Apellidos y nombres:

Calcina Avalos Elizabeth Alejandra

Carrera: AMB

Fecha de entrega:

2 de marzo, 2020

Grupo: A

Docente: Ing. Parra

UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA

CURSO BASICO

LA PAZ – BOLIVIA

Re cristalización y puntos de fusión

1. Objetivo
 1.1. Objetivo general
1.1.1. Purificar una muestra determinada empleado la técnica de re
cristalización.
1.1.2. Comprobar de forma experimental el punto de fusión de una
sustancia.
1.2. Objetivo especifico
1.2.1. Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza en una
sustancia determinada.
2. Fundamento teórico

Punto de fusión El punto de fusión de (PF) normal de un sólido cristalino es la

temperatura a la cual el sólido se trasforma en liquido bajo presión atmosférica.
Para sustancias puras el cambio de estado sólido a líquido ocurre en un rango
pequeño de variación de temperatura, y de allí su relativo valor para identificar
a una sustancia por su PF. Si ahora el líquido se enfría, comenzara la
solidificación a la misma temperatura, por lo tanto, el PF y el punto de
solidificación son idénticos para una sustancia pura.

Para verificar la pureza de un sólido, se emplea como criterio el rango de

fusión: un sólido puro funde a una temperatura prácticamente constante o,
como máximo, en un rango de 1-2 °C, mientras que un sólido impuro presenta
un rango más amplio y con una temperatura de fusión del compuesto puro.

Si el sólido se impurifica con alguna otra sustancia orgánica, la temperatura de

fusión disminuye en una proporción variable que dependerá del par de sólidos
considerados y de la magnitud de la impurificación.

El punto de fusión de una sustancia en una propiedad física q nos permite

utilizarla como:

- Punto de fusión como criterio de pureza. Cuando una sustancia es pura, el

rango de temperaturas entre las que se produce su fusión es muy pequeño
(usualmente 0.5 a 1), y el punto de fusión se mantiene constante después de
varias purificaciones. Si la muestra es impura, ese rango es muy amplio y está
por debajo del verdadero punto de fusión. Por ello, las sucesivas purificaciones
de una sustancia orgánica pueden controlarse por su punto de fusión, ya que
cuanto más nítido y estrecho sea el rango de fusión, más pura puede
considerarse la sustancia.

-Punto de fusión como criterio de identificación. Si después de varias

purificaciones el punto de fusión de una sustancia se mantiene nítido y no
varía, puede razonablemente suponerse que dicha sustancia es pura. Se
recurrirá, a continuación, a libros con tablas de compuestos orgánicos con
puntos de fusión análogos. Para poder distinguir unívocamente de cuál de las
sustancias con punto de fusión con idéntico punto de fusión se trata, recurrimos
a la experiencia denominada Punto de Fusión Mezcla.
Otros comportamientos en el punto de fusión:

Descomposición: Todos los compuestos orgánicos descomponen cuando son

calentados a temperaturas suficientemente altas. En algunos compuestos esta
descomposición tiene lugar a altas temperaturas muy próximas a su punto de
fusión. Algunos de estos compuestos pueden exhibir un rango estrecho con
evidencia de descomposición, como por ejemplo oscurecimiento. Otros, incluso
compuestos puros, pueden exhibir un rango de fusión-descomposición muy
amplio.

Polimorfismo: Algunos compuestos exhiben polimorfismo. Este fenómeno se da

cuando tenemos diferentes formas cristalinas para la misma sustancia. Cada
estructura polimórfica tendrá un punto de fusión distinto. Cuando en la literatura
se indica más de un punto de fusión para un compuesto orgánico puro
normalmente significa que el compuesto tiene estructuras polimórficas.

Re cristalización

"Procedimiento utilizado para separar un compuesto solido de sus impurezas,

basándose en la diferencia de solubilidades de ambos, en algún solvente, o
mezcla de solventes."

Una re cristalización se lleva a cabo disolviendo al solido impuro en el solvente

caliente, permitiendo luego que la solución se enfríe, de esta forma, el sólido se
separará de la misma como precipitado cristalino.

¿Cómo se re cristaliza?

- Selección del solvente adecuando.

- Disolución del solido impuro en el solvente caliente.

