Universidad Nacional Autónoma de México

Licenciatura en Química

Recristalización

Laboratorio de química orgánica

Gpo: 1302B
Equipo 3
Profesor: Ivan Missael Espinoza Muñoz

Alumnos: Martínez García Luis Eduardo

Pineda Estrada Camilo
Vega Roldan Miriam

Semestre: 2021-2

31 Septiembre, 2021
Objetivo(s)

Experimentar con la cristalización (recristalización) como un método de purificación

para compuestos orgánicos sólidos; eligiendo, previamente el disolvente apropiado
para tal efecto, mediante pruebas de solubilidad.

Fundamento de la recristalización.

La cristalización, es el procedimiento más utilizado, por los químicos,es una técnica

de purificación de un compuesto sólido, que contiene impurezas que no permiten un
orden en su red cristalina, por ello la necesidad de purificar. Este método, se
fundamenta en el hecho de que la mayoría de los sólidos, son más solubles en
caliente que en frío, en un disolvente dado.

Escribe qué disolvente o par de disolventes utilizarán para recristalizar su

compuesto orgánico problema y explica por qué utilizarán ese disolvente o
par de disolventes.
Elegimos n-Hexano (n-C6H14) y CHCl3 ya que es uno de los que tiene menos
punto de ebullición, para que se pueda evaporar y quedar sólo el compuesto que
necesitamos para la cristalización.

¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad?

Es relevante ya que esta permite detectar las impurezas de un material y la
naturaleza de las probables impurezas, y así poder llevar a cabo la cristalización. El
método consiste en disolver el sólido que se pretende purificar en un disolvente o
disolventes, caliente y permitir que la disolución se enfríe lentamente.
Generando una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciendo la
cristalización, que al enfriar se ira precipitando

Explica cuál es la función del carbón activado.

Existen casos en los cuales el crecimiento de los cristales es inhibido por impurezas.
Sin embargo, después del tratamiento con el carbón activado, la formación de
cristales aumenta significativamente.
La adsorción usada con la cristalización, puede aplicarse en uno o dos puntos. El
primero es antes de los cristalizadores, para aumentar la pureza de la solución, de
manera que pueda obtenerse una mayor producción junto con una mayor pureza del
producto.
Además, retirando los colores y precursores de colores de estas soluciones antes
del proceso de la cristalización
Diferencia entre adsorción y absorción.

La adsorción es un fenómeno físico, en donde un compuesto en estado líquido o

gaseoso entra en reacción con un sólido adsorbente y se adhiere a la superficie
mediante la fuerza de dispersión de london, este proceso no implica intercambio de
electrones, lo que lo vuelve un proceso reversible.
Mientras que en la absorción también es un fenómeno físico y reversible, pero
implica la difusión de masa en el que uno o más componentes de gases se
disuelven en un líquido.

Tipos de filtración

Filtración superficial
En este caso el diámetro de partícula es mayor al diámetro de poro, es decir, las
sustancias que se desean separar son retenidas por tamaño. El filtro es entonces de
poca profundidad y está formado por membranas muy delgadas.

Filtración por torta

Es un proceso en el que se combina la filtración profunda y la superficial. Como
filtración por torta se conocen todos los procesos a través de los cuales se acumula
una pasta o "torta" sobre la superficie del medio filtrante, y que bien puede contribuir
a la separación de partículas o puede convertirse en el medio filtrante en sí. Para
llevar a cabo la filtración se requiere un medio filtrante que permita el paso del
líquido y retenga las sustancias sólidas.

Filtración por membrana

En el método de filtración por membrana, el agua se filtra a través de una pared
delgada y de poros finos (la membrana) que, dependiendo de sus características,
puede retener incluso partículas tan pequeñas como virus o bacterias

Filtración con carbón activado

El proceso de filtración con carbón activado se basa principalmente en el principio
de adsorción. Materiales dañinos como polvo o metales pesados son separados de
gases o líquidos con ayuda de filtros con carbón activado.

Gravedad
El embudo se coloca sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que
“respire”. El papel filtro se humedece con un poco del disolvente ideal caliente y se
filtra rápidamente. El matraz y el papel filtro se enjuagan con un poco del disolvente
caliente (2 a 3 mL).
Vacío
Para esto, se sujeta un matraz Kitasato con unas pinzas (para evitar que se caiga) y
se conecta a la llave de vacío con una manguera. Dentro del embudo Büchner se le
coloca un círculo de papel filtro, cuidando que ajuste perfectamente y se coloca
sobre el Kitasato con ayuda de un adaptador de hule. Se humedece el papel filtro
con un poco del disolvente ideal frío, se abre la llave del vacío suavemente, sólo a
que se fije el papel y se vierte el contenido del matraz de cristalización (primero se
agita un poco el matraz Erlenmeyer y se vierte la solución de forma rápida para
pasar la mayor cantidad de cristales). Para terminar de bajar los cristales, se puede
utilizar una pequeña cantidad (máximo 3 mL) del mismo disolvente ideal frío, con
ayuda de la espátula.

¿Cómo preparar el papel filtro para cada tipo de filtración?

