Química

Orgánica I
Licenciado Rodrigo Wolford
Universidad Mariano Gálvez
 Me presento brevemente
❑ Mi nombre es Rodrigo José Wolford Ramírez (28 años).
❑ Estudié Licenciatura en Química en la Universidad de San Carlos de Guatemala.
❑ MI experiencia profesional:
✓ Química Analítica Ambiental
✓ Implementación y estandarización de métodos analíticos en Laboratorios Privados dedicados a
analisis medio Ambiental de acuerdo a las COGUANOR.
✓ Investigación Científica:
➢ Desarrollé la primera investigación en Guatemala para definir la Linea base y la composición
química de los sedimentos de la laguna de la Ecorregión Lachuá.
➢ Desarrollé el primer estudio de biodegradabilidad de plásticos de un solo uso en el de
Guatemala
➢ Mi realización profesional: Impartir docencia Universitaria (desde el 2016), especialmente en la
rama de la Química Orgánica.
➢ Actualmente estudio un posgrado en Docencia Universitaria.
➢ Laboro en UMG(7 a 10), con ustedes estimados estudiantes y laboro jornada completa (10 a 6)
en la Universidad de San Carlos de Guatemala.
➢ Actualmente participo en un Proyecto de investigación de síntesis Orgánica.

Los conoceré a ustedes por medio del foro de bienvenida al curso.

 Consideraciones generales para el curso
● El curso está diseñado para que sea trabajado de manera autodidacta en donde el
docente acompaña al estudiante en el proceso enseñanza-aprendizaje.
● Semanalmente disponemos de 2 periodos de 90 minutos cada uno.
● Dependiendo del contenido a cubrir tendremos:
✓ 60-90 minutos de actividad sincrónica por semana (puede variar)
✓ Un periodo para actividades asincrónicas (tiempo de estudio, foros, ejercicios, hojas de
trabajo, lecturas, etc.) o de refuerzo de contenido (a solicitud de los estudiantes).
● La distribución semanal de contenido, actividades, punteo y fechas importantes se
encuentran en la Guía Didáctica (disponible en la Plataforma Canvas).
● El curso se ejecutará en su totalidad en Canvas
 Algunos avisos para el buen estudio de la Química Orgánica.

El autor Wade en su libro da 2 REGLAS DE ORO

Nunca te Quedes Atrás!!!

Haz muchos Ejercicios!!!

 ¿Cómo se aprende?

Material
Perdido

Estructura
Piramidal tiene
Equilibrio en una punta
 ¿Cómo se Aprende?

Si alguna pieza se pierde…

La estructura se colapsará!!!
Por lo tanto…..

Si no entiendes algún tema, lo más ante posible….. Ponte al día

El aprendizaje activo es más efectivo que el pasivo.

Haz tantos ejercicios como puedas encontrar.

Haciendo problemas, asimilas los conocimientos mejor y eres capaz de

aplicarlos.

En cada capítulo hay muchos problemas, haz todos los que puedas.

utilicen los recursos facilitados en Canvas.

01. Repaso de Química General
✓ Electrones
✓ Enlaces
✓ Propiedades moleculares.
Entonces… Conozcamos el Carbono
● ¿Por qué tener un área completita de la Química a un
solo elemento?
 Introducción
¿Qué es un compuesto orgánico y qué no lo es?
Prácticamente todo lo que nos rodea en este
momento es orgánico….
 Introducción
Friedrich Wöhler, en 1828 “fabricó” urea a partir de cianato de amonio.
La teoría vitalista empieza a perder respaldo.
 Teoría Estructural de la Materia
Siglo XIX: Kekulé, Couper y Butlerov sugieren que las sustancias se definen/componen por “arreglos
específicos” de átomos.

Ambos compuestos tienen la formula CH4N2O pero difieren entre sí en como los átomos se
encuentran enlazados, compuestos de este tipo se conocen como isómeros constitucionales.
 Teoría Estructural de la Materia
Isómeros constitucionales

La valencia de los átomos es fundamental

 Electrones, enlaces y Estructuras de Lewis
✓ Los átomos se conectan entre sí por medio de enlaces.
✓ Los enlaces químicos son el “pegamento” que mantiene a los átomos unidos entre sí.

