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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III


PRÁCTICA N° 6

SINTESIS DE POLÍMEROS TERMOFIJOS


Integrantes:
 Aguayo Santiago
 Guerrero Joel
 Matallana Paula
 Peñafiel Irvin
 Valdez Ricardo

Semestre: Tercer Semestre


Paralelo: 2
Profesor: Dr. Ullrich Stahl
Fecha de Entrega: 08 de junio del 2019

Quito – Ecuador
2019-2019

Ayudante: Richard Núñez 1


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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

RESUMEN
Obtención de resinas por el método de polimerización por condensación, además del análisis
cualitativo de las propiedades físicas de los polímeros termofijos. En la experimentación se
preparó dos polímeros con diferente composición, para el primer polímero se realizó una
solución para lo cual se mezcló una cantidad de cierto compuesto orgánico con un aldehído,
luego se le colocó un ácido fuerte gradualmente y se lo agitó, para finalmente colocarlo en
un molde dejarlo secar en la estufa. Para el segundo polímero se mezcló cierta cantidad de
un ácido orgánico con un aldehído, se lo agitó a la solución y se agregó una pequeña
cantidad de un alcohol, así como la de un ácido fuerte, posteriormente a la solución se la
sometió al calentamiento en baño María y se la agitó constantemente durante un
determinado tiempo hasta que se obtuvo el polímero, finalmente se le colocó en un molde y
se lo dejar en la estufa. Se repitió el mismo procedimiento para la obtención de los dos
polímeros con la diferencia que se lo realizó en un medio básico. Se obtuvo dos polímeros
termofijos con distintas composiciones, así como propiedades físicas diferentes en cada
resina.
Se concluye que los polímeros termofijos obtenidos presentaron una composición rígida,
debido a que su estructura reticular lo cual se produce por la unión de cadenas moleculares
conectadas entre sí por enlaces covalentes, haciéndolo no deformable resistente al calor.
PALABRAS CLAVE
POLIMERO_TERMOFIJO/MEDIO_ÁCIDO/MEDIO_BÁSICO/
ESTRUCTURA_RETICULAR

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PRÁCTICA 6
SÍNTESIS DE POLÍMEROS TERMOFIJOS

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener baquelita por el método de polimerización por condensación.
1.2. Obtener urea-formaldehido por el método de polimerización por condensación.
1.3. Analizar cualitativamente las propiedades físicas de los polímeros termofijos
obtenidos.
1.4. Identificar la influencia del medio de reacción en el polímero sintetizado.

2. TEORÍA
2.1. Polímeros termofijos
2.2. Resina
2.3. Baquelita
2.3.1. Historia y usos.
2.3.2. Reacción de síntesis (Estructuras y polímero reticulado)
2.4. Urea-formaldehido
2.4.1. Historia y usos.
2.4.2. Reacción de síntesis (Estructuras y polímero reticulado)
2.5. Breves características fisicoquímicas y de riesgo de los reactivos
2.5.1. Fenol
2.5.2. Formaldehído
2.5.3. Urea

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos (colocar rango y apreciación)
3.1.1. Vasos de precipitación
3.1.2. Agitadores
3.1.3. Balanza de precisión

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3.1.4. Termómetro
3.1.5. Pipeta
3.1.6. Probeta
3.1.7. Baño María

3.2. Sustancias y reactivos


3.2.1. Urea
3.2.2. Fenol
3.2.3. Formaldehído
3.2.4. Ácido acético glacial
3.2.5. Ácido clorhídrico
3.2.6. Ácido sulfúrico
3.2.7. Hidróxido de sodio
3.2.8. Agua destilada

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3.3. Procedimiento
PARTE A: OBTENCIÓN DE RESINA UREA-FORMALDEHIDO (MEDIO
ÁCIDO)
3.3.1. Colocar en un vaso de precipitación 1.3 g de urea con 2.5 mL de formaldehído y
agitar con precaución para homogenizar la solución.
3.3.2. Agregar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado de manera gradual con el uso de
un gotero, mientras se mantiene agitación constante.
3.3.3. De manera repentina aparecerá un sólido de color blanco en el vaso de
precipitación.
3.3.4. Cuando la reacción se haya dado por completo, lavar el sólido con agua y dejar
secar el producto en la estufa hasta que el agua haya sido evaporada por completo.

