UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA N°3
SÍNTESIS DE COLORANTES DE TRIFENILMETANO

Grupo N° GX6

Integrantes:
Aguayo Santiago
Peñafiel Irvin
Guerrero Joel
Valdez Ricardo
Mantallana Paula

Semestre: Tercero
Paralelo: 2

Docente: Dr. Ullrich Stahl

Ayudante de Cátedra: Richard Núñez

Fecha de entrega: 2019/05/01

QUITO – ECUADOR
2019-2019

Ayudante: Richard Núñez 1

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RESUMEN
Obtención de un colorante trifenilmetano para el estudio de sus propiedades en distintos
medios. Para lo cual se realizó una mezcla con cierta cantidad de un ácido, un anhídrido y
una cierta cantidad de catalizador, luego se calentó y se agitó la mezcla hasta que se observó
la disolución de todas las partículas, se dejó enfriar y se colocó una solución de un éter, lo
cual causó la formación de dos capas una inorgánica y otra orgánica, se decantó y se colocó
hidróxido hasta diluir toda la fase orgánica y su pH sea alcalino, posteriormente se agregó en
una solución de ácido al colorante ya formado, se lo filtró y se lo secó. Se obtuvo un
colorante de trifenilmetano, además del peso del mismo que se utilizó para la realización de
los distintos cálculos.
Se concluye que el colorante obtenido puede actuar como indicador de pH debido a las
propiedades que posee para protonar o desprotonar a las distintas sustancias, causando así el
cambio de color, dependiendo de si es básico o ácido.
PALABRAS CLAVE
COLORANTE_DE_TRIFENILMETANO/PROTONACION/
POTENCIAL_DE_HIDRÓGENO/FLUORESCENCIA

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PRÁCTICA 3
SÍNTESIS DE COLORANTES DE TRIFENILMETANO

1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar fenolftaleína para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Realizar pruebas de diferenciación entre fluoresceína B y C.
1.3. Identificar la influencia de reactivos y condiciones, para la reacción de sustitución
electrofílica aromática en una de las tres técnicas expuestas.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y
real.

2. TEORIA
2.1. Reacción electrofílica aromática
´´La mayoria de las sustituciones en un carbono alifático son nuecleófilicas. En los
sistemas aromáticos la situación es contraria, la alta densisdad electrónica en el anillo
aromático atrae a las especies positivas y no a las negativas. Mediante la sustitucion
electrófila aromática es posible halogenar, nitrar, sulfonar, alquilar´´ (Pilar G, 2011, pág.
197)
2.2. Colorantes de trifenilmetano
´´Es fácil identificar los colorantes del trifenilmetano poruqe todos tienen como
característica común un átomo de carbono enlazados a dos anillos bencénicos y a una
estructura p-quinide´´ (Walter W, 1979, pág. 1022)
2.3. Indicadores de pH
´´ En general, son substancias orgánicas, que tanto en un determinado intervalo de pH
como a un potencial redox determinado cambian de color´´ (Helbing W, pág. 206)
2.4. Fenolftaleína
2.4.1. Definición y estructura
´´Phenolphthalein is actually a weak acid, meaning that it tends to be a proton donor in
chemical reactions.´´(William C. 2010, pág. 198)
Fig.1. Fenolftaleína

Fuente: Darrell D. 1994, pág 239. Química Análitica

2.4.2. Rango de cambio de pH
´´La fenolftaleína de fórmula (C20H14O4) es un indicador de pH que en disoluciones
ácidas permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas toma un color

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rosado con un punto de viraje entre pH=8,0 (incoloro) a pH=9,8 (magenta o rosado)´´
(Veronica O, 2014, pág 901)
2.5. Fluorescencia
´´La fluoresceína es una sustancia de la familia de las xantinas, es una sal de sodio de
resorcinol ftaleína. Tiene propiedades colorantes y fluorescentes. Es soluble en agua y la
colorea de amarillo. Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se
torna verde y altamente fluorescente´´ (Gonzales M, 2010, pág 560)
2.6. Fosforescencia
´´La emisión fosforescente, o fosforescencia, es el nombre aDÜcado a la emisión
espontánea de radiación cuando los estados inicial y final implicados en el proceso tienen
diferente número de electrones desaperados´´ (Gordon M, 1967, pág. 561)
2.7. Fluoresceína
2.7.1. Definición y estructura
´´ la fluoresceina es la emisión de un fotón durante una transición entre estados con los
mismos números cuánticos de espín´´ (Gordon M, 1967, pág. 561)
Fig.2. Fluoresceína

