UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERÍA

ING. ENRIQUE NEIRA MONTOYA

ING. CRISTINA VIZA LLENQUE
 ALQUENOS
 6.1 Hidrocarburos no saturados

 Se dice insaturados porque reaccionan con

hidrógeno en presencia de catalizador para dar un
alcano saturado, por lo que no pueden reaccionar
con más hidrógeno.

Saturados
Hidrocarburos Alquenos (olef inas)
Insaturados
Alquinos
 Tanto el doble enlace (enlace ) de un alqueno o el
anillo del compuesto cíclico disminuye el número de
hidrógenos en una fórmula molecular. Esto se
denomina instauración.

 Cada elemento de instauración implica dos hidrógenos

menos en una fórmula saturada.

 CH3 – CH = CH2 un elemento de instauración


2 NC  2 - NH
 Elementos de instauración 
2
Para compuestos con heteroátomos:
 Los halógenos solamente sustituyen a un hidrógeno
por lo que se cuenta como si fuese un hidrógeno.

 C3H8 saturado C3H7Cl saturado

 C4H8 un insaturado C4H7Br un insaturado

 El oxígeno: cuando se tiene oxígeno sin cambiar el

número de hidrógenos se ignora el oxígeno.
 CH3 – O – CH3 saturado CH3– CH3 saturado
O H2C CH2
H3C O
H
un elemento de insaturación un elemento de insaturación
 Nitrógeno: este puede tomar el lugar de un átomo de
carbono.

 Se cuenta al nitrógeno como ½ átomo de carbono.

CH3 -CH2 -CH2 -NH -CH3
Ningún elemento de instauración.
 Hallar los elementos de instauración:

CH3 -CH2 H
N
:N - H
H2C = CH
Olefinas : deriva de gas olefiant (gas formador de aceite).
Estructura
• Cada carbón tiene hibridación sp2 mas un orbital - p-
perpendicular al plano de los 3 enlaces sp2
• En el doble enlace se produce enlace  traslape sp2- sp2
enlace  traslape en paralelo p – p
• El plano de traslape de orbitales p –p es perpendicular al
plano de orbitales sp2- sp2
. .
. .
C C
.
.
• Los ángulos de enlace son muy parecidos al sp2.
• Las longitudes de enlace son menores que los alcanos.

C–C C–H
alcano 1,54 1,10
alqueno 1,34 1,09

Se justifica por el carácter S de los orbitales híbridos, en

olefinas es 33 %, en alcanos 25 %.
• El doble enlace no permite libre rotación en los
carbonos con doble enlace por lo que no hay
conformaciones respecto a ese par de carbonos.
• La superposición de orbitales p – p es máximo
cuando son paralelos (más estable).
• No es posible separar confórmeros anti y gauche
del butano pero si es posible isómeros cis y trans
del 2-buteno.
• La energía de enlace  es mayor que la del enlace 

• La energía de disociación:

de enlace  es aproximadamente 90 kcal/mol.

de enlace  es aproximadamente 63 - 68 kcal/mol.

• Romper el enlace  es más fácil que el , de allí la

reactividad de alquenos respecto a los alcanos.

Nomenclatura
 C2H4 etileno eteno
 C3H6 propileno propeno
 C4H8 butileno buteno
 C5H10 pentileno penteno
La nomenclatura IUPAC establece:

1. Cadena más larga que contiene al doble enlace

2. Numeración mas baja para el doble enlace.

3. La ubicación del doble enlace es con el carbono de

menor numeración.
CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3
1-buteno 2-buteno
 Cadenas laterales se nombran análogo que alcanos.
- CH = CH2 - CH2 – CH = CH2 = CH2
vinilo alilo metileno

H2C CH CH CH2 CH CH2

CH2
HC CH2

3-Metilenciclohexeno 3-Vinil-1,5-hexadieno

 Los cicloalquenos tienen el doble enlace en carbonos 1,2 y

los sustituyentes en la numeración más baja.
CH3

H3C CH3

1-Metilciclopenteno 3,4-Dimetilciclopenteno
•
 Isomería Geométrica

• El 2-buteno presenta isomería geométrica.