Formas de inducir la recristalización

• Enfriando la solución. Permitiendo que la solución se enfríe un poco y

colocándola después en un baño de hielo-agua.
• Raspado de paredes. Tallando con una espátula o una varilla de vidrio las
paredes del matraz (en la interfase solución aire) y enfriando el matraz en un baño
de hielo-agua.
• Evaporando el exceso de disolvente. Si no cristaliza, posiblemente se deba a
que hay un exceso de disolvente; en tal caso, se agregan cuerpos de ebullición y se
evapora parte del disolvente. Nuevamente se retira de la fuente de calentamiento y
se tallan las paredes con una espátula.
• Sembrado de cristales. Algunas veces, es necesario adicionar a la solución
algunos cristales de la sustancia pura, y repetir el procedimiento de tallar y enfriar.

Factores involucrados en la formación del cristal

Tiempo: cuanto más tiempo pase mejor se formará el cristal.
Espacio: Cuanto más espacio libre tenga un cristal para desarrollarse, crecerá
mejor.

Métodos para secar los cristales.

Poniéndolos al aire libre y dejar que el agua o sustancias se evaporen, o tambien
ponerlo en un contenedor que absorba el agua ya sea con semillas o algun
componente absorbente
Diagrama de flujo ecológico
Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos, incluir el código de colores,
organizar en una tabla.

REACTIVOS TOXICIDAD PROPIEDADES

FISICOQUÍMICAS

n-Hexano (n-C6H14) Líquido y vapores muy pH (valor): Esta

inflamables H304 Puede información no está
ser mortal en caso de disponible.
ingestión y penetración Punto de fusión/punto
en las vías respiratorias de congelación: -95 °C a
1.013 hPa
Punto inicial de
ebullición e intervalo de
ebullición: 68 – 69 °C a
1.013 hPa
Punto de
inflamación:-22 °C a
1.013 hPa

Acetato de Etilo (AcOEt) LFL: 2.0% V/V Presión de vapor: 76

UFL: 11,5% V/V mmHg a 20* 100mmHg a
25*
Punto de ebullición:
77C
Punto de fusión: -83C

Cloroformo (CHCl3) oral: 695 mg/kg Estado físico líquido

inhalación: 3 mg/l /4h (fluído)
Color incolor Olor
característico Umbral
olfativo No existen
datos disponibles
Punto de fusión/punto
de congelación -64 °C
Punto inicial de
ebullición e intervalo de
 ebullición 60 °C

MeCO((CH3)CO) Tóxico al mínimo. temperaturas ambiente/

Basado en la evaluación normal.
de los componentes. Densidad relativa: a
Riesgo insignificante en 15.6C: 0.907
la manipulación a Inflemabilidad(sólido,
gas): N/A
Punto de inflamación:
282C

Agua (H2O) La evaluación de esta Estado físico líquido

sustancia determina Color incolor
que no es PBT ni mPmB Olor inodoro
Punto de fusión/punto
de congelación 0 °C
Punto de ebullición o
punto inicial de
ebullición e intervalo de
ebullición 100 °C a
1.013 hPa
Inflamabilidad no
combustible

NaOH 5 a 40% resulta en Gravedad

irritación significante en especifica(agua=1):
el tracto respiratorio. 2.13/25c

Punto Ebullición: 1390C

Densidad relativa: n.r.
Referencias

1. Hightower, T. R.; Heeren, J. D., Using a Simulated Industrial Setting for the
Development of an Improved Solvent System for the Recrystallization of
Benzoic Acid: A Student-Centered Project. Journal of Chemical Education 83
(11), 1663 (2006).
2. Rohani, S.; Horne, S.; Murthy, K., Control of Product Quality in Batch
Crystallization of Pharmaceuticals and Fine Chemicals. Part 1: Design of the
Crystallization Process and the Effect of Solvent. Organic Process Research
& Development 9 (6), 858-872 (2005).
3. aqua free (2021). Consultado el 20 de septiembre del 2021, de:
https://www.aqua-free.com/es/revista/un-vistazo-sobre-los-diferentes-tipos
-de-filtracion
4. Crbotecnia (2021). Consultado el 20 de septiembre del 2021, de:
https://www.carbotecnia.info/aprendizaje/tratamiento-de-agua/diferencia-e
ntre-absorcion-y-adsorcion/
5. Carbotecnia. (2004, septiembre). APLICACIONES DEL CARBÓN ACTIVADO EN

PROCESOS DE SEPARACIÓN. Carbotecnia S.A. De C.V.

https://www.carbotecnia.info/PDF/boletines/CA-002.pdf

6. Facultad de Química. (2013, enero). MANUAL DE PRÁCTICAS PARA EL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I (TÉCNICAS DE LABORATORIO).

UNAM. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/XXX_20528.pdf

7. (2021). Consultado el 20 de septiembre del 2021, de:

file:///Users/camilopineda/Downloads/MSDS_155999.pdf
8. Facultad de Quimica. (2016, octubre). Hoja de daros de seguridad de acetato

de etilo. UNAM.
 https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acetato-de-etil

o-NOM-018-2015-MARY-MEAG-DGTF-Hoja-de-Datos.pdf

9. MOL LABS. (2015, mayo). Hoja de seguridad agua destilada. MOL LABS

Quimiometricas.

https://www.quios.com.co/wp-content/uploads/2017/07/AGUA-DESTILADA.

pdf