- Decoloración de la solución.

- Separación de las impurezas insolubles por filtración en caliente.

- Cristalización del sólido.

- Recolección de los cristales, por filtración en frio.

- Secado de los cristales obtenidos.

- Determinación de la pureza del solido obtenido.

- Calculo del rendimiento logrado.

Selección del solvente indicado

- Que la solubilidad de A sea mínima en frio y máxima en caliente.

- Que B tenga una alta solubilidad en frio.

- Que no reacciona con A

- Que en lo posible no tenga un punto de ebullición demasiado bajo.

- Que no sea inflamable, toxico o perjudicial para el medio ambiente.

Cuanto más lenta sea la precipitación, más puros serán los cristales obtenidos.

La cristalización consta de dos etapas: Nucleación y crecimiento de los

cristales.

Existe la posibilidad de regular los tamaños de los cristales durante de su

formación: A través del control de la velocidad de enfriamiento.

- Si es rápida: se forman muchos núcleos y los cristales que se forman son de

pequeño tamaño.

- Si es lenta: se forman pocos núcleos y los cristales que se forman son

grandes.

Decoloración de la solución

Cuando la muestra a re cristalización es coloreada, al ser disuelta dará una

solución coloreada. Algunas veces ocurre que la muestra no es coloreada, pero
la solución sí, debido a la presencia de impurezas coloreadas.

Estos contaminantes solubles se eliminan por adsorción selectiva sobre la

superficie del carbón activado.

El carbón se agrega en pequeña cantidad a la solución cantidad a la solución

caliente, previa al paso de filtración.

Separación de las impurezas, filtración en caliente.

La filtración es una técnica en la cual el líquido se hace pasar por una barrera
porosa, tal como un papel del filtro o un vidrio sintetizado.

Cuando se está llevando a cabo la re cristalización, a menudo se requiere filtrar

en caliente. Esto ocurre cuando se observa impurezas insolubles en la solución
a ebullición de la muestra a re cristalizar, o bien, cuando se ha agregado
carbón decolorante.

La filtración en caliente puede realizarse por gravedad o por succión. La

selección del método se hará en función de la disponibilidad del material de
laboratorio necesario.

3. Metódica experimental
4. Materiales, equipos y reactivos
4.1. Materiales

1 vaso precipitado de 1000 ml

1 vaso precipitado de 600 ml

3 vaso precipitado de 100 ml

1 Espátula

1 Varilla de vidrio

1 Pro pipeta

1 Probeta de 50 ml

1 Vidrio reloj

1 Embudo

1 Mortero

1 Cepillo

1 Termómetro

1 Pipeta

1 Piseta

1 Triangulo de nuez

1 Aro de nuez

1 soporte universal

4.2. Equipos

1 hornilla eléctrica

1 medidor de punto de fusión

1 sistema de filtración al vacio

4.3. Reactivos
4.3.1. Acido Acetilsalicílico

Fórmula química: C9H8O4.

Masa molar: 180,15 g/mol.

Punto de fusión: 135 °C

Sinónimos: Aspirina, Ácido -2-(acetilhidroxi) benzoico.

Usos recomendados: Productos farmacéuticos, medicamento, analítico.

 Información pertinente a los peligros para el hombre y el ambiente:
Advertencia, causa irritación de la piel, ojos y las vías respiratorias.
Puede ser fatal si se ingiere debido a alergias.

4.3.2. Acido Benzoico

Fórmula química: C9H8O4.

Masa molar: 180,15 g/mol.

Punto de fusión: 122.3 °C

Sinónimos: Aspirina, Ácido -2-(acetilhidroxi) benzoico.

Usos recomendados: Productos farmacéuticos, medicamento, analítico.

4.3.3. Carbón activado

Fórmula: C

Color: negro.

Olor: ninguno.

Punto de fusión: 3550ºC

El material no es corrosivo cuando está seco; es moderadamente

corrosivo cuando está húmedo.