Fuente: Sergio R. 2009, pág 78, Laboratorio de química orgánica

2.7.2. Reactivos de síntesis necesarios
Fig.3. Reactivos de sintesis

Fuente: Clages, F. (1990). Quimica organica sistematica

2.7.3. Rango de cambio de pH

´´Cuando se encuentra en soluciones de pH mayor a siete, su color se torna verde y
altamente fluorescente´´ (Giuli N, 1999, pág. 57)
2.8. Breves características de los reactivos
2.8.1. Fenol
´´La propiedad más característica de los fenoles es su grado particular de acidez. La
mayoria de ellos son más acidos que el agua, pero menos acidos que el ácido carbonico.
Muchos fenoles forman complejos coloreados con cloruros ferricos´´ (Thornton R, 1998,
pág. 2090)
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2.8.2. Anhídrido ftálico

´´ El anhidrido ftálico es un producto intermedio importante para la obtencion de
ftalatos plastificantes, resinas alquídicas y poliésteres, colorantes de ftalocianinas y
numerosos productos químicos apreciados´´ ( Weissermel K, 1981, pág. 187)
2.8.3. Ácido sulfúrico
´´El ácido sulfúrico es un compuesto químico extremadamente corrosivo cuya fórmula es H2SO4.
Es el compuesto químico que más se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los
tantos medidores de la capacidad industrial de los países. Una gran parte se emplea en la
obtención de fertilizantes.Stain Technology. 53: 141–154´´ (Morrison R. T; Boyd R. N. 1998
pág.198)

2.8.3. Éter dietílico

´´ El término éter indica que una molécula orgánica contiene un átomo de oxígeno entre
dos átomos de cabono´´ (Ebbing G, 2010, pág. 891)
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Plancha de calentamiento
3.1.2. Balanza de precisión R= (0-2000) [g] A= ±0,01 [g]
3.1.3. Agitador magnético
3.1.4. Matraz R= (0-300) [mL] A= ±50 [mL]
3.1.5. Balón de base redonda
3.1.6. Vasos de precipitación R= (0-600) [mL] A= ±100
[mL]
3.1.7. Pipeta R= (0-10) [mL] A= ±0,1 [mL]
3.1.8. Cabeza de enfriamiento (condensador vertical)
3.1.9. Pera de succión
3.1.10. Equipo de filtración al vacío
3.1.11. Termómetro R= (0-300) [°C] A= ±0,01 [°C]
3.1.12. Papel filtro
3.1.13. Papel de pH
3.1.14. Baño de aceite
3.1.15. Espátula
3.2. Sustancias y reactivos
3.2.1. Fenol C6H5OH (s)
3.2.2. Anhídrido ftálico C8H4O3 (s)
3.2.3. Ácido sulfúrico H2SO4 (l)
3.2.4. Hidróxido de sodio NaOH (l) 2M
3.2.5. Ácido clorhídrico HCl (l) 1M
3.2.6. Éter dietílico (C2H5)2 (l)
3.2.7. Alcohol etílico 70 %abv C2H5OH (l)
3.2.8. Agua destilada H2O (l)

3.3. Procedimiento
PARTE A: OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÍNA
TÉCNICA 1

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3.3.1. En un matraz colocar 1.0 g de fenol y 1.0 g de anhídrido ftálico.

