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UNIDAD II
COMPLETE LA SIGUIENTE TABLA CON LOS PRIMEROS 20 ALCANOS Y LUEGO MENCIONAR EL 30, 40 Y 50.
NOMBR PREFIJO # DE FÓRMUL FÓRM FÓRMULA FÓRMULA
E DE CARBON A ULA ESTRUCTURAL O ABREVIADA
ALCANO O GENERA MOLE DESARROLLADA CONDENSADA
L CULA
R
CH H
4 │
METANO Meth 1 CnH2n+2 H̶ C ̶ H CH3̶ H
│
H
C2H2(2) +2 C2H6 HH
ETANO Eth 2
H-C-C-H CH3-CH3
H H
C3H2(3) +2 C3H8 HHH
PROPANO Pr 3
op H-C-C-C-H CH3-CH2-CH3
HHH
C4H2(4) +2 C4H10 HHHH
BUTANO But 4
H-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH3
HHHH
C5H2(5) +2 C5H12 HHHHH
PENTANO Pent 5
H-C-C-C-C-C-H CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
HHHHH
C6H2(6) +2 C6H14 HHHHHH CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
HEXANO He 6
x H-C-C-C-C-C-C-H
HHHHHH
COMPLETE LA SIGUIENTE TABLA CON LOS PRIMEROS 20 ALCANOS Y LUEGO MENCIONAR EL 30, 40 Y 50.
NOMBR PREFIJ # DE FÓRMUL FÓRMULA FÓRMULA FÓRMULA
E DEL O CARBON A MOLECULA ESTRUCTURAL O ABREVIADA
ALCANO O GENERA R DESARROLLADA CONDENSAD
L A
C11H24 HHHHH HHHHHH CH3-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
Undecano Undec 1 C11H2(11) +2 H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H CH2-CH2-CH2-
1 CH2-CH3
HHH HH HH HH HH
C12H2(12) +2 C12H26 H HH HH HHH HH HH CH3-CH2-CH2-
Dodecano Dodec 1 CH2-CH2-CH2-
2 H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H CH2-CH2-CH2-
H H HHH HH HH HH H
CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-CH2-
CH3
C17H2(17) +2 C17H36 HHH HHHHHHHHHHHHH H CH3-CH2-CH2-
Heptadecano Heptadec 1 H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H CH2-CH2-CH2-
7 H HH HHHHHHHH HHHHHH CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH3
C18H2(18) +2 C18H38 HHHHHHHHHHHHHHHHHH CH3-CH2-CH2-
Octadecano Octadec 1 H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H CH2-CH2-CH2-
8 HHH HHHHHHHH HHHHHHH CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH3
C19H2(19) +2 C19H40 H HHHH HHHHHH HHHHHHHH CH3-CH2-CH2-
Nonadecano Nonadec 1 H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-H CH2-CH2-CH2-
9 H HHHHH HHHHHHHHHHH HH CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH3
C20H2(20) +2 C29H42 H HHHHHH HHHHHH HHHHHHH CH3-CH2-CH2-
Eicosano Eicos 2 H-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- CH2-CH2-CH2-
H
0 CH2-CH2-CH2-
HH HHHHHH HHHHHHHH HHH H CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH2-
CH2-CH3
PROF.JOSÉ ROSA MARTÍNEZ
Tipos de carbonos
1. ¿Qué son carbonos primarios y Ej?
Son aquellos carbonos que están enlazados a solo un carbono en la cadena como por ejemplo: CH3-CH2-CH3 en este ejemplo
el carbono 1 y el carbono 3 son primarios.
2. ¿Qué son carbonos secundarios y Ej?
son carbonos que están enlazados a otros dos carbonos a la vez en la cadena como por ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3, aquí el
carbono 2 y 3 son secundarios
3. ¿Qué son carbonos terciarios y Ej?
