Universidad de Guayaquil

Facultad de Ciencias Químicas

Carrera: Química y Farmacia Guía
Guía de la práctica de laboratorio
INFORME DE LA PRACTICA
Número de la EXTRACCION Y CARACTERIZACION DE ALCALOIDES EN UNA DROGA
práctica #7
VEGETAL.
Grupo de la práctica: G1-A
Nombre: Nicole Michelle Narváez Ramos
Semestre: 4to Paralelo: G1-A
OBJETIVOS DE LA PRACTICA DE LABORATORIO

Obtener un extracto crudo de alcaloides de una droga.

Realizar ensayos de caracterización del mismo.

CONSIDERACIONES TEÓRICAS:

Alcaloides
Generalidades
Los alcaloides constituyen el grupo más grande de los
metabolitos secundarios de plantas, conociéndose actualmente
alrededor de 5500. Ellos han sido aislado de semillas, raíces,
corteza, y hojas de aproximadamente 40 familias de plantas
principalmente de:
Aposinacese (ca.800),
Paraverasece (ca.400).
Ranunculasece (ca.300),
Solanacese (ca.150),
Rutaceae (ca.250) y
Rubiaceae (ca.150),

Pudiendo encontrarse al estado libre, como glicósido o formando sales con ácidos orgánicos.
Aunque no hay definición exacta para el término alcaloide, en él se incluye aquellas sustancias
básicas que contienen uno o más o átomos de N como parte de un tema cíclico, que manifiestan
significante actividad farmacológica y han sido biosintetizados de aminoácido como precursores,
compuestos que llenan estas características se dicen que son verdaderas alcaloides, para
constituye el basamento de muchas reacciones usadas por la detección de alcaloides y su sales.
Entre las más conocidas se encuentran:
 El ácido fosfotagstico (reactivo de scheibler)
 El ácido fosfomolibdico (reactivo de sonn ensaehin)
 El ácido cloroplatinico (CI,6 P+H)
 Ácido cíclico- tungstico
 El ácido pícrico y el ácido tánico

Muchos alcaloides participan en reacciones de precipitación frente a iones complejos, generalmente

inorgánicos. Algunos de los más conocidos son:
Ioduro mercurio-potasio (Hglk reactivo de Mayer)
Iduro de potasio y bismuto (Bile6k3 reactivo de Dragedorff)
Iduro de cadmio y potasio (reactivo de mármol)
Triyoduro de potasio (KI3, reactivo de Wagner)
El reineckato de amonio (NH4Cr(NH3)2(SCN)4.20H20, sal de Reinecke)

Debido a la complejidad de estructura que presentan los alcaloides, su nomenclatura no ha sido

esquematizada y su clasificación ha sido generalmente en base a la similitud con estructuras
moleculares más simple y así son clasificados, por ejemplo como alcaloides indòlicos, alcaloides
quinolinicos, alcaloides tiprano, etc.
Otras veces son designados según su origen género o especie de la planta, por ejemplo papaverina
de papaver, berberina de berberís, senesinas de senecio coniina de conium. Vincalerurocrsitina del
vinca, cocaína del Erytroxyllum coca, también la clasificación es por la acción fisiológica que
presentaron: morfina (de Marpheo, dios del sueño), narcotina (del griego narkoo, entorpecer),
emetina (de griego emétiko vomitar); o por el nombre de su descubridor, como la palletierna de
Pelletier, etc.
Diferenciarlos de los protoalcaloides o animas bilógicas como las alquillaminas, biosintetizadas
también aminoácido y de los pseudoalcaloides, aquellos que también poseen N en un ciclo pero no
son originados por aminoácido, por ejemplo los derivados de purina y los esteroalcaloides.
FUNCION
Su función en la planta no es aun conocida, como la de la mayoría de productos naturales, aunque
se reportan que algunos alcaloides intervienen como reguladores del conocimiento o repelentes o
atractores de insectos; el hecho que aproximadamente el 80% de las plantas no contienen
alcaloides hacen suponer que estos no sean vitales para los organismos vivientes.
Sin embargo, por años, es conocida la acción fisiológica de muchos de ellas como se indican en
esta tabla:

PRINCIPALES ALCALOIDES EN EL COMERCIO

ALCALOIDES ACCIÒN FARMACOLÒGICA

Atropina Antipasmòdico, estimulante, analgésico.
Cocaína Estimulante, anestésico local, sedante.
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico.
Emetina Emético, expectorante, antipirético, amebicida.

Escopolamina Hipnótico, sedante.

Esparteína
PRECURSOR Estimulante
ALCALOIDES cardiaco, diurético. PLANTA
Hiosciamina Hipnótico, Vincristina
Vinblastina sedante cerebral, midriático.
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico, analgésico.
Quinina Tónico, emenagogo, antiséptico, antipirético
Efedrina Vasoconstrictor, asma, insuficiencia
circulatoria.
Papaverina Relajante muscular. Chabela
Lobelina Escopolamina emético,
Expectorante, estimulante
respiratorio.
Reserpina Control de la presión alta de la sangre.
Campana
Nicotina