En 1916 Gilbert Lewis, define el enlace covalente como el resultado de dos átomos compartiendo
un par de electrones.
 Electrones, enlaces y Estructuras de Lewis
✓ Apliquemos un poco las Estructuras de Lewis a compuestos orgánicos.
 Electrones, enlaces y Estructuras de Lewis
✓ Apliquemos un poco las Estructuras de Lewis a compuestos orgánicos.
 Identificando Cargas Formales
✓ Una “carga formal” se asocia a los átomos que no exhiben un número apropiado de
electrones de valencia.
✓ En una estructura de Lewis, la carga formal debe ser indicada.
Procedimiento (Usando Tabla Periódica):
1. Determinar el número de é de valencia de un átomo.
2. Determinar si el átomo presenta el número apropiado de é de valencia.
 Inducción y Enlaces Polares Covalentes
Los enlaces se clasifican (covalentes o
iónicos) dependiendo de la diferencia de
electronegatividad de los átomos que lo
conforman.
✓ Cuando la diferencia es menor a 0.5, se
consideran covalentes.
✓ Entre 0.5 a 1.7 se consideran
covalentes polares.
✓ Sobre 1.7 no se comparten los
electrones entre ambos átomos
(iónicos).
 Inducción y Enlaces Polares Covalentes
Efecto inductivo: fenómeno que ocurre en enlaces
covalentes polares, consiste en un movimiento de los
electrones a la especie más electronegativa, se denota
con una flecha al ser un vector.

Como resultado, se generan cargas parciales en los

átomos que componen el enlace químico, se indica
con el símbolo griego delta en cada carga parcial.
 Solubilidad
● Partimos de la frase: Igual disuelve a Igual
● En QO: Compuestos polares se disuelven en solventes polares y compuestos apolares
se disuelven en solventes apolares.
 Orbitales atómicos
En este momento sabemos:
✓ Los átomos se unen entre sí por medio de enlaces químicos.
✓ Un enlace químico consiste en 2 electrones de distintos átomos que se
acercan entre sí.
✓ Dependiendo de la electronegatividad de los átomos, pueden haber
enlaces covalentes o polarizados.

Ahora debemos recordar que los electrones se encuentran en orbitales, en

consecuencia, en los enlaces químicos los orbitales interactúan de alguna
manera.

De forma muy simple podríamos decir que un “orbital” es el espacio en

donde “vive” un electrón. Lo cual se explica de mejor manera por “mecánica
cuántica”.
 Orbitales atómicos
Partiendo de un átomo de H con un é se planteó una ecuación que describe la “energía” del
átomo, esta ecuación se llama “ecuación de onda”. Esta ecuación puede tener distintas
soluciones llamadas “funciones de onda”; cada una de ellas corresponde a la energía
“permitida” a distintos niveles para un electrón, con lo cual se concluye que la energía está
cuantizada.

Cada función de onda nos da “información” tridimensional sobre la región de probabilidad

para encontrar un electrón en un átomo dado.

Es decir, la representación de orbitales atómicos es la solución “gráfica” de las distintas

“funciones de onda”.
Una pequeña analogía…
 Alcance de orbitales atómicos en química
orgánica
En el curso se utilizará mucho: hidrógeno, carbono, oxígeno y nitrógeno, por lo cual
tendremos en cuenta:
1 Orbital 1S (el más bajo en energía)
1 Orbital 2S (mayor en energía que 1S)
3 Orbitales 2P (degenerados)
 Diagramas Energéticos para orbitales atómicos

Recuerden las reglas:

1. Principio de Aufbau: Empezar en el nivel más bajo.
2. Principio de exclusión de Pauli: 2 é por orbital y con espín contrario
3. Regla de Hund: En orbitales degenerados, el orden es por llenado parcial.
 Teoría del enlace de Valencia
➢ Explica la formación de los enlaces covalentes.
➢ Un enlace covalente se forma por el “traslape” de orbitales atómicos.
➢ Es la teoría más “simplista” para explicar la formación de enlaces.
➢ Parte de que los electrones se pueden comportar como “ondas”
 Teoría del enlace de Valencia
Un enlace químico es el resultado de 2 átomos compartiendo densidad electrónica como resultado
de una interferencia constructiva de sus orbitales atómicos.
 Teoría del Orbital Molecular
La teoría del enlace de valencia explica el enlace químico, sobre todo en química
inorgánica y orgánica básica, sin embargo mientras más avancemos en el curso, se
requiere una teoría mucho más sofisticada.

La teoría de orbital molecular explica el enlace en términos de interferencia

constructiva así como lo hace la teoría del enlace de valencia.

Sin embargo, AÑADE que; el resultado de la interferencia constructiva de dos orbitales

atómicos produce un NUEVO ORBITAL MOLECULAR.

¿Diferencia entre un orbital atómico y un molecular?