PARTE B: OBTENCIÓN DE RESINA UREA-FORMALDEHIDO (MEDIO


BÁSICO)
3.3.5. Colocar en un vaso de precipitación 2.8 mL de formaldehído y ajustar el pH entre
7.0 y 7.5 con la adición de una solución de hidróxido de sodio 1.0 M, verificando
el cambio con tiras indicadoras de pH.
3.3.6. Agregar 1.0 g de urea a la solución anterior, mientras se mantiene agitación
constante.
3.3.7. Mantener la agitación mientras se observa la formación de las burbujas, mismas
que denotan el inicio de la reacción exotérmica.
3.3.8. Calentar ligeramente el vaso de precipitación hasta que termine la reacción,
cuando no se produzcan más burbujas.
3.3.9. Dejar secar el producto en la estufa hasta que el agua haya sido evaporada.

PARTE C: OBTENCIÓN DE RESINA FENOL-FORMALDEHIDO (BAKELITA


NOVALAK)
3.3.10. Colocar en un vaso de precipitación 2.5 mL de ácido acético glacial y 1.3 mL de
formaldehído al 37% y agitar para fomentar el contacto entre ambos líquidos.
3.3.11. Añadir 1.0 g de fenol y agitar mientras se adiciona cuidadosamente (por gotas) 1
mL de ácido clorhídrico concentrado al vaso con la solución anterior.
3.3.12. Calentar a baño María aproximadamente a 70 °C y mantener agitación constante
durante 5 minutos.
PRECAUCIÓN: LA REACCIÓN PUEDE SER ESPONTÁNEA Y VIOLENTA.

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3.3.13. Se formará una masa de color rosado que de ser posible debe ser llevada a un
molde para darle forma.
3.3.14. Lavar el sólido con agua y dejar secar el producto en la estufa hasta que el agua
haya sido evaporada por completo.

PARTE D: OBTENCIÓN DE RESINA FENOL-FORMALDEHIDO (BAKELITA


RESOL)
3.3.15. Colocar en un vaso de precipitación 1.0 g de fenol, 0.3 mL de una solución de
sosa caustica 2.0 N y 4 mL de formaldehído al 37%.
3.3.16. Llevar a calentamiento ligero para derretir el fenol mientras se mantiene la
agitación para lograr una solución homogénea.
3.3.17. Calentar a baño María aproximadamente a 70 °C y mantener agitación constante
durante 15 minutos.
PRECAUCIÓN: LA REACCIÓN PUEDE SER ESPONTÁNEA Y VIOLENTA.
3.3.18. Lavar el producto con agua y dejarlo secar en la estufa hasta que el agua haya
sido evaporada por completo.

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4. PROCESAMIENTO DE DATOS

4.1. Datos Experimentales


Tabla 1. Resultados del polímero obtenido

Polímero Consistencia Tiempo de Coloración Coloración


polimerización, min Inicial Final
Baquelita Parcialmente Rosa pálido casi
15 Rosa
(Novalak) Dura transparente
Baquelita Blanda y 20 Miel Café claro
(Resol) maleable
Urea-Formaldehído
Dura 0,5 Lechosa Blanca
(Medio Ácido)
Urea-Formaldehído Dura y poco
10 Transparente Blanca
(Medio Básico) porosa

4.2. Métodos de procesamiento de datos


4.2.1. Diagrama de flujo

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4.2.2. Observaciones
Tabla 2. Observaciones Experimentales

Procedimiento Nomenclatur Observación


a
PARTE A: OBTENCIÓN DE A Solución color gris claro
RESINA UREA- B Produce una reacción exotérmica, se torna un sólido
FORMALDEHID color blanco
O(MEDIO-ÁCIDO) C Al cambiar de recipiente se obtiene un polvo color

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blanco
PARTE B: D Solución color gris clara
E Se solidifica tornándose blanca
OBTENCIÓN DE
F Se obtiene un polímero duro color blanco
RESINA UREA-

FORMALDEHIDO(MEDIO
BÁSICO)

PARTE C: OBTENCIÓN DE G solución incolora


RESINA FENOL- H Solución turbia color blanco hueso, se torna más
FORMALDEHID viscosa respecto a la solución anterior, produce
O (BAKELITA irritabilidad en los ojos.
NOVALAK)
I Se lo hace secar en un molde, ganando así más
viscosidad, se obtiene un polímero color rosado
PARTE D: OBTENCIÓN DE J Solución color amarillento pálido
RESINA FENOL- K Solución turbia calor amarillo, al colocar HCl se
FORMALDEHIDO produce una reacción dando un polímero más
(BAKELITA RESOL) vicioso, color rosa
L El polímero se torna duro, se observa un polvo
blanco en su superficie