Estos son carbonos que están enlazados a tres carbonos simultáneamente en la cadena como, por ejemplo: CH3-CH-CH2-CH3
En este ejemplo el carbono 2 es terciario
4. ¿Qué son carbonos cuaternarios y Ej? CH3
Son carbonos cuaternarios los carbonos enlazados a 4 carbonos simultáneamente en la cadena como, por ejemplo
En esa cadena vemos que el carbono central es cuaternario CH3
Tipos de Enlace CH3-C-CH3
1-¿Qué es la concatenación o autosaturación?
CH3
es la capacidad de el átomo de carbono de unirse a otros átomos de carbono de manera que comparten de 3 a tres
pares de electrones
2-¿Qué es un enlace simple carbonocarbono?
Es un enlace covalente entre dos átomos de carbono, de tipo sigma (), donde se comparten un par de electrones
3-¿Qué es un enlace doble carbono-carbono?
Es un enlace covalente en que se comparten dos pares de electrones entre los dos átomos de carbono, estos enlaces son uno de tipo pi ()
Y otro de tipo sigma
4-¿Qué es un enlace triple carbono-carbono?
Es un enlace covalente entre dos átomos de carbono, donde comparten 3 pares de electrones y dos de estos enlaces son de tipo pi y uno es
de tipo sigma
5-¿Qué es un enlace sigma σ?
Es un enlace de tipo covalente muy resistente que se forma por hibridación de dos orbitales ‘‘s‘‘ o ‘‘p‘‘, entre dos átomos de carbono
6-¿Qué es un enlace pi π?
Son enlaces de tipo covalentes que se forman por hibridación de dos orbitales “p“ este no es tan energético como el enlace sigma ya
que en este caso los electrones están mas alejados del núcleo del átomo
Son cadenas abiertas en las que los carbonos están enlazados linealmente y con ramificaciones, por ejemplo: CH3
3-¿Qué son cadenas cíclicas o cerradas simples y ej? CH3-C-CH3
Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas y estos se forman cuando se unen dos terminales de CH3
una cadena lineal un ejemplo de esto es el ciclo butano
H3- -H3
H3- -H3
4-¿Qué son cadenas cíclicas o cerradas ramificadas y ej?
Son cadenas de hidrocarburos cerradas que están formadas por una cadena de carbono que se une al terminal de otra
a su vez se enlaza con otra cadena o compuesto químico como, por ejemplo, el Etil ciclobuano
-CH2-CH3
Por ejemplo el dietil éter y el metil propil éter son isómeros de estructura
8-¿Qué son isómeros geométricos y ej?
Son isómeros que se distinguen en la ubicación espacial de sus grupos los que tienen el grupo al mismo lado se llaman Cis y los que los tienen
en lados opuestos Trans un ejemplo de este caso es el Cis-Buteno y el Trans-Buteno en uno de estos los grupos metil están hacia el mismo lado
pero en el otro están opuestos
9-¿Qué son isómeros ópticos y ej?
Son moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad para desviar la luz polarizada uno desvía la luz hacia la
derecha y otro hacia la izquierda el que la desvía a la derecha se le llama Dextrógiro y el que la desvía a la izquierda Levógiro
por ejemplo, la D-Glucosa y la L-Glucosa
10- ¿Qué es un grupo funcional y ej?
Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que siempre reaccionan de una forma determinada y es la parte
de la molécula responsable de su comportamiento químico un ejemplo de grupo funcional es el grupo alcohol -OH
11- ¿Qué es una serie homóloga y ej?
Es un grupo de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y debido a eso tienen propiedades y reacciones similares
por ejemplo, los alcoholes son una serie homologa
12- ¿Qué es la hibridación y ej?
En química la hibridación es un fenómeno en que dos orbitales se combinan para asi crear un nuevo orbital hibrido
Por ejemplo, se combina el orbital S y P y se forma el orbital SP
13- ¿Dónde encontramos los orbitales SP2?