3.3.2. Cuidadosamente adicionar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado, el catalizador.
3.3.3. Calentar la mezcla directamente sobre un reverbero. Agite hasta que el sólido se
funda.
3.3.4. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del reverbero y se deja enfriar al
ambiente.
3.3.5. Lavar dos veces, en cada una con 10 mL de éter dietílico, y colocar para cada
lavado, la capa inferior (orgánica) en un matraz A y la superior o restante
(inorgánica) en un vaso.
3.3.6. Adicionar 12 mL de una solución de soda cáustica 2.0 M al matraz A. Agitar la
solución formada y verterla en un embudo de separación/decantación.
3.3.7. Colocar la capa inferior (orgánica) en un vaso de precipitación para luego
desecharlo, y colocar la capa superior o restante (inorgánica) en un matraz B.
3.3.8. Enfriar la fase inorgánica en un baño de hielo y acidular la solución, añadiendo
muy lentamente (gota a gota) 10 mL de ácido muriático concentrado, mientras la
solución en el matraz B es agitada. Esto generará la formación de un precipitado.
3.3.9. Recolectar el precipitado por filtración al vacío, lavando cuidadosamente con
agua.
3.3.10. Dejar secar el papel filtro con el precipitado para posteriormente pesarlo.
3.3.11. (OPCIONAL) Recristalizar la fenolftaleína del papel filtro con etanol, filtrar al
vacío y dejar secar.

TÉCNICA 2
3.3.12. En un matraz colocar 1.0 g de fenol, 1.0 g de anhídrido ftálico y 0.5 mL de
aceite de vitriolo concentrado.
3.3.13. Calentar la mezcla sobre una plancha de calentamiento, agitar manualmente
para permitir la fusión de los sólidos. Continúe el calentamiento y agitación hasta
que el color de la mezcla adquiera un tono rojo cereza.
3.3.14. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del calentamiento y se deja enfriar a
temperatura ambiente.
3.3.15. Añadir poco a poco solución de hidróxido de sodio 2.0 M hasta que el pH sea
alcalino (verificar con papel litmus), esto se evidenciará por el tono que adquiere
la fenolftaleína formada.
3.3.16. Agitar para disolver sólidos suspendidos y filtrar por gravedad esta solución.
3.3.17. Al líquido del filtrado adicionar lentamente solución de ácido clorhídrico 1.0 M
hasta que el pH sea ligeramente ácido y se evidencie la formación de un
precipitado blanco.
3.3.18. Sumergir la solución ácida en un baño de hielo para permitir la cristalización de
la fenolftaleína.
3.3.19. Filtrar al vacío los cristales formados y dejar secar para posteriormente
determinar el rendimiento.

TÉCNICA 3
3.3.20. En un balón pequeño de base redonda colocar 1.0 g de fenol, 1.0 g de anhídrido
ftálico y 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado.

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3.3.21. Llevar el balón a agitación magnética en un baño de aceite. Acoplar al balón una
cabeza de enfriamiento (condensador vertical) para evitar la evaporación de los
reactivos.
3.3.22. La mezcla es calentada a una temperatura constante de 150 °C, hasta que se
disuelvan por completo los sólidos en el balón.
3.3.23. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del calentamiento y se deja enfriar a
temperatura ambiente.
3.3.24. Añadir al balón 10 mL de agua destilada y 10 mL de éter dietílico, y llevar esta
solución a un embudo de separación.
3.3.25. Verter la capa inferior de la separación (fase orgánica que posee: fenolftaleína y
anhídrido ftálico sin reaccionar) en un matraz A.
3.3.26. Lavar nuevamente con 10 mL de éter dietílico la capa restante (fase acuosa que
posee: fenol y ácido sulfúrico sin reaccionar), y verter la fase inferior (orgánica)
en el matraz A. Verter la fase acuosa (restante) en un vaso de precipitación, para
su posterior desecho.
3.3.27. Verter la solución orgánica del matraz A en el embudo de decantación, y
alcalinizar la misma por adición de 5 mL de una solución de hidróxido de sodio
2.0 M.
3.3.28. Diluir la solución restante con 10 mL de agua destilada y agitar el embudo hasta
evidenciar la formación de 2 fases.
3.3.29. Colocar la capa inferior de separación (capa orgánica que posee anhídrido ftálico
sin reaccionar) en un vaso de precipitación, para su posterior tratamiento y
desecho.
3.3.30. En un matraz B, verter la capa de separación restante (capa acuosa que posee
fenolftaleína concentrada).
3.3.31. La solución acuosa se vierte en 100 mL de una solución de ácido muriático 2.0
M.
3.3.32. La fenolftaleína precipitada como un sólido blanco en el matraz B, se lleva a
filtración al vacío y se deja secar para posteriormente pesarlo.

