UNIVERSIDAD DEL ATLANTICO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

TALLER DE ESTEREOQUIMICA.

1. Escriba todas las fórmulas estructurales de los isómeros geométricos de cada uno de los
siguientes compuestos, señalando cada doble enlace como cis o trans y como E ó Z.
a) 3-Metil-3-hexeno f) 2,3-Dimetil-2-penteno
b) 1,2-Dibromoeteno g) 4-Metil-3-hexen-1-ol
c) 2-Cloro-2-buteno h) 2,5-Octadieno
d) 3-Hexeno i) 2-Penteno
e) 1-Yodo-1-buteno j) 1-Deuterio-1-hexeno
k) 1-Bromo-2-cloropropeno

2. Indique la designación estereoquímica de cada uno de los siguientes compuestos:

a) b) C H3
C H3 C H 2C H 3
C C
C H 3C H 2 Cl C H 2C H 3

c) f)
C lC H 2 C D3 (C H 3 ) 2 C H C H 2O H
C C C C
B rC H 2 C H3 H C H 2C H 3

c) g) C H 3C H 2 C H 2C H 2C H 3

C H 2C H 3 C C

C C C H (C H 3 ) 2
C H 3C H 2 H

d) O h)

CH3 CH3
C H 3C
C C C C
HO CH2 H H C O 2H
Taller de Química Orgánica I Estereoquímica 2

3. Dibuje fórmulas con cuñas, en caballete, Fischer y de proyección de Newman para los
estereoisómeros de :
a) 2,3-Diclorobutano c) Propano b) Isobutano d) 2,3-Dimetilbutano

4. Indique cuáles de los siguientes compuestos son quirales. Identifique el ó los centros quirales.
a) C H 3 C H 2 C H C H 2C H 3 e) C H 2 CH CH C H3

OH Cl
b) C H CH C H3 f)
6 5
Br Cl
OH
c) 1-Clorobutano g) 3-Cloro-2-butanol
d) 1,3-Dimetilbenceno h) 4-Bromo-1-clorociclohexeno

5. Asigne una configuración absoluta (R) ó (S) a cada una de las siguientes moléculas:

Cl CHO C H (C H 3 ) 2

C C C C
H C O 2H CH3 C O 2H CH3 N H2 H O
CH3 C H 2O H C 2H 5 Cl

H CN
CH3 C H 2C H 2C H 3
C C
C C
Cl F O 2N
HO H H C H (C H 3 ) 2 C CH
CH3 F
D C 2H 5

C CH C H 2C H 3

C C C
H CH CHCH3 H CHO H Cl
HO CH3 Br

C O 2H C O 2H

C C
H C O CH3 C H 3O 2C OH
HO CHO
Taller de Química Orgánica I Estereoquímica 3

6. Dibuje una fómula estructural en tres dimensiones para cada uno de los siguientes compuestos:
a) Acido (R)-2-hidroxipropanoico b) (R)-2,3-Dibromopropanol
c) (S)-3-Metil-3-metoxi-4-hexen-2-ona d) (R)-3-Cianociclopentanona
e) Acido (R)-2-Deuteriopropanoico f) (S)-3-Etilhepta-1-en-5-ino

7. Usando fórmulas de proyección, decídanse cuáles de los siguientes compuestos son quirales.
Compruébese sus respuestas, empleando fórmulas de esferas y palillos ó modelos.
a) 1-Cloropentano e) 2-Cloro-2-metilpentano
b) 2-Cloropentano f) 3-Cloro-2-metilpentano
c) 3-Cloropentano g) 4-Cloro-2-metilpentano
d) 1-Cloro-2-metilpentano h) 1-Cloro-2-bromopentano

8. Indica con un asterisco los centros quirales (carbonos asimétricos) de las moléculas siguientes
:
O
H
N CH3

O N
H
O
H H
HO OH HO
Timidina Colesterol

H3C CH3 OH
H3C OH N
HO
OH
H H
NH2
O
HO N
HO O HO O O O
Tetraciclina Licorina
Taller de Química Orgánica I Estereoquímica 4

9. Indica la estereoquímica absoluta (configurción R/S) de los carbonos que se señalan :

c O
a b
e
O
H
O d
H Cl
CH3O CF3
Cl
d

g OH l
h
H2N H H
H
N HO OH
H COOH j HO H
O
i HO O
H
N
H k