LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

OBTENCIÓN DE ALCALOIDES A PARTIR DE

PRODUCTOS NATURALES

PROF. EDGAR TAPIA MANRIQUE

 Alcaloides
 Son sustancias orgánicas nitrogenadas que se encuentran en
hojas, cortezas, raíces o semillas de las plantas.

 El contenido en los vegetales varían de 0.1% al 10%,

dependiendo del tipo de especie y del alcaloide.

 Presentan estructura compleja, cuya molécula está

constituida por grupos aromáticos que contienen nitrógeno y
forman anillos cerrados.

 Los alcaloides tienen carácter básico.

 
 Alcaloides
 Generalmente se encuentran en los vegetales en forma de
sales

 Pueden encontrarse en una sola especie vegetal (alcaloide

específico) o en varías especies vegetales (alcaloide
inespecífico).

 Tienen marcada actividad farmacológica a dosis bajas pero

también son muy tóxicos (rango terapéutico estrecho).

 Los alcaloides son de real importancia en la síntesis de

fármacos que serán utilizados en medicina.

 
 Alcaloides
 Son solubles en solvente orgánicos a pH alcalino

 Son solubles en agua a pH ácido

 
 Plantas con Alcaloides de interés Farmacológico
 Efedra (Efedra sinica): sus  Belladona (Atropa belladona):
flores contiene de 0.5 a 2% sus hojas y raíces contienen los
del alcaloide efedrina y alcaloides atropina y
pseudoefedrina. escopolamina (hioscina).
Tienen una actividad
anticolinérgica.

Efedrina
 
 Plantas con Alcaloides de interés Farmacológico
 Adormidera (Papaver somniferum). Sus cápsulas y el látex
desecado contienen entre 0,2-0,3% los alcaloides morfina,
codeína, noscapina, narceína y papaverina con actividad
analgésica, hipnótica, antitusiva y relajante de la musculatura
lisa.

Morfina Codeína
 Plantas con Alcaloides de interés Farmacológico
 Café (Coffea arabica y  Té (Thea sinensis). Las hojas
otras). La semilla contiene contienen entre un 2-4% de alcaloides
de 0,5-5,5% de cafeína con cafeína, teobromina y teofilina con
actividad estimulante y actividad estimulante, diurética y
diurética. broncodilatadora.

Cafeína Teobromina Teofilina

   
 Plantas con Alcaloides de interés Farmacológico
 Boldo (Poemus boldus). Las  Quina (Cinchona sp.). La
hojas y la corteza contienen corteza contiene entre un
entre un 1-3% de alcaloides 10-15% de los alcaloides
boldina, tiene actividad quinina, quinidina y
hepatoprotector, antioxidante,
cinconina con actividad
diurético.
antipalúdica y amebiana.

  Quinina
 Plantas con Alcaloides de interés Farmacológico
 Rauwolfia (Rauwolfia serpentina).  Jaborandi (Pilocarpus sp). Las
Su raíz contiene entre un 1-4% hojas contienen aprox. 1% del
del alcaloide reserpina. Tiene alcaloide pilocarpina con
actividad depresora del SNC y actividad colinomimética.
actividad hipotensora.

Pilocarpina
 Parte Experimental
Competencias
Conoce y explica los métodos de extracción de los
alcaloides a partir de productos naturales  
 Materiales y Reactivos
Materiales Reactivos
1. Matraz de 250 mL 1. HCl Q.P.
2. Cocina eléctrica 2. Cloroformo
3. Pipetas de 5 mL y 10 mL 3. Hexano
4. Beacker de 250 mL
4. Éter de petróleo
5. Bagueta
5. NaOH
6. Espátula
7.Pro pipeta 6. NH4OH
8. Embudo 7.Etanol al 70%
9. Estufa
10. Balanza analítica Revelador ácido 3.5-
11. Rotavapor dinitrosalisilico
 Extracción de alcaloides

Fundamento

 Los alcaloides bases son solubles en los solventes orgánicos (éter,

cloroformo) y prácticamente insolubles en agua; sus sales por el
contrario, se disuelven bien en agua y son generalmente
insolubles en los solventes orgánicos.

 Su extracción se podrá hacer, por lo tanto, ya sea tratando la

droga por un solvente orgánico, después de haber puesto en
libertad la base sus combinaciones por un álcali (amoniaco,
soda), o bien haciendo actuar un ácido (ácido clorhídrico o
sulfúrico diluido) por pasajes sucesivos del alcaloide de la fase
acuosa a la orgánica, después de acidificación.
 Extracción de alcaloides

Procedimiento
Extracción en medio alcalino
-colocar en un erlenmeyer 2 g de la droga
-Adicionar xx gotas de amoniaco
-Agregar 10 mL de éter de petróleo.
-Dejar reposar 30 minutos agitando de vez en cuando
-Filtra
-Llevar el filtrado a embudo de decantación.
-Agregar 3 ml. (0.01N) de una solución de HCL alrededor de 1N. (1mL)
-Agitar
-Retirar la fase inferior acuosa y filtrarla en filtro mojado. Recogiendo el
filtrado en un tubo de ensayo
 Cuestionario
1. ¿Qué otros métodos se pueden emplear para la
obtención de alcaloides? Mencione dos métodos
2. Diferencias entre metabolitos primarios y metabolitos
secundarios
3. Señale cuatro alcaloides de importancia farmacológica
e indique la estructura química.
 GRACIAS POR SU
ATENCIÓN
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

7/10/22