QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 3 - Sesión 6 - 2022-0

Hidrocarburos insaturados-
Nomenclatura y propiedades

Cursos Básicos de Ciencias

Sesión 6
LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE

Al finalizar la sesión, el estudiante esquematiza los

isómeros geométrico con enlaces dobles y los nombra
empleando la geometría absoluta y relativa.
AGENDA

1. Alquenos.
2. Alquenos naturales.
3. Nomenclatura común y IUPAC uso de cis y trans .
4. Nomenclatura absoluta R y S.
5. Propiedades físicas
6. Propiedades químicas. Halogenación, Markovnikov. Hidratación
y Oxidación.
REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA

Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:

1. ¿Qué importancia tienen los alquenos a nivel industrial?
2.¿Qué sabemos sobre los alquenos en relación a
los alimentos?
3. ¿Sabemos que es isomería geométrica?
ALQUENOS: (CnH2n)

a) Acumulados, aquellos que tienen dos enlaces dobles en el mismo carbono.

CH2 = C = CH2 Aleno

b) Conjugados, cuando se alternan enlaces dobles y sencillos

CH2 = CH - CH = CH2 1,3-Butadieno

c) Aislados, cuando los enlaces dobles están separados por dos o más enlaces
sencillos
CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 1,4-pentadieno
DERIVADOS DE ALQUENOS

Derivados del etileno

H2C=CCl2 CH3CH2OH - (CH2-CHCl )n-
Sarán (Etanol) PVC

CH3CHO CH3COOH
(Etanal) (Ácido acético)
CH2=CH2
etileno
HO-CH2-CH2-OH Cl-CH2CH2-Cl
(Etilenglicol) (Dicloroetileno)

-(F2C-CF2)n- -(CH2-CH2)n-
Teflón (Polietileno)
DERIVADOS DEL PROPILENO

CH3 -CH-CH3
|
OH
(Alcohol isopropílico)
CH3
|
CH3 -C- CH3 CH3CH=CH3 - (CH3- CH)n-
||
O CN (Polipropileno)
(Propanona) |
-(CH2-CH )n - Orlón
 HIDROCARBUROS NATURALES
Los carotenoides
Los carotenoides son grupos de numerosos pigmentos, muy difundidos
en los reinos vegetal y animal. Son insolubles en agua y solubles en
grasas y disolventes orgánicos.
Los carotenoides se dividen en dos grupos:
a) Carotenos (hidrocarburos)
b) Xantofilas (derivados oxigenados)
Los carotenos son hidrocarburos, solubles en éter de petróleo pero
muy poco en etanol. En las papas generalmente se acumulan en forma
de hidrocarburos (β-caroteno). También en las frutas cítricas, cáscaras
de plátano, calabazas, pimentón, ajíes, etc.
-CAROTENO

VITAMINA A
PRINCIPALES FUENTES ALIMENTARIAS DE β-CAROTENO
•Verduras de hoja de color verde oscuro (Espinaca)
•Frutos amarillos (Papaya , mango).
•Zanahoria
•Aceite de Palma
•Hígado y aceites de hígado

•Aguaje
 Valores representativos de vitamina A

Fuentes vegetales µg de equival.de retinol x100g de

porción comestible
Mango 307
Papaya 124
Zanahoria 2 000
Hortaliza de hoja de color verde oscuro 685
Aceite de palma 30 000
Camote amarillo 39
Vitamina A
• Las necesidades recomendadas para el ser humano puede ser fácilmente
provistas mediante ingestión de un huevo por día, junto a un litro de leche,
25 g de mantequilla y 100 g de tomates frescos.
• La unidad internacional (U.I.) aceptada para la vitamina A es de 0,6 mg de
b-caroteno puro o 0,3 mg de vitamina A-alcohol. Los requerimientos
recomendados para el adulto medio son alrededor de 5000 U.I.