PARTE B: PRUEBAS CON FENOLFTALEÍNA

3.3.32. Disolver 0.5 g de fenolftaleína en 100 mL de etanol para así obtener el indicador
de pH (0.5%p/v). Utilizar de 1 a 5 gotas del indicador para la solución a titular.
3.3.33. En un vaso de precipitación pequeño colocar 50 mL de agua con 0.5 mL de
ácido muriático concentrado.
3.3.34. Añadir 4 gotas de fenolftaleína, ver la coloración y pH que tiene esta solución
ácida.
3.3.35. Verter a la solución del vaso de precipitación, unas gotas de solución de
hidróxido de sodio 2.0 M. Observar el cambio de color.

PARTE C: PRUEBAS CON FLUORESCEÍNA

3.3.36. En un vaso de precipitación pequeño colocar 10 mL de fluoresceína B y en otro
10 mL de fluoresceína C.
3.3.37. Observar el cambio de color con adiciones de soluciones ácidas (ácido
clorhídrico 1.0 M) y básicas (hidróxido de sodio 2.0 M).

4. PROCESAMIENTO DE DATOS

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4.1. Datos Experimentales

Tabla 1. Datos experimentales de cada sustancia
Masa de Reactivo,
Sustancia Peso Molecular, g/mol
g
Fenol 1 94
Anhídrido Ftálico 1 148

Tabla 2. Respuesta de los colorantes obtenidos en diferentes medios

Cantidad de colorante, Color en medio
Colorante Color en medio ácido
g básico
Fenolftaleína 1.47 Incoloro Fucsia
Fluoresceína B No Aplica Amarillo Rosado
Fluoresceína C No Aplica Amarillo Amarillo - Verdoso

4.2. Métodos de procesamiento de datos

Las vías utilizadas para obtener conocimiento son la experimentación y la observación.
Por otro lado, la metodología es la cualitativa y la cuantitativa, gracias al cálculo del
rendimiento.
4.2.1. Diagrama de flujo

4.2.2. Observaciones

Tabla 3. Observaciones Experimentales

Procedimiento Nomenclatura Observación
TÉCNICA 1 A Se colocó el Fenol, el
Anhidrido Ftalico y el
Aceite de Vitriolo en un
recipiente el cual sometimos
a calentamiento y a
agitación constante hasta
que tome una coloración
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rojiza.
Después de obtener una
B mezcla homogénea de color
rojizo se dejó enfriar a
temperatura ambiente
C Posteriormente colocamos
hidróxido de sodio a la
mezcla ya fría y la agitamos
hasta obtener una parte
sólida y otra liquida.
D Ahora filtramos y
obtendremos una parte
sólida y otra líquida, a la
parte sólida la llevamos a
secado
E Al líquido filtrado en el
punto anterior le colocamos
ácido Clorhídrico hasta que
vuelva transparente.
F La solución que se obtuvo
anteriormente la
colocaremos en un baño frio
hasta que forme unos
cristales.
G Después de haberse
formado los cristales
procedemos a filtrar la
solución y luego llevamos a
la estufa los cristales.