5. DISCUSIÓN
El método cualitativo utilizado para la síntesis de polímeros termofijos y estudio de sus
propiedades en distintos medios de reacción fue válido, ya que se observó los cambios de
cambios de coloración, iniciales y finales, conforme se daban las reacciones de
polimerización además del cambio de contextura existente entre reactivos y productos.
Dentro de la práctica, existieron errores aleatorios y sistemáticos uno de ellos fue error
aleatorio de paralaje el cual provocó la mala lectura de las mediciones de volúmenes, razón
por la cual el rendimiento de la reacción se vio afectado debido a la estequiometria de los
reactivos. Otro error igualmente aleatorio se dio al momento en el que se tenía que ajustar el
pH a las condiciones indicadas en la parte B, puesto que no se utilizó ningún indicador de
pH por lo cual la obtención del manómero, requerido en la experimentación, vario su
estructura alterando el producto final obtenido. El error sistemático se debe a las impurezas
presentes en los reactivos lo cual evita que los resultados sean del todo correctos.
Se recomienda remover las impurezas de los objetos antes de su uso, evitando así que la
muestra se contamine, obteniendo mejores resultados, además de controlar el pH para que el
manómero cumpla los estándares deseados y controlar la temperatura para los procesos
indicados lo cual ayuda al producto a obtener la consistencia característica de estos
polímeros

6. CONCLUSIONES
6.1 Los polímeros obtenidos son termofijos debido a que tienen propiedades físicas que se
verificaron en la práctica como la textura del polímero, el hecho de que se pueden quemar

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más no fundir, además de la fragilidad del polímero obtenido en medio ácido lo que
concuerda con la teoría.
6.2. Se concluye que el polímero termofijo de la urea formaldehído en medio ácido se formó
parcialmente con la reacción química y se completó con la temperatura ambiente a la que
estábamos puesto que al ser una reacción exotérmica es suficiente con el calor que
desprende la misma reacción para que ocurra el entrecruzamiento que lo hace un polímero
con una consistencia dura que puede soportar altas temperaturas.
6.3. De la tabla 1 se puede concluir que tanto la resina de urea-formaldehído en medio ácido
y básico presentan una consistencia dura y compacta, esto se debe a que la estructura de
estos polímeros es de tipo reticular (fuertes uniones covalentes), por lo que la estructura de
este producto se encuentra formada por varias cadenas entrelazadas, las cuales con un mayor
aumento de temperatura se compactan aún más, obteniendo un polímero resistente hasta
llegar al punto en el cual se degrada

7. APLICACIONES
7.1. El Celorón o la Baquelita tienen infinidad de aplicaciones tanto en la industria eléctrica,
swiches, tableros, rondanas, engranes, como en la industria de acero: chumaceras de celorón
y cuellos para molinos de laminación; también tienen resistencia a los solventes y ácidos
orgánicos, por lo que tienen también aplicaciones en la Ingeniería Química. (Bledzki, A. K.,
2003, pág. 2)
7.2. BAQUELITA GRADO X
(Baquelita para maquinarse) Tablillas terminales, partes estructurales, bases para
interruptores, rondanas, colillas, tableros eléctricos. portafusibles, separadores para
embobinado de motores eléctricos. (Bledzki, A. K., 2003, pág. 2)
7.3. BAQUELITA GRADO XXP
(Baquelita para troquelarse) Tablillas terminales, bases para sockets, roldanas aislantes,
condensadores y levas para la industria automotriz. Partes de repuesto moldeadas y/o
laminadas de aplicación en vagones del sistema de transporte colectivo. Piezas aislantes en
aparatos electrodomésticos. La temperatura de trabajo de la baquelita depende del tipo
elegido y de que el material esté sujeto en forma continua o intermitente a la temperatura
especificada. En términos generales 105 grados Celsius es la temperatura máxima de trabajo
que pueden soportar en forma continua los tipos más usuales; 120 grados Celsius es el límite
para la aplicación intermitente. (Bledzki, A. K., 2003, pág. 2)
7.4. BAQUELITA GRADO XP

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Fabricado primordialmente para troquelarse en caliente, es más flexible y menos consistente