Los orbitales sp2 están presentes en los alquenos ya que para formar un doble enlace carbono-carbono es
necesario que un orbital quede libre y por ello la hibridación es tipo sp2 como en el caso del Etileno
14- ¿Cuándo se originan los orbitales SP3 y SP2?
Los orbitales SP3 se originan cuando se hibrida o se combina un orbital S con tres orbitales P
Mientras los orbitales SP2 se forman cuando se hibridan un orbital S con dos orbitales P
Hidrocarburos
1. ¿Que son los hidrocarburos?
Son un grupo de compuestos orgánicos que están formados principalmente por Carbono e Hidrogeno solamente
2. ¿Cómo se clasifican los hidrocarburos?
los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos
3. ¿Qué son hidrocarburos alifáticos o acíclicos?
Estos son un grupo de compuestos orgánicos formados por carbono e hidrogeno y que no son aromaticos
4. ¿Qué son hidrocarburos saturados?
Son aquellos compuestos carbonados donde no hay presencia de dobles ni triples enlaces carbono-carbono
5. ¿Qué son hidrocarburos insaturados?
Son compuestos o cadenas carbonadas donde hay al menos un doble o triple enlace carbono-carbono
6. ¿Qué son hidrocarburos alicíclicos o cíclicos?
Son aquellos hidrocarburos donde la cadena forma un anillo y esta puede variar el numero de átomos en el ciclo
7. ¿Qué son hidrocarburos aromáticos?
Son un grupo de hidrocarburos de cadena cerrada que tienen dobles enlaces conjugados o alternos y eso le da mucha
Estabilidad y hace que sus propiedades sean sumamente particulares
Alcanos
1. ¿Qué son los alcanos?
Son compuestos formados únicamente por átomos de carbono e hidrogeno y estos unidos por enlaces simples
2. ¿Qué otro nombre recibe los alcanos?
Se les llama también hidrocarburos parafinados
3. ¿Cuál es la terminación o sufijo de los alcanos?
Los alcanos se nombran con la terminación -ano
4. ¿Cuál es la fórmula general de los alcanos?
La formula general de los arcanos es CnH2n+2
5. ¿Cuál es el tipo de hibridación que presentan los alcanos?
Los alcanos ya que forman enlaces simples presentan hibridación SP3
Alquenos
1. ¿Que son los alquenos?
Son hidrocarburos insaturados que en su composición presentan al menos un enlace doble carbono-carbono
2 ¿Qué otro nombre recibe los alquenos?
Los alquenos también son llamados Diolefinas o Dienos
3 ¿Cuál es la terminación o sufijo de los alquenos?
Los alquenos al nombrarse se les coloca el sufijo -eno
4. ¿Cuál es el tipo de hibridación que presentan los alquenos?
Los alquenos ya que presenta doble enlace presentan una hibridación tipo SP2
5. ¿Cuál es la fórmula general de los alquenos y cuál es su grupo funcional?
La formula general de los alquenos de cadena abierta con un solo doble enlace es CnH2n
6. ¿Qué tipo de enlace presentan los alquenos?
Los alquenos presentan en sus dobles enlaces uno de tipo Sigma y otro de tipo Pi
7. ¿Qué es una isomería geométrica Cis-trans?
Es un tipo de isomería en el que los compuestos solo difieren en la ubicación en el espacio de los grupos
si es Cis los grupos están ubicados en la misma orientación y si es Trans están invertidos
8. ¿Qué otro nombre recibe los radicales de los alquenos?
En los radicales alquenos se cambia la ultima letra “o“ del sufijo por “il“ ejemplo, Butenil, etenil, propenil etc
9. ¿Mencione las principales reglas, normas o nomenclaturas de la IUPAC y COMÚN de los alquenos?
1- Se nombran utilizando el mismo prefijo que los alcanos met, et, prop, but… y se cambia el sufijo -ano por -eno
2- Se toma como principal la cadena mas larga que contenga el doble enlace
3- Se inicia la numeración por el extremo que le de al doble enlace el numero mas bajo
10. ¿Cuáles son las principales propiedades físicas y químicas de los alquenos?