4.3. Cálculo
4.3.1. Cálculo para preparación de soluciones
4.3.1.1. Volumen en mililitros (mL) de ácido sulfúrico (Densidad=1.84 g/mL y 98.3%p/p)
para preparar 750 mL de una solución 2.0 N.
4.3.1.2. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=96% y Humedad=9%) para
preparar 500 mL de una solución 2.0 N.
4.3.2. Parte A: Obtención de fenolftaleína
4.3.2.1. Reacción entre fenol y anhídrido ftálico.
4.3.2.2. Cálculo de gramos de fenolftaleína sintetizada.
4.3.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso, sin reaccionar.
4.3.3. Cálculo del porcentaje de rendimiento
Rendimiento Real
%Rendimiento= ∗100 (#)
Rendimiento Teórico
4.3.4. Cálculo del pH inicial
4.3.4.1. Cálculo del pH inicial de la solución de 0.5 mL de aceite de vitriolo
(Densidad=1.84 g/mL y 98.3%p/p) aforados a 50 mL con agua.
−¿ ¿

HCl ↔ H +¿+C l ¿ #
p H 0=−log ¿ ¿ (#)

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4.4. Resultados
Tabla 4. Resultados
Rendimiento Teórico, Rendimiento Real, %
Producto
g g Rendimiento
Fenolftaleína 1.69 1.47 86.98

5. DISCUSIÓN
El método cuantitativo y cualitativo utilizado para la síntesis de fenolftaleína y estudio de
sus propiedades en distintos medios fue válido, ya que permitió la obtención de datos
necesarios para el cálculo del rendimiento experimental y el pH del colorante sintetizado
mediante el uso de ecuaciones matemáticas previamente establecidas. Además, se pudo
apreciar el cambio de coloración en distintas soluciones al estar en presencia del indicador
obtenido.
Dentro de la práctica, existieron errores aleatorios y sistemáticos uno de ellos fue error
aleatorio de paralaje el cual provocó la mala lectura de las mediciones de volúmenes,
razones por las cual los datos teóricos no fueron iguales a los datos experimentales. Otro
error igualmente aleatorio se dio al momento en el que se tenía que agregar el NaOH, puesto
que, al realizar el transvase de cierta cantidad de analito, para entrar en contacto con dicha
base, fue expuesto a impurezas además de agregar un exceso de dicha base lo cual afecto al
rendimiento de la reacción y las características físicas del indicador además de un error
sistemático producido por las impurezas de los reactivos utilizados durante la
experimentación por lo cual los datos experimentales no fueron iguales a los teóricos.
Se recomienda remover las impurezas de los objetos antes de su uso, evitando así que la
muestra se contamine, obteniendo mejores resultados, además de al momento de agitar para
la separación de fases destapar cada cierto tiempo el embudo de decantación, evitando
acumulación de presión dentro del recipiente

6. CONCLUSIONES

6.1. En la práctica se usó un catalizador ya que es una reacción que necesita un compuesto
que le permita acelerar eficazmente el proceso disminuyendo energía de activación, y que la
reacción se dé casi completamente como se pudo verificar en el punto 4.3.3., en el que se
mostró la obtención de una cantidad relativamente alta de fenolftaleína que elevó el
rendimiento de la reacción (Tabla 4).
6.2. De la tabla 2 se puede determinar que la principal característica de la fenolftaleína es su
cambio de coloración al alterar su acidez o basicidad dando como resultado en esta última
un color fucsia, esto se debe a que la solución presenta pérdida de hidrógeno fenólico
produciendo la posible conjugación de los anillos bencénicos presentes en su estructura, por
otro lado, al estar en contacto con una solución ácida el indicador es incoloro puesto que el
colorante se encuentra en su forma lactónica
6.3. De la tabla 3 de observaciones experimentales se concluye que el Fenol, el Anhidrido
Ftalico y el Aceite de Vitriolo, en el proceso A, presentan baja reactividad entre ellos, al ser
una reacción endotérmica, necesitan factores externos para que reaccionen entre ellos.