Deficiencia de Vitamina A
• La deficiencia de vitamina A, los animales jóvenes no crecen, los huesos y
el sistema nervioso no consiguen desarrollarse de un modo satisfactorio,
la piel se seca y engrosa, los riñones y diversas glándulas experimentan
degeneración. se vuelven estériles. En los adultos, uno de los primeros
signos de deficiencia en vitamina A es la ceguera nocturna. En los
lactantes y niños pequeños el estado patológico es conocido como
Xeroftalmía (ojos secos)
LICOPENO

Es un hidrocarburo, que en gran

parte es responsable del color rojo
de los tomates, se aísla 0,02 g x 1
kilo de tomate

Guayaba roja
NOMENCLATURA COMÚN

CH2 = CH2 Etileno

CH3 - CH = CH2 Propileno
CH3 - C = CH2 Isobutileno
|
CH3

NOMENCLATURA IUPAC
1. La cadena principal se nombra como si fuera un alcano, pero se cambia
la
terminación ano por eno.
CH2 = CH – CH2 Propeno
2. La numeración se empieza por el extremo más cercano al enlace doble.
1 2 3 4
CH2 = CH – CH2 – CH3 16
NOMENCLATURA IUPAC

3. Si es necesario se indica la posición del enlace doble y ésta corresponderá

al primer carbono olefínico.
1 2 3 4 1 2 3 4
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
1-Buteno o But-1-en 2-Buteno o But-2-eno

4. La cadena principal es aquella cadena continua de átomos de carbono que

contenga mayor número de enlaces dobles.

1 2 3
CH2 = CH - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 3-Butil-1,4-pentadieno
|
CH = CH2 Sustituyente 3-Butilpenta-1,4-dieno
4 5
NOMENCLATURA IUPAC

5. Utilizar las terminaciones adieno, atrieno, etc. cuando existan dos, tres, etc.
enlaces dobles, respectivamente.
CH2 = CH - CH = CH2 1,3-Butadieno o Buta-1,3-dieno

CH2 = CH - CH = CH - CH = CH2 1,3,5-hexatrieno o Hexa-1,3,5-trieno

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
A diferente a B
D diferente a E
A igual o diferente a E
B igual o diferente a D
cis- 3 - Metil -2 -penteno
ISOMERÍA GEOMÉTRICA ABSOLUTA

Notaciones E y Z
Existen compuestos que tienen todos los grupos diferentes unidos a los carbonos
olefínicos, en los cuales no existen criterios para nombrarlos con los términos cis o
trans, debido a ésto se emplean las notaciones E (entgegen: opuestos) y Z
(zusammen: juntos). Estas notaciones se basan en las prioridades de los números
atómicos según el sistema Cahn-Ingold-Prelog (CIP):

1. Los carbonos olefínicos se analizan por partes.

2. Asignarle los números átomicos a los átomos ligados a los carbonos olefínicos.
3.Si los átomos con los números atómicos más altos (por cada carbono olefínico)
se encuentran hacia un lado del plano, la notación es Z. si están en planos
diferentes es E.
REGLAS DE LAS NOTACIONES ABSOLUTAS

(Z) 2-Buteno (E) 2-Cloro-2- Buteno

(Z) 3-Cloro-2- Buten-2-

(E) 3-Metil-2-pentenoH
ol H H- C - CH3
\ /
C = C Diferente
/ \ s

CH3 H-C-H
H
PROPIEDADES QUÍMICAS

• Adición de reactivos simétricos (A igual a B)

Hidrogenación
CH2 = CH2 CH2 - CH2
CH2 - CH2 | |
: :
H --- H H H H H

Catalizador metálico

22
Halogenaciòn

1,2-Dibromoetano
(dibromuro de etileno)

Regla de markovnikov
"La adición de una molécula polar a un enlace doble carbono-carbono, el
extremo más positivo de la molécula polar se une al carbono que posee
mayor número de hidrógenos"
• Orientacion anti-markovnikov
M.S. Kharasch y F.R.Mayo, descubrieron el efecto del peróxido, observaron que
la orientación de la adición del bromuro de hidrógeno al enlace doble, se realiza
de tal manera que se produce el radical más estable, en consecuencia la parte
positiva va al carbono olefínico portador del menor número de hidrógenos.
Hidratación CH3-CH –CH3
CH3-CH=CH2 + H2O
H2SO4 OH

Alcohol isopropílico

Oxidación (Reactivo de Baeyer)

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O CH2- CH2 + MnO2 + KOH
OH OH
1,2-Etanodiol
INTEGREMOS LO
APRENDIDO
¿Qué son los alquenos?

Ejemplos de alquenos naturales

Nomenclatura común - IUPAC

ALQUENOS Notación cis-trans / E-Z

Propiedades físicas y químicas

ACTIVIDADASINCRÓNICA

Próximasemana:

• Cuestionario 6: Hidrocarburos insaturados

• EvaluaciónContinua EC2 (Examen Parcial de

Laboratorio)
MUCHAS GRACIAS

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Sesión 5