentos al otro, para conseguir de
esa forma la proyección tipo Newman que buscábamos.
Análisis completo de las proyecciones de Newman
Si analizamos los resultados de propiedades obtenidos mediante ChemDraw
para las estructuras siguientes, puede apreciarse que para la interfaz todas y
cada una de las estructuras son químicamente idénticas, pues sus puntos de
ebullición y peso molecular son iguales.
3° ANÁLISIS – TEXTO 03
https://wikioes.icu/wiki/Newman_projection
PROYECCIÓN DE NEWMAN - NEWMAN PROJECTION
útil en estereoquímica de alcanos, visualiza la conformación de un enlace
químico de adelante hacia atrás, con el átomo frontal representado por un
punto y el carbono posterior como un círculo. El átomo de carbono frontal se
llama proximal, mientras que el átomo posterior se llama distal. Este tipo de
representación ilustra claramente la especificidad ángulo diedro entre los
átomos proximales y distales.
Este estilo de diagrama es una alternativa a una proyección de caballete, que
ve un enlace carbono-carbono desde un ángulo oblicuo, o un estilo de cuña y
trazo, como un Proyección natta.
Se puede utilizar una proyección de Newman para visualizar cualquier tipo de
enlace, no solo un enlace simple entre los carbonos de un alcano. Por ejemplo,
se puede utilizar para estudiar moléculas cíclicas.
4° ANÁLISIS – VIDEO 01
https://www.youtube.com/watch?v=wDGNe6ptmvA
PROYECCIONES DE NEWMAN, CABALLETE, LÍNEAS Y "CUÑAS"-ETANO-
ALCANOS
En el video se expresan en que se basa el PRINCIPIO de las proyecciones de
Newman, caballete y cuñas, todo sobre el etano que es un alcano, el segundo
más pequeño y por medio de este se entiende más los conceptos de las
proyecciones tridimensionales.
Diagrama de cuñas.
En este método la orientación espacial de un átomo en el espacio se muestra
usando líneas en forma de cuñas para denotar las uniones
 Una cuña sólida representa una unión que sale del plano del papel.
 Una línea punteada representa una unión que va hacia atrás del plano
del papel.
 Una línea simple representa una unión que está sobre el plano del
papel.
En la construcción de estos diagramas normalmente escribimos una cuña
sólida, una punteada y dos líneas. Cuando usamos esta combinación es
importarte recordar que las dos cuñas deben de estar adyacentes una a otra
para que la representación sea correcta y evitar ambigüedades.
Proyección en Caballete
En la proyección de caballete (también llamada en perspectiva) la línea de
observación forma un ángulo de 45º con el enlace carbono-carbono.
Los alcanos
Hidrocarburos saturados son sustancias formadas exclusivamente por carbono
e hidrógeno, que contienen únicamente enlaces s.
Los hidrocarburos saturados de cadena abierta responden a la fórmula general
CnH2n+2.
Se clasifican dependiendo de su estructura en alcanos de cadena lineal, por
ejemplo, el etano, o ramificados, como el metilbutano.
Estructura de línea y Estructura de cuña
En las representaciones de las moléculas orgánicas en un plano, los pares de
electrones compartidos están representados por líneas continuas, punteadas o
en forma de cuñas para indicar su dirección en el espacio.

5° ANÁLISIS – VIDEO 02
https://www.youtube.com/watch?v=m-nyKXvg3E0
ALCANOS. NOMBRAR MOLÉCULAS EN PROYECCIÓN DE NEWMAN
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-
C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres
enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por
un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este
círculo.