Propiedades físicas
1- Los tres primeros alquenos(meteno, eteno y propeno) son gases a temperatura ambiente, del 4 al 18 son líquidos
Y del 18 en adelante solido
2- Son mas densos que los alcanos correspondientes a su numero de carbono
3- Son solubles en compuestos orgánicos y muy poco solubles en agua
4- Sus puntos de fusión y ebullición son mas bajos que los alcanos
Propiedades químicas
1- Son mas reactivos que los alcanos
2- Necesitan mas oxigeno que los alcanos para su combustión
3- Presentan doble enlace
11. ¿Cuáles son las principales fuentes industriales y uso de los alquenos?
Su principal fuente de obtención industrial es por el craqueo del petróleo y por deshidratación de alcoholes
Los alquenos tienen muchos usos entre ellos la producción de plástico polietileno a partir del etileno también el propileno es
utilizado en industrias textiles para producir tubos y cuerdas y el eteno se usa para fabricar analgésicos.
12. ¿Cuáles son las principales reacciones de los alquenos?
Algunas de las principales reacciones de alquenos son la Hidrogenación, la Halogenacion, la Hidrohalogenacion, la Oxidación
13. ¿Qué es la adición de hidrógeno en los alquenos?
Es el ingreso de átomos de hidrogeno rompiendo el doble enlace y convirtiendo el alqueno en un alcano necesita
Un catalizador para llevarse a cabo
14. ¿Qué es la adición de halógenos en los alquenos?
Es un proceso en el cual se adiciona uno o varios átomos de un halógeno a un alqueno, en cada carbono que se
Encuentra unido por un doble enlace
15. ¿Qué es la hidrohalogenación?
Es la reacción de un haluro de hidrogeno o acido hídrico a un alqueno, se rompe su doble enlace para enlazarse
Con un hidrogeno y un halógeno principalmente Bromo y cloro
16. ¿En qué consiste la hidratación y oxidación de alquenos?
La hidratación de alquenos consiste en la adición de agua en presencia de un acido y calor para dar lugar a un alcohol
La oxidación consiste en que el alqueno reacciona con el oxigeno atmosférico para arder y liberar CO2
17. ¿En qué consiste la regla de Vladimir Markovnikov?
La regla de marcovnikov básicamente establece que en los alquenos, en la adición de haluros de hidrogeno, el hidrogeno se
Colocara en el carbono con mas hidrogeno, de los dos carbonos que estaban doble enlazados y el haluro en el que tiene menos
hidrogeno
18. ¿Qué son los dienos y trienos?
Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono-carbono en su cadena y los trienos contienen tres dobles enlaces
Carbono-carbono en sus cadenas
19. ¿Qué es la ozonolisis?
Es la reacción de un alqueno con la molecula de ozono para formar un ozonolido inestable y cuando este es degradado
Por hidrolisis da lugar a aldehídos y cetonas
20. ¿En que consiste la obtención y uso de alquenos?
La obtención de los alquenos consiste en deshidratar alcoholes para obtenerlos a partir de ellos y sus usos consiste en hacer
La vida de los seres humanos mas fácil ya que facilitan lacreacion de plástico o sea bolsas, sillas, materiales, tubos etc
21. ¿Qué es el teflón, el polietileno y el poliestireno?
El teflón es un material uy resistente a la corrosión a al calor, es utilizado para elaborar diversos materiales
El polietileno es un plástico que se obtiene mediante la polimerización del etileno, se dice que es el plástico mas
Utilizado a escala global, el poliestireno es un plástico muy utilizado por los humanos y este puede ser dañino
Para el medioambiente ya que no se biodegrada ni se descompone
22. ¿Qué son Cicloalquenos?
Son hidrocarburos de cadena cerrada que cuentan con al menos un doble enlace carbono-carbono y como son de cadena cerrada
tienen dos hidrógenos menos estos son compuestos insaturados.