que el grado X, pero tiene buen esfuerzo mecánico, intermedio de los grados X y XX, con
resistencia a la humedad y buenas propiedades eléctricas. Con práctica se
puede troquelar en frío o a temperatura ambiente en espesores desde 1/16" ó mayores, si se
le aplica temperatura de entre 120-140 grados Celsius, las láminas con espesores desde 1/8"
y mayores también pueden troquelarse. (Bledzki, A. K., 2003, pág. 2)
7.5. Resinas de moldeo: debido a su facilidad de colorearse su resistencia a los disolventes y
las grasa, dureza superficial y resistencia al deterioro, las resinas de urea se utilizan
extensamente en tapaderas de recipientes para cosméticos, alojamientos para aparatos y
equipos para cocinar. La producción de vajillas de alta calidad a partir de compuestos con
relleno de celulosa es la mayor de las aplicaciones de las resinas de melamina. ( Bilurbina,
L.,1990 pág 59).
7.6. Resinas para laminados: Las resinas de melanina son ampliamente utilizados para
producción de laminados decorativos. Se emplean para tableros de mostrador, vitrinas,
armarios, mesas. ( Bilurbina, L.,1990 pág. 59)
7.7. Adhesivos: Tienen gran utilidad para fabricación de adhesivos para laminada y
mobiliario. ( Bilurbina, L.,1990 pág. 59)
7.8. Las resinas alquídicas tienen gran aplicación en esmaltes de cocción, utilizados para
aparatos refrigeradores y de cocina. ( Bilurbina, L.,1990 pág. 59)
7.9. Las formulaciones de melamina para acabados de automóviles. Las resinas de malamina
han encontrado una aplicación interesante en el mejoramiento de la resina de papel en estado
húmedo, se añade a la pulpa 0,5-3% de resina, efectuándose la polimerización durante el
secado en la máquina de fabricación del papel. ( Bilurbina, L.,1990 pág. 59)

8. CUESTIONARIO
8.1. ¿Por qué se dice que para la baquelita y la resina urea formaldehido son
polímeros termofijos por condensación?
Son síntesis de polímeros termofijos por condensación, debido a que son insolubles y no
regresan a su estado inicial una vez se les modifique con calor. Además, los reactivos
poseen compuestos con grupos funcionales, los que se unirán para formar el polímero y
una molécula (agua) (Groover, 1997, págs. 204-205)

8.2. Si la baquelita se calienta, ¿cuál será el resultado? ¿El polímero se volatiliza, se


vuelve maleable y poco viscoso, se encoge volviéndose más duro, o expande como

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una espuma? A cualquiera que sea su respuesta, fundaméntela detalladamente en


base al tipo de polímero del que se está hablando.
La baquelita como tal se encoge volviéndose más dura, ya que mediante el calor elimina
la cantidad de agua residual de la reacción ¨se cura¨, con lo que su estructura se torna
masisa y el entrecruzamiento cada vez es más pronunciado (Stermitz, 1988, pág. 995).

8.3. ¿Qué condiciones deben mantenerse industrialmente para sintetizar este tipo de
polímeros (termofijos)?
Para la sintetizar polímeros termoestables a nivel industrial se suelen trabajarse
previamente fundidos o reblandecidos por efecto simultáneo de la aplicación de calor,
presión y esfuerzos de cizalla.
8.4. Dibuje en ChemOffice Pro 16.0 Suite la síntesis del polímero obtenido de mezclar 7
g de Melamina con 23 mL de metanaldehído 37%, al cual se le añadió suficiente
hidróxido de amonio hasta obtener un pH de 8.5 y se calentó durante su
preparación entre 60 °C y 80 °C. ¿Será este un polímero de estructura reticulada?
Justifique su respuesta.
La estructura de este polímero demuestra que es un polímero reticulado debido a que
sus cadenas están unidas entre por números puntos de ataque, por lo cual resulta ser un
polímero con una molécula tridimensional, lo que constituye una especie de red.
8.5. Proponga los cálculos para el rendimiento de baquelita sintetizada a partir de 18.2
g de fenol con 11.2 mL de metanal 37 %p/p (ρ=1090 kg/m 3). ¿Cuánta baquelita se
tiene como masa real y cuánto de masa teórica para que el rendimiento final sea
del 68%? [En realidad este cálculo es conceptual y no tiene utilidad práctica para
saber la cantidad de baquelita, pues es complicado determinar la cantidad de
unidades que se repiten en un polímero].
Reacción Producida

Reactivo Limitante
 Fenol

 Metanol

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Por lo tanto el metanol es el Reactivo Limitante


Obtención teórica Baquelita

Obtención real Baquelita

8.6. [OPCIONAL] Las botellas de formaldehído contienen 37 gramos de formol por


cada 100 g de solución en agua, y se les agrega entre un 10% y 15% de metanol
como estabilizador para que el formol no se polimerice consigo mismo. Indique el
nombre del polímero resultante de este fenómeno particular del metanal, y
proponga un mecanismo en ChemOffice Pro 16.0 Suite de cómo el aldehído pasa a
ser un polímero de si mismo.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
9.1. Bibliografía
9.1.1. Groover, M. (1997). Fundamentos de manofactura moderna. México: Reverté
9.1.2. Stermitz, W. (1988). Química Orgánica. Barcelona: Reverté
10. ANEXO
10.1. Diagrama del equipo

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10.2. Reporte fotográfico

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