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PRÁCTICA N° 2
SÍNTESIS DE ANARANJADO DE METILO
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RESUMEN / PALABRAS CLAVE
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Diferenciar las etapas de diazotación y copulación en la síntesis de anaranjado de metilo.
1.3. Identificar la influencia física de reactivos y condiciones operacionales, durante la elaboración
de anaranjado de metilo.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.
2. TEORIA
2.1. Colorantes azoicos
2.1.1. Definición
2.1.2. Ejemplos y estructuras
2.2. Anaranjado de metilo
2.2.1. Definición y estructura
2.2.2. Uso como indicador de pH.
2.3. Etapas para obtención del Anaranjado de metilo (Reacciones químicas)
2.3.1. Diazotación
2.3.2. Copulación
2.4. Reactivo Limitante y Reactivo en exceso
2.4.1. Definición
2.4.2. Ejemplo (Resolución de un ejercicio con un compuesto orgánico)
2.5. Breves características de los reactivos
2.5.1. Ácido sulfanílico
2.5.2. N,N-dimetilanilina
2.5.3. Carbonato de sodio
2.5.4. Nitrito de sodio
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balanza
3.1.2. Probeta
3.1.3. Matraz de Erlenmeyer
3.1.4. Embudo
3.1.5. Varilla de agitación
3.1.6. Papel filtro
3.1.7. Reverbero
3.1.8. Vasos de precipitación
3.1.9. Pipeta
3.1.10. Papel indicador de pH
3.3. Procedimiento
PARTE C: COPULACIÓN
3.3.8. En un vaso de precipitación pequeño mezclar 0.384 g de N,N-dimetilanilina (ρ=0.96 g/mL)
con 1 mL de ácido acético glacial.
3.3.9. Añadir esta solución lentamente al vaso de precipitación que contiene la suspensión fría de
ácido sulfanílico diazotado, mientras esta se encuentra en agitación constante. Luego de 15-
20 min aún en el baño de hielo, un precipitado rojizo y púrpura deberá aparecer (el mismo es
conocido con heliantina).
3.3.10. Añadir muy lentamente 10 mL de una solución de hidróxido de sodio 2.5 M, al vaso de
precipitación aún en enfriamiento y con agitación constante. Verter pocos mL de hidróxido
de sodio a la vez, pues esta adición debe llevar entre 10 y 15 min. La reacción de copulación
toma lugar a un pH neutro, mismo que se debe controlar con el uso de papel tornasol. Seguir
añadiendo NaOH de ser necesario, si la solución no se vuelve básica.
PARTE F: PRUEBAS
3.3.18. Disolver 0.01 g de anaranjado de metilo en 100 mL de agua para así obtener el indicador de
pH. Utilizar 2 gotas del indicador por cada 25 mL de solución a titular.
3.3.19. En un vaso de precipitación colocar 0.2 mL de ácido muriático concentrado, y aforar con
agua hasta llegar a 25 mL.
3.3.20. En un vaso de precipitación colocar 0.1 g de hidróxido de sodio, y aforar con agua hasta
llegar a 25 mL
3.3.21. Tomar en un vaso de precipitación 20 mL de la solución de anaranjado de metilo al 0.01%,
misma que se detalla en el punto 3.3.18.
3.3.22. Verter la solución ácida en el vaso del paso anterior. Observar la coloración y medir el pH.
3.3.23. Verter la solución básica en el vaso del paso 3.3.21. Observar la coloración y medir el pH.
4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1. Datos experimentales de cada sustancia
Masa de Peso Molecular,
Sustancia
Reactivo, g g/mol
Carbonato de sodio
Ácido sulfanílico
Nitrito de sodio
Volumen de
Reactivo, mL
Ácido clorhídrico conc.
N,N-Dimetilanilina
Ácido acético glacial
4.4. Cálculos
4.4.1. Cálculo para preparación de soluciones
4.4.1.1. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=87% y Humedad=8.3%) para preparar
250 mL de una solución 2.5 M.
4.4.1.2. Determinar la concentración de la solución que contiene 0.2 mL de ácido muriático
concentrado (Densidad=1.19 g/mL y 38% p/p), aforado con agua hasta 25 mL.
4.4.2. Parte A: Tratamiento previo a la diazotación
4.4.2.1. Reacción entre ácido sulfanílico y carbonato de sodio.
4.4.2.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio producido.
4.4.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso sin reaccionar.
4.4.3. Parte B: Formación del ion nitrosonio (Nitrosonium ion)
4.4.3.1. Reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico.
𝑁𝑎𝑁𝑂2 + 2 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻2 𝑁𝑂2 + + 𝑁𝑎𝐶𝑙 + 𝐶𝑙− #
𝐻2 𝑁𝑂2 + ↔ 𝑁𝑂 + + 𝐻2 𝑂 #
4.4.3.2. Cálculo de moles de ion nitrosonio producido.
4.4.3.3. Cálculo de mililitros de agua producida (Considerar densidad = 1000 kg/m3).
4.4.4. Parte B: Formación de la sal sulfanílica diazotada
4.4.4.1. Reacción de sulfanilato de sodio con ion nitrosonio.
4.4.4.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio diazotado producido.
4.4.5. Parte C: Copulación
4.4.5.1. Reacción de sulfanilato de sodio diazotado con N,N-dimetilanilina.
4.4.5.2. Cálculo de gramos de anaranjado de metilo producido (Rendimiento Teórico)
4.4.6. Cálculo del porcentaje de rendimiento
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 (#)
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
4.5. Resultados
Los resultados deben reportarse con 4 decimales, excepto en el % Rendimiento (2 decimales)
Tabla 4. Resultados del colorante final
5. DISCUSIÓN
6. CONCLUSIONES
7. CUESTIONARIO
7.1. Grafique los reactivos necesarios para la síntesis de Azo Violet (CAS Number: 74-39-5) el cual
es un colorante azoico utilizado como indicador de pH, debido a que será amarillo a un pH no
mayor a 11.0, y de color violeta en un pH mayor a 13.0 (incluido). Realice un breve análisis de
la posición donde se da la reacción de copulación. ¿Qué color cree usted que tendrá este
indicador entre 11 y 13?
7.2. Indique el producto de copular cloruro de bencendiazonio con anisol (metoxibenceno).
7.3. Detalle un procedimiento breve para realizar el cálculo de los gramos del reactivo de copulación
y diazotación, que se necesitan estequiométricamente, para producir 3.7 lb de Alizarin Yellow R
(CAS Number: 2243-76-7). Indique las reacciones, únicamente con fórmula molecular de los
compuestos, y las ecuaciones que utilizaría para su resolución
7.4. ¿Qué es la Food, Drugs & Cosmetics Act? ¿Qué es el número E? Y, ¿qué normativas nacionales
e internacionales están encargadas de controlar el uso de aditivos alimentarios, como colorantes
naturales y sintéticos, en cuanto a límite permitido y control de alérgenos?
7.5. Mencione y detalle 3 aplicaciones industriales donde se utilice el anaranjado de metilo.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía
9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo
*Mediante imágenes recopile todos los materiales utilizados en la práctica, indicando el nombre de
cada uno, de la misma manera que se realizaba con una fotografía real del equipo. Se recomienda
hacerlo por medios digitales.