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UNIVERSIDAD NACIONAL

DEL CALLAO

COMPUESTOS
HETEROCICLICOS

PROF: Mg. Ing. MARÍA E. TOLEDO
PALOMINO
estelar5@hotmail.com

COMPETENCIAS

Reconoce la importancia de los
compuestos heterocíclicos, desde la
descripción de sus propiedades, formas de
representación y nomenclatura y sus
diferentes aplicaciones en la industria.

COMPUESTOS HETEROCICLICOS

Son aquellos compuestos que poseen un
heteroatomo formando parte del anillo.
Los mas comunes son heterociclos con anillos de
5 o 6 átomos.

Son abundantes en la naturaleza y son muy
estables.

Poseen propiedades biológicas importantes.

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CLASIFICACION • COMPUESTOS ALIFATICOS.- 4 .Adquieren las propiedades físicas y químicas del heteroátomo que lleva en su estructura Piperidina Pirrolidina • COMPUESTOS AROMATICOS..

La protonación los convierte en cationes no aromáticos.Acidez y basicidad Estos heterociclos no presentan carácter básico. 4 3 4 3 4 3 5 2 5 2 5 2 N1 S1 O1 H Pirrol Tiofeno Furano .

Comparación estructura pirrol y piridina Heterociclo p-excedente Heterociclo p-deficiente .

n=1). . Acidez y basicidad  La piridina es básica y en disolución acuosa ácida el protón se une al par electrónico no enlazante del átomo de nitrógeno generando un catión piridinio. que continúa conservando la aromaticidad porque contiene 6 electrones pi (4n+2.

estructuras presentes en muchos fármacos y sustancias de interés biológico. Los más importantes son los azoles.Heterociclos con varios heteroátomos  Existen también heterociclos con más de un heteroátomo. 4 3 4 3 4 3 N N N 5 2 5 2 5 2 O N1 S 1 H 1 Oxazol Imidazol Tiazol 4 3 4 3 4 3 5 N 2 5 N 2 5 N 2 O N1 S 1 H 1 Isoxazol Pirazol Isotiazol .

HETEROCICLICOS BICICLICOS Resultan de la condensación de un heterocíclico con otro anillo .

HETEROCICLICOS CON ANILLOS FUSIONADOS Contiene un anillo benceno y un anillo heterocíclico Quinidina .

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.Prefijos para indicar los Sufijo para indicar el tamaño del heteroátomos del heterociclo anillo del heterociclo.

químicamente. Se indica en el tratamiento de la frecuencia cardiaca anormal. . haciendo que el corazón sea más resistente a la actividad eléctrica anormal. QUINIDINA Medicamento que actúa a nivel del corazón como agente antiarrítmico.

. se extrae primero un polvo cristalino y blanco denominado tartrato de quinoleína que combate la fiebre y las infecciones y luego se descubrió la potencia de la cloroquina y la amodiaquina para el tratamiento de la malaria. QUINOLEINA Puesto este compuesto en manos de la farmacología.

Clorofila Grupo hemo . incluyendo las porfirinas de hemo. de clorofilas. pirrol Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos.

FURANO Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano. Se utiliza en la producción de lacas. También se en alimentos procesados a altas temperaturas como pan tostado y galletas . como disolvente pararesinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas). estabilizantes y productos farmacéuticos (química fina).

el humo del tabaco y el de la marihuana . Vitamina B3 o Niacina . Nicotina . Reduce la fertilidad masculina y femenina y es considerada un carcinógenos. como es el caso del pollo frito. panceta frita. Raíces de belladona Es una sustancia nociva si se la inhala. el aroma del café. Vitamina B6 o piridoxina . En la vida diaria se encuentran trazas de piridina: .Procesos de tostación y enlatado.PIRIDINA . ingiere o si se absorbe por la piel.