Tabaco
Cafeína

Café
Piperidina

Pimienta
Quinolina

Quina
 PROPIEDADES FÌSCIAS & QUÌMICAS
La mayoría de los alcaloides naturales son sólidos. Aquellas que muestran carácter líquido como la
nicotina y algunas estructuras relacionadas resultan de escasa complejidad estructural y carecen
generalmente de oxígeno en la molécula.
Muchos alcaloides líquidos muestran cierto grado de volatilidad. Alcaloides resultan solidos
incoloros, salvo en aquellos casos excepcionales en que aparece un sistema altamente conjugado
en la molécula, que traslada la absorción del compuesto hasta el visible (como ocurre, por ejemplo,
el caso de la berberina).
Algunos alcaloides presentan un punto de fusión bien definido, mientras otros se descomponen
antes de fundir.
En términos generales alcaloides resulta muy poco solubles en agua, disolviéndose con facilidad en
alcoholes inferiores, acetonas, éter, cloroformo acetato de etilo o combinaciones de estos solventes.
La versión en cuanto a este comportamiento está asociada a la presencia de los elementos
estructurales polares tales como las unidades de hidrato de carbono o algún grupo cargado de
molécula (como ocurre con algunos glicoalcaloides o con aquellos compuestos que contienen algún
átomo de N cuartanario). Por ultimo muchos alcaloides de masa molecular reducida (por ejemplo
nicotina) resultan solubles tanto en agua como en la mayoría de los solventes orgánicos.
Los alcaloides forman sales estables a temperatura ambiente con muchos ácidos minerales y
orgánicos, que muestra mucha solubilidad en agua que las bases libres que les originan. Algunas
sales por ejemplo, clorhidrato, tartratos, etc.se cristalizan con facilidad y muestran temperatura de
fusión bien definidas.
Algunos ácidos forman sales insolubles con los alcaloides, precipitándolos en forma más o menos
cuantitativa de sus soluciones en medio acuoso, acido o neutro. Esta precipitación

MATERIALES Y/O REACTIVOS

 MATERIALES REACTIVOS

Pipetas HCl 1%

Tubos de Ensayos R. de Mayer

Drogas Vegetales R. de Dragendorff

Erlemmyer R. de Bouchardat

Embudo R. de Wagner

Papel filtro Etanol

Sulfato de Sodio

KOH al 10%

Acetato de Etilo

TÉCNICAS

A 25 ml de un extracto alcohólico se planta se le añaden 75ml de CIH al 1% y 1g de sulfato de

sodio. Se filtra y el filtrado se alcaliniza con KOH al 1% Se lava la solución en embudo separador
2*15 ml de acetato de etilo. El acetato de etilo se divide para los siguientes ensayos:

a) Una alícuota se concentra en baño de agua y se realiza una cromatografía en capa

delgada, corriendo en acetato de etilo (1:1) y revelando con solución reactiva de
Dragendorff.
b) Esta capa delgada contiene 5 aplicaciones se lleva a la cámara de luz UV se observan las
 inflorescencia de los respectivos alcaloides.
c) Una alícuota se concentra 1ml a sequedad, se añada 6 gotas de HCI al 10% y se realiza
el ensayo de Dragendorff 2-5 gotas
d) Una alícuota de la misma forma que en c) se realiza el ensayo de Mayor.
e) Una alícuota de la misma forma que en c) se realiza el ensayo de Bouchardat ( Acido
pícrico)
f) Una alícuota de la misma forma que en c) se realiza el ensayo de Wagner.

RESULTADOS

Plantas Nombre R. Dragendorff R. Mayer R. Bouchardat R. Wagner

científico

Canela Cinnamomum _ _ _ _
verum

Clavo de Syzygium _ _ _ _
olor aromaticum

Tabaco Nicotiana ++++ ++++ ++++ ++++

tabacum

Anís Illicium verum + + + +

estrellado

café Coffea ++++ ++++ ++++ ++++

Veteraba Beta vulgaris _ _ _ _

Col Brassica _ _ _ _
morada oleracea var

Pimienta Pimenta dioica _ _ _ _

de olor
GRÁFICOS
OBSERVACIONES:
Para realizar la técnica específica de caracterización para alcaloides se debe añadir al extracto
alcohólico vegetal utilizamos los reactivos correspondientes:
 R. de Drangedorff ( principal en la identificación de alcaloides)
 R. de Mayer
 R. de ácido pícrico
 R. de Bouchardat
En caso positivo (+) para alcaloides se formara un precipitado de la muestra.
En el caso del café el cual tiene gran cantidad de cafeína (alcaloide principal) no hubo necesidad
de encontrar más el preparado.
También se puede comprobar la presencia del alcaloides realizando un ensayo cromatógrafo
de capa delgada.

CONCLUSIONES

RECOMENDACIONES


BIBLIOGRAFIA

Bruneton J. Plantas Medicinales. Fitoquímica y Farmacognosia. Editorial Acribia. Zaragoza. 2001.

A. Kuklinski C. Farmacognosia. Estudio de las Drogas y Sustancias Medicamentosas. Ediciones

Omega. Barcelona. 2000.
B. Lock de Ugaz O. Investigación Fitoquímica: Métodos en el Estudio de los Productos
Naturales. Fondo Editorial de la Universidad Católica del Perú. Lima. 1994.
C. Villar del Fresno M. Farmacognosia General. Editorial Síntesis. Madrid
ALCALOIDES PRECURSOR ACCIÒN
FARMACOLÒGICA

Enfermedad del hígado por

alcoholismo, antibacteriano,
anticonvulsivo, antifúngico,
anti-inflamatorio,
Berberina
antimicrobiano (tipanosomas),
antioxidante, antiviral, artritis,
secreción biliar, quemaduras,
cáncer

combate la fiebre y las

Quinolina infecciones

Irritante si se mete en la nariz.

Estimula (o irrita) las
Piperidina terminaciones nerviosas en el
interior de la membrana
mucosa. Esta estimulación es
la causa del estornudo.

Teofilina
La teofilina se usa para
prevenir y tratar el resoplo
(respiración con silbido), la
respiración entrecortada y la
dificultad para respirar
causada por el asma, la
bronquitis crónica