5. Datos, cálculos y reactivos

5.1. Datos

Masa de la muestra=1 gr

Masa Carbón activado= 0.5 gr

Masa papel filtro (Mpf)=0.34 gr

Masa total final (Mtf)=0.41 gr

Masa teórica= 0.75 gr

Volumen de agua madre (Vam)= 22 ml

Punto de fusión de la muestra= 125-129 °C

Punto de fusión puro= 124-129 °C

5.2. Cálculos

Masa final del compuesto puro:

Mp=Mtf −Mpf
 Mp=0.41 gr −0.34 gr=0.07 gr

Mp=0.07 gr

Rendimiento:

Masa esperimental obtenida( Mp)

η= ×100 %
Masa teorica

0.07 gr
η= × 100 %=9.33 %
0.75 gr

η=9.33 %

Masa perdida en aguas madre:

Masaexperimental
Magua madre= × Vam
100 ml H 2 O

0.07 gr
Magua madre= ×0.22 ml=0.00154 gr
100 ml H 20

Masa perdida:

Mperdida=Mmuestra−Mexp−Mam

Mperdida=1 gr −0.07 gr−0.00154 gr=0.93 gr

5.3. Reactivos

Acido Acetilsalicílico

Acido Benzoico

Carbón Activo

6. Discusión de resultados y conclusiones

En conclusión podemos decir que se cumplió con los objetivos propuesto al

inicio del laboratorio pero se tuvo un gran pérdida del 90% en el proceso
experimental de este.

Perdidas que se debe a un errores personales e indeterminados en la primera

filtración al caliente y al aparato de medida que se uso para la penúltima
filtración a realizada en el experimento, siendo que en vez de usar un vaso
precipitado de 100 ml, se utilizó el de 600 ml, el cual causó una mayor perdida
en el vaso antes de la última filtración.

Así también hubo pérdidas en la filtración en caliente con el carbón activado en

el embudo con filtro.

Siendo en esos puntos donde se tuvo mayor pérdida.

En cuanto a la pureza no hubo un cambio significativo en cuestión del punto de
fusión por lo cual la pureza sigo siendo menor que al inicio.

7. Cuestionario
1. En la purificación de un sólido por re cristalización en un disolvente ¿Qué
es más aconsejable enfriar la solución rápida o lentamente? Explique.

Lentamente esto para formar cristales grandes y lograr mayor pureza sin que
intervengan otras partículas en la re cristalización.

2. ¿Sería adecuado la succión a través de un buchner para filtrar una

disolución en la que se haya utilizado éter como disolvente?

No es adecuado, ya que se perdería muchos cristales en el filtro.

3. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente de re cristalización? ¿qué

ventajas tendrá el tetra cloruro de carbono sobre el éter y el benceno?

El agua es polar, no es volátil, no es inflamable y disuelve fácilmente las

sustancias polares mientras que el tetra cloruro es una sustancia no polar que
disuelve sustancias no polares, mientras que el éter es volátil y el benceno
toxico.

4. ¿Porque es importante reducir al mínimo la evaporación del disolvente

durante la filtración de una solución caliente?

Para evitar la evaporación del disolvente.

5. Cuando se filtra un sólido por succión en buchner ¿Por qué se debe

interrumpir la succión antes de cerrar la trompa de agua?

Para evitar la inundación del sistema provocada por el vacío.

6. Prediga razonablemente que compuesto de cada pareja será más soluble

en éter y agua:

COMPUESTO
Acido oxálico Polar, se disuelve en agua.
Glioxal Polar, se disuelve en agua.
Etilendiamina Polar, se disuelve en agua.
Tetra metil etilendiamina No polar, se disuelve en éter.
Acido malonico Polar, se disuelve en agua.
Malonato de etilo No polar, se disuelve en éter.
Glicerina Polar, se disuelve en agua.
Trimetileter No polar, se disuelve en éter.
7. ¿Por qué debe cerrarse ambos extremos del tubo capilar cuando se
determina el punto de fusión de un compuesto que sublima?

Para que no exista pérdida de sustancia debido a la sublimación.

8. Se determina experimental mente el punto de fusión de un compuesto puro

conocido x resultando este comprendido en el intervalo 158-159 ºC. a
continuación, se determinan los puntos de fusión en cada caso.