En el ADN (ácido desoxirribonucleico. adenina (también llamada 6-aminopurina) y guanina (o 2-amino-6-oxo-purina).PURINAS Dos de las bases de los ácidos nucleicos. son derivados de una purina. almacenador principal y fundamental de la información genética en todos los seres vivos). .

ya que forman parte de los ácidos nucleicos: la timina. mientras que la última está presente solo en el ARN. . las dos primeras forman parte del ADN . la citosina y el uracilo.PIRImiDINA La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida.

estricnina. Ejemplo: Nicotina N Nicotina CH3 N Algunos tienen oxígeno y HO pocos azufre (tiobinufaridina) O Morfina N CH3 HO El nitrógeno que contienen pueden formar parte de un ciclo cafeína (con N-Heterocíclico. Todos contienen C. OCH3 CH3 OCH3 O . ALCALOIDES Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente complejas. H y N. CH3O CO colchicina. etc). hay NH colchicina pocos casos. es lo más habitual) CH3O (con N no heterocíclico.

rara vez coloreados (berberina. esparteína) . sanguinarina. de color rojo). vincristina C46H56N4O10=824). olorosos y arrastrables en corriente de vapor de agua (coniina. Alcaloides oxigenados •Generalmente sólidos y cristalizables. PROPIEDADES DE LOS ALCALOIDES •P. de color amarillo. volátiles. •Sabor desagradable (amargo) •P. •Incoloros e inodoros.F: por debajo de 200 ºC.M: entre 100 y 900 (coniína C8H17N=127. nicotina. Alcaloides no oxigenados Son líquidos.

.De acuerdo a la especie que los contiene Efedrina Ephedra sp Atropa belladona Atropina . Son denominados siguiendo alguno de los criterios: 1. NOMENCLATURA No existe una sistematización. Tienen una terminación en “-ina”.

.. ergotamina N. 2.De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido CH3 O N CH3 O CH2 O CH3 O CH3 Genero: Papaver Papaverina Papaver somniferum .De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce.V: Ergot de cornezuelo de centeno Claviceps Purpurea 3.

. 4.De acuerdo a la actividad farmacológica..Raramente algún investigador Emetina N CH3 N Nicotina Jean Nicot (embajador Francés que envió semillas de la planta del tabaco a Francia) Morfina Morfeo (Dios griego del sueño) . CH3O OCH3 Actividad farmacológica: Emética NH OCH3 CH3O CH3 N 5.

. LOCALIZACION ORGANOGRAFICA SEMILLAS DE CACAO SEMILLAS Alcaloide: Teobromina Acción: Estimulante HOJAS tabaco coca Alcaloide: Nicotina Alcaloide: Cocaína Acción: estimulante Acción: Anestésico local.

broncodilatador. Látex de opio LATEX Alcaloide: Morfina Acción: analgésica . LOCALIZACION ORGANOGRAFICA RIZOMAS hidrastis Alcaloide: Hidrastina Acción: vasoconstrictor. Efedras SUMIDADES Alcaloide: Efedrina Acción: estimulante.

PAPEL EN LOS VEGETALES Productos secundarios del metabolismo de los vegetales Reguladores del crecimiento Sustancias de reserva nitrogenada para la síntesis proteíca Productos finales de reacciones de detoxificación en vegetales Función protectora frente a ataques de distintos predadores (parásitos o insectos) .

Química Orgánica. 2004.  CHANG. México.slideshare. Editorial Mc Graw.  http://es. Editorial Pearson Educación.es/slide/22418/ . 9ª edición.html http://slideplayer. ROBERT Y BOYD ROBERT. 5ª edición. Química. Hill Interamericana.slideshare.REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS  MORRISON. 2007.net/andriuyesan/quimica-organica- 8517149?related=4  http://es.org/spanishbeyonddiscovery/Po l%C3%ADmeros%20y%20personas.nationalacademies. RAYMOND.net/XxsagazcjxX/qumica-orgnica-morrison- boyd-5ed?related=5 http://www7. Madrid.