 Teoría del Orbital Molecular
Ejemplo: Molécula de hidrógeno (H2)
Cuando los orbitales atómicos de cada átomo se unen,
éstos dejan de existir y son reemplazados por DOS
orbitales moleculares.
1. El orbital de menor energía resulta de interferencia
constructiva de los dos orbitales atómicos, se
conoce como Orbital Molecular de Enlace.
2. El orbital de mayor energía resulta de interferencia
destructiva de los dos orbitales atómicos, se
conoce como Orbital Molecular de No Enlace

Observen la energía de un orbital atómico S; es mucho

más energético que el orbital molecular de enlace.
 Orbitales atómicos híbridos
Consideremos el diagrama energético del átomo de carbono.
 Orbitales atómicos híbridos
El modelo anterior explica bien la distribución electrónica en el átomo, pero ¿qué ocurre si
evaluamos la distribución electrónica en las molécula?
 Orbitales atómicos híbridos
Una primera solución podría ser la siguiente:

Sin embargo, la geometría de un orbital 2S y 3 orbitales 2P no explica la

geometría de la molécula de metano. En donde se evidencian ángulos de
enlace de 109.5° formando una tetraédrica.
 Orbitales atómicos híbridos
En 1931 Linus Pauling sugiere que la configuración electrónica del átomo de carbono
libre, no tiene porque ser igual a la del átomo de carbono del metano.
Propone que el orbital 2S y los 3 orbitales 2 P se HIBRIDAN para formar 4 orbitales
híbridos degenerados conocidos como “orbitales híbridos sp3”
 Orbitales atómicos híbridos

Estos nuevos enlaces híbridos tipo SP3 se conocerán como orbitales tipo “sigma” σ
 Trabajo a desarrollar esta semana
(Asincrónico)
1. Foro de discusión: Deberán visualizar un recurso en Youtube y participar en el foro de
bienvenida.

2. Skill Builders (Grupal): Desarrollar a mano; copiar cada inciso con sus instrucciones, escanear o
tomar fotografía y subir al Classroom en un único pdf, cada página debe llevar nombre, firma,
registro de estudiante en algún lugar visible. Trabajen de manera ordenada; la evaluación será por
pares, realicen sus trabajos de manera ordenada, con buena letra y correctamente resuelta, así
como esperarían ustedes recibir las tareas de sus compañeros al calificarlas.
- Teoría estructural de la materia: 1.2 (pág. 4).
- Estructura de Lewis: 1.10 (pág. 7) y 1.14 (pág. 9)
- Orbitales Híbridos: 1.22 (pág. 24)
- Momento Dipolar: 1.29 (pág. 33)
- Fuerzas intermoleculares: 1.33 (pág. 39).
 Trabajo a desarrollar esta semana
(Asincrónico)
3. Infografías: Grupos de trabajo designados aleatoriamente en la plataforma CANVA;
encontrarán que cada grupo tiene un coordinador, su rol consistirá en organizar al grupo y
distribuir labores; el liderazgo es una competencia útil en el perfil de un profesional, debemos
desarrollarla en nuestra formación:
- Estructuras de Lewis con carga y sin carga que contengan C, O, N, H y X
- Tipos de hibridación del carbono
- Fuerzas Intermoleculares
● Pueden utilizar recursos virtuales gratuitos (Genially, Canva; etc).
La entrega se realiza en la sección correspondiente en CANVA, únicamente UN integrante debe
subir los documentos; en la infografía se debe reflejar la información de todos los integrantes.
● Recurso audiovisual sobre qué es una infografía:
https://www.youtube.com/watch?v=lkxd0Lz6x2w
Todas las tareas de la semana se entregan a más tardar el domingo 06 de febrero a las 23:59
horas.
 ¿Qué hemos hecho el día de hoy?
Les he dado un “pincelazo” de los conocimientos básicos previos aprendidos en primer y
segundo ciclo.
Lo visto hoy en día hace referencia al 10% del contenido del curso de QO1 (Capítulo 1 completo
del libro de Klein).

No hay un “shortcut” o atajo para alcanzar el éxito en este curso, pero en mi experiencia les
puedo dar algunas recomendaciones.
1. Leer el capítulo correspondiente a la semana ANTES de recibir la sesión sincrónica.

2. En sesión sincrónica recordaremos conceptos fundamentales y generales importantes del

tema de la semana.

3. En el periodo asincrónico, resolverán sus tareas, plantearán dudas y pueden proponer puestas
en común para acompañarlos en el proceso de aprendizaje, en ese sentido trato de ser lo más
flexible y predispuesto a apoyarlos.
4. Realizar sus tareas progresivamente durante la semana, una buena organización como grupo
y eficiente comunicación serán clave.
 “ El Químico Orgánico es más
que un logístico y estratega; él
es un explorador fuertemente
influenciado para especular,
imaginar y siempre para crear”
E.J. Corey.