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6.4 De la tabla 2 podemos observar que a partir del medio en el cual se encuentra la
fluoresceína A y B su apariencia cambiara debido al salto de nivel que tienen respecto a la
teoría revisada pasando de un estado excitado a un estado fundamental que en el caso del
medio acido se pudo observar un color amarillo que en la oscuridad se apreciaba
luminiscencia por el fotón emitido que realiza el reactivo en su conversión interna.
7. CUESTIONARIO
7.1. Indique las diferencias entre pigmento, tinte e indicador.
Un indicador es un colorante que se integra en la sustancia produciendo un cambio químico
(capacidad de cambiar su color por protonación o deprotonación), Tinte es un colorante que sé
que se integra en el objeto cambiando de color y pigmento (colorante seco) cambia de color a
los objetos formando una capa en la superficie de ellos. (CLages, F. 1990)
7.2. Investigue otros 4 colorantes de trifenilmetano y las aplicaciones que tienen en
cualquier ámbito.
Verde rápido CFC, posee un uso de colorante alimenticio, empleado en operaciones de
electroforesis utilizadas en química analítica. (Pérez, 2000)
Verde Malaquita, en odontología se utilizó ampliamente como comprimidos para la detección de
placa bacteriana. (García, 2001)
Pararosanilina, En fibras de poliacrilonitrilo se usa para su coloración. (Mory, 1980)
Azul brillante FCP, además de colorante se emplea como estudio de flujos, movimientos de
masa en disoluciones acuosas. (Kente, 1990)

7.3. Dibuje el diagrama de flujo de la elaboración de fenolftaleína en la industria

(condiciones de operación).

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FUENTE: Universidad Pedagógica y Tecnológica De Colombia, Tunja

, Colombia Facultad de ciencias, escuela de química, 2018)

7.4. Dibuje las estructuras de la fenolftaleína cuando tiene un potencial de Hidrógeno de 0 a

8.2 y cuando es de 8.2 a 12. Diferencie las estructuras y explique por qué una es
incolora y la otra fucsia. ¿Qué sucede en la estructura cuando el pH es mayor a 12?

Fuente:
México, U. N. (2010). Fenolftaleína. En F. d. UNAM, Indicadores de pH (pág. 9). México:
UNAM.

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Fuente:
México, U. N. (2010). Fenolftaleína. En F. d. UNAM, Indicadores de pH (pág. 9). México:
UNAM.

 La forma ácida de esta molécula es incolora y la forma de su base conjugada es

rosa. La estructura de la forma básica de la fenolftaleína permite que los electrones
estén des localizados a través de los tres anillos símil benceno de los átomos de
carbono y el incremento de la deslocalización es parte de la causa del cambio de
color. (Jones, 1999)

7.5. ¿Por qué es de gran utilidad la fenolftaleína en análisis químico?

Se utiliza como indicador de pH, ya que en disoluciones acidas (no extremadamente muy
acidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas (no
extremadamente muy básicas) se torna color rosa. (Veronica O, 2014)
7.8. Realice la síntesis paso a paso, y coloque el nombre del colorante de trifenilmetano que
se obtiene al reaccionar anhídrido ftálico con resorcinol, y ácido sulfúrico concentrado
como catalizador.

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía
 Pilar, G. (2011). Analitic Chem. IMT. Pág. 197
 Walter, W. (1979). Analisis quimico. Madrid. Pág. 1022
 William, C. (2010). Organic Chem. New York. Pág. Pág 198
 Darrell D. (1994). Química Análitica. Pág 239
 Veronica, O. (2014). Adsorption of brilliant blue FCF by soils, Geoderma, Vol. 90, nº 1-2.
Pág 901
 Gordon, M. (1967). Sistem of structure organic. pág. 561
 Sergio, R. (2009). Laboratorio de química orgánica. Pág 78
 Clages, F. (1990). Quimica organica sistematica
 Thornton, R. (1998). Química Orgánica. 5ª Ed. Pearson Addison Wesley. México. pp
686/688, 709.
 Weissermel, K. (1981). Principios basicos de química general Vol 1. Pág 2090
 Ebbing, G. (2010). Química general. Pág 891
 Universidad Pedagogica y Tecnologica De colombia, Tunja , Colombia Facultad de ciencias,
escuela de quimica. (2018). Sinstesis de Fenolftaleina y Floreceina. Colombia.
 México, U. N. (2010). Fenolftaleína. En F. d. UNAM, Indicador

9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo
9.2. Reporte fotográfico de los colorantes obtenidos en distintos medios

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