 Punto de fusión de una mezcla de x con el ácido salicílico (Punto de

fusión 158ºc) 130-135ºC

Punto de fusión de x con benzamilida (Punto de fusión 160ºC) 158-159ºc-

 Punto de fusión de una mezcla de x con p-metilbenzalamina (Punto de fusión

160ºC) 158-159º

Explique estos resultados y razones si se puede saber que producto es X.

Benzamilida es el compuesto debido a la comparación del punto de fusión.

9. ¿Qué comprimidos analgésicos traen acido acetilsalicílico?

Principalmente la aspirina y el paracetamol, entre otros.

10. ¿Si el compuesto a recristalizar es el ácido acetilsalicílico en un compuesto

analgésico cuáles serán las impurezas?

Los demás compuestos que forman parte del analgésico.

11. ¿Cuál es la estructura del ácido acetilsalicílico?

12. Señale las funciones orgánicas que se pueden identificar en la formula

molecular de este compuesto.

Presenta un anillo bencénico y dos grupos carboxilos.

13. Consulte las propiedades físicas del ácido acetil salicílico

Punto de fusión es de 138ºC.

Punto de ebullición de 140ºC.

Solubilidad en agua es de 1mg/ml a 20ºC.

Densidad de 1.4 g/ml.

14. ¿Qué es una hidrolisis?

La hidrólisis es una reacción química donde ocurre la ruptura de la molécula del

agua. Los reactantes así como los productos de esta reacción pueden ser
especies neutras (como en el caso de las moléculas orgánicas) y/o iónicas
(como en el caso de las sales).

15. Consulte las propiedades físicas del ácido salicílico

Punto de fusión es de 158.5ºC.

Punto de ebullición 211ºC.

Es incoloro.

16. Explique el fenómeno de coprecipitación

La coprecipitación es la contaminación de una sustancia insoluble que acarrea

solutos disueltos del medio líquido. Siendo la formación de compuestos
insolubles, paralelos al compuesto que se desea purificar

17. ¿En dónde se pueden encontrar las tablas de solubilidad de compuestos y

como se reporta la solubilidad?

Las tablas de solubilidad se pueden encontrar en libros o revistas que tratan

sobre el tema.

Se la expresa como la cantidad máxima de soluto, que se puede disolver en

cierta cantidad de disolvente a cierta temperatura.

18. ¿Es mejor obtener cristales pequeños o grandes? ¿Qué procedimientos

puede utilizar para obtener cristales pequeños o cristales grandes?

Es lo mejor obtener cristales grandes, para esto se necesita tener un

procedimiento lento.

19. Explique porque para evitar las reacciones de hidrolisis se puede purificar

con un sistema de solubilización en alcohol y precipitación en agua o
bien utilizando una mezcla de solventes con ácido acético y agua. Explique
como lo haría experimentalmente.
El alcohol no reaccionara con el compuesto a purificar, el ácido acético no
reaccionara en hidrolisis y si sucede sería una reacción muy pequeña, pues
el ácido interviene en las reacciones de hidrolisis

20. Se le ha encomendado recristalizar la sustancia A, para lo cual dispones de

los solventes X, Y, y Z, con las siguientes propiedades
solvente Punto de ebullición Solubilidad de A en frio Solubilidad de A en 
calientex 35ºc 0.2 g/100ml 12 g/100mly 80ºc 4.0 g/100ml 13 g/100mlz 74º
c 0.4 g/100ml 15 g/100ml

¿Cuál de todos ellos consideras el más adecuado?

El más adecuado es Z pues su solubilidad en frio es mínima y la solubilidad en

caliente es máxima.

21. ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el
matraz donde recibe el filtrado debe estar previamente calentados?

Para evitar precipitaciones en el filtrado con el descenso de la temperatura.

8. Bibliografía
 https://www.lifeder.com/coprecipitacion/ .
 file:///C:/Users/usuario/Downloads/HIDROLISIS.pdf .
 file:///C:/Users/usuario/Downloads/cido%20acetil%20salicilico.pdf .
 file:///C:/Users/usuario/Downloads/cido%20acetil%20salicilico.pdf .
 Dra. Lydia Galagovsky, Fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio, Editorial universitaria de Buenos Aires, 2017, Pág. 19-39-44-
48-49.
 Guía de laboratorio química orgánica, Facultad de ingeniería-curso
básico, 2020, pág. 8-10-11