Alquinos
1. ¿Qué son los alquinos?
Son hidrocarburos que contienen triples enlaces carbono-carbono
2. ¿Qué otro nombre recibe los alquinos?
Los alquinos son hidrocarburos que también son llamados Acetilenos
3. ¿Qué tipo de enlace presentan los alquinos?
Los alquinos presentan enlaces triples, dos enlaces de tipo pi y uno de tipo sigma
4. ¿Cuál es la terminación o sufijo de los alquinos?
Los alquinos tienen terminación -ino ejemplo propino, etino
4. ¿Cuál es el tipo de hibridación que presentan los alquinos?
Los alquinos presentan hibridación de tipo SP
5. ¿Cuál es la fórmula general de los alquinos y cuál es su grupo funcional?
La formula general de los alquinos es CnH2n-2 y su grupo funcional es un triple enlace
6. ¿Mencione las principales reglas, normas o nomenclaturas de la IUPAC y COMÚN de los alquinos?
1- Se sustituye el sufijo ano de los alcanos por ino
2- Se elige como cadena principal la mas larga que contenga el triple enlace
3- La numeración debe darle el menor numero al triple enlace
4- Cuando la cadena tiene mas de un triple enlace se toma la como cadena principal la que contenga mas numero
de triple enlaces
5- Si tiene doble y triples enlaces se toma como cadena principal la que tenga mayor numero de enlaces múltiples
Sin importar que sean dobles o triples
6- Se enumera de forma que cualquier enlace múltiple tenga el numero mas bajo y si están a la misma distancia
Se le da preferencia al doble enlace
7. ¿Cuáles son las propiedades físicas y químicas de los alquinos?
Propiedades físicas
Las propiedades son similares a la de los alcanos y alquenos sin embargo los alquinos son levemente mas polares que los alcanos y
alquenos , tienen un bajo punto de ebullición y de fusión, tienen una densidad muy baja
Propiedades químicas
CH3
|
H - C -CH3
| 2) 4-etil-8-metil-4-n-pentil-decano
CH3- C - H
|
2) CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3
| |
CH3 CH2 - CH3
3) 3-Bromo-2-nitrohexano
4) 5-ter-Butil-5-etil-nonano
5) 2,2,4-trimetil-pentano
n-Propil
Etil
Sec-Butil
Iso-propil
n-Butil Metil
Iso-Butil
Ter-Butil
a) 2,5,7-Trimetil-3-Isopropiloctano
CH3 CH3. CH3
CH3CHCHCH2CHCH2CHCH3
CH3-CH-CH3
b) 2,3-diEtilHeptano
CH2-CH3
CH3CHCHCH2CH2CH2CH3
CH2-CH3
c) 2,4,7-Trimetil-4-ter-ButilNonan
Pentano
2,2-dimetilpropano
2-metilbutatano
CICLOALCANOS (CnH2n)
I
CH2-CH3 CH3 Cl
BALANCEA LAS SIGUIENTES REACCIONES Y COLOCA LOS REACTIVOS O PRODUCTOS SEGÚN SEA EL CASO.
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
∆
CnH2n+2 + nO2 nCO2 + (n+1) H2O + energía
∆
C15H32 + 23O2 15CO2 + 16H2O + energía
∆
2C18H38 + 55O2 36 CO2 + 38 H2O + energía
∆
C11H24 + 17O2 11CO2 + 12H2O + energía
∆
C11H24 + 17O2 11 CO2 + 12H2O + energía
∆
2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O + energía
Calor
C17H36 + 26O2 17CO2 + 18H2O + energía
∆
2C26H54 + 79O2 52CO2 + 54H2O + energía
∆
2C8H18 + 25O2 16CO2 + 18H2O + energía
Calor
2C4H10 + 13O2 8CO2 + 10H2O + energía
Calor
CH4 (g)+ 2O2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (l) + energía
Calor
2C2H6 (g)+ 7O2 (g) 4 CO2 (g) + 6 H2O (l) + energía
CH3
AISLADO -C-C=C-C-C=C-
3-etil-tetradece-1-4-6-9-12-eno
CH3-CH=CH-CH=CH-CH-CH=CH2
/
CH2
/
CH3
CICLOALQUENOS (CnH2n-2)
1.
2.
CH2-CH3
.
Etilciclobuteno
Ciclopropeno
4.
3.
Ciclobuteno
Ciclopenteno
3) CH3-CH=CH2 + H2 Ni CH3-CH2-CH3
Br
4) CH3-C≡C-CH3 + Br─Br Ni |
CH3-CH=CH-CH3
|
Br
REACCIONES DE ALQUENOS
Alcohol
x + KX + H2O
+ KOH
Calor
Br
+ KOH Alcohol
+ KBr + H2O
Calor
Adición de halógenos
+ X2 CCl4
CCl4
+ Br2
CCl4
+ HX
CCl4
+ HBr
+ H+
I
׀
CH3-C=CH2 + HI CH3-C-CH3
׀ 4H2O ׀
CH3 CH3
4H2O H OH
׀ ׀
3CH2=CH2 + 2KMnO4 3 C - C - + MnO2 + 2KOH
│ │
OH H
1. CH3-CH ≡ CH Propino
3. CH2-C ≡ CH 1-Butino
/
CH3
CH3
/
4. CH3-CH-CH2-C≡C-CH-CH3 2,6-dimetil-3-heptino
/
CH3
5. CH3-C≡C-CH=CH-CH3 2-Hexino
6. CH3-CH=CH-CH2-CH2-C≡C-CH3 2-octen-6-ino
8) CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino
CICLOALQUINOS (CnH2n-4)
1)
Etilciclobutino CH2-CH3 3) .
Ciclopropino
3) 4)
Ciclopentino Ciclobutino
Molécula de etileno (eteno, H2C=CH2) →Geometría trigonal plana→Hibridación sp2.El orbital 2s del carbono se combina
únicamente con dos orbitales 2 p, dando lugar a tres orbitales híbridos sp2. Por combinación de un orbital 2s y dos orbitales 2p se
genera un conjunto de tres orbitales híbridos sp2. El orbital 2p restante permanece sin hibrida
SP Se mezcla un Se obtienen 2
ALQUINOS Triples orbital atómico ¨s¨ orbitales híbridos LINEAL
C≡C con un orbital atómicos SP y dos
atómicos orbitales SP
¨p¨
H A I S A R U T C U R T S E H N J
S I H A S O N I U Q L A F C C I K
D A D J L C E T O N A S G I H T S
F G R R A I Y O N O B R A C S R O
Q I D O O L F T A F S D L L D O T
U N O D M C C A D C V B Q I A C A
I S N S A A A O T X W N U C L O R
M A E O M L T R H I E T E O C M D
I T G C I G D I B O C Y N S A P I
C U O I N H M E C U L O O U N U H
A R R L A J O E H O R E S Q O E O
W A D C S K S W S I S O S Z S S B
E D I I A M I D A S D H S X M T R
T O H C S A T U R A D O S C N O A
E S W A E S A N E D A C S V B S C
R M N J P S U S T I T U C I O N A
E S T E R E S P A D I C I O N N B
S E L E C T R O F I L I C A Ñ H K
1-Cadenas 10-Alquenos 19-Eteres
2-Quimica 11-Alquinos 20-Esteres PROF. JOSE ROSA MARTINEZ
3-Estructuras 12-Alifaticos 21-Sustitucion
4-Aldehidos 13-Aromaticos 22-Adicion
5-Cetonas 14-Saturados 23-Electrofilica
6-Insaturados 15-Aminas 24-Alcoholes
7-Ciclicos 16-Nitrocompuestsos 25-Hidrocarburos
8-Aciclicos 17-Amidas 26-Carbono
9-Alcanos 18-Carbohidratos 27-Hidrogeno