H3C CH3 H3C H

C C C C
H H H CH3

cis-2-Buteno trans-2-Buteno

Se presenta isomería geométrica en:

a b a a a c a d
C C C C C C C C
b a b b d b c
b
 No hay isomería geométrica:
a b a c
C C C C
a b a d

• La denominación cis es cuando los grupos semejantes

están del mismo lado del doble enlace; y si están a distinto
lado es el isómero trans.
• En alquenos complejos es difícil establecer cual es cis o
trans; para ello se toma como referencia la continuidad de
la cadena.
H3C CH2 CH2 CH3
C C
H3C HC CH2 CH2 CH3
CH3

 Z-3,4-Dietil-2-metil-3-hepteno

 Z (Zusammen: del mismo lado.)

 E (Entgegen: opuesto)
 Propiedades físicas
Pf ºC Peb ºC Densidad rel
Etileno -169 -102
Propileno -185 -48 0,52
1-Buteno -6,5 0,59
cis- 2-buteno -139 4 0,62
trans -2-buteno -106 1 0,60
Isobutileno -141 -7 0,59
1-Penteno 30 0,643
1-Hexeno -138 63.5 0.675
1-Hepteno -119 93 0.698
 Propiedades físicas

Polaridad Propileno 0,35 D

1-buteno 0,37 D
cis-2-buteno pequeño
trans-2-buteno μ=0
Por lo general el isómero cis tiene mayor punto de ebullición
pero menor punto de fusión.
 Fuente industrial
 Etileno es el mas importante de las olefinas y de los
compuestos orgánicos, es el 5° producto químico industrial
mas importante después de H2SO4, Cal, O2 y NH3.

 ECONOMIA

 Morrison 258 “ En el grado en que la biomasa renovable

algún día reemplace a la masa fósil, no renovable, con
fuente primaria de productos químicos orgánicos, sin
duda los alquenos continuaran teniendo un papel
primordial. El etileno se obtiene por deshidratación de
etanol.”
 Las condiciones en la que los alquenos reaccionan a
escala industrial pueden, por razones practicas y
económicas diferir ampliamente del laboratorio.
Fuente industrial
 Morrison 94
 Una fuente industrial debe proporcionar
grandes cantidades del material deseado y al
menor costo posible.

 Para fines industriales puede ser apropiada una

mezcla que una sustancia pura; aun cuando se
requiera un compuesto puro, puede resultar
factible económicamente separarlo de una
mezcla.
 Desintegración térmica y catalítica

H3C CH2 CH2 CH3

H2C CH2 + H3C CH3

H2C CH CH3 CH4

 Mecanismo de desintegración

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH H3C CH2 CH2 CH2 CH2 º
3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 º º CH2CH2 CH H2C CH2

3 +
 Rendimientos de productos de desintegración

Etileno Propileno Butadieno BTX Otros

Etano 84 1.4 1.4 0.4 12.8
Propano 44 15.6 3.4 2.8 34.2
Nafta (Desinte- 31.7 13.0 4.7 13.7 36.9
gración drástica)
Nafta (Desinte- 25.8 16.0 4.5 10 43.7
gración suave)
Gasóleo 28.3 13.5 4.8 10.9 42.5
Petróleo Crudo 32.8 4.4 3.0 14.4 45.4
Preparación en laboratorio
 1) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
KOH/alcohol
Br CH2 CH2CH3 H2C CH CH3
KOH/alcohol
H3C CH CH3 H2C CH CH3
Br
Reacciones de eliminación E1 o E2
 2) Deshidratación de alcoholes
H2SO 4 95%
H3C CH2OH H2C CH2
170 ºC

H2SO4 75%
H3C CH2 CH2 CH2 OH H3C CH CH CH3
140 ºC
 Preparación en el laboratorio
H2SO4 60%
H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3
HO 100 ºC

H3C H2SO4 20% H3C

H3C C OH H3C C CH2
H3C 90 ºC

 La reacción es catalizada por ácido

 Reactividad de alcoholes 3° > 2° > 1°
 Deshalogenación de dihaluros

H3C CH2 CH CH2 Zn H3C CH2 CH CH2 ZnCl 2

Cl Cl

 Se emplea mas como protector de doble enlace.

 6.6 REACCIONES: ADICION ELECTROFILICA
 Adición de ácidos Bronsted – Lowry

. . . .
C C + H-Z . C C .
. . H Z
 mecanismo

. . . .
C C + H-Z . C C .
+
Lenta
. . H
. . . .
. C C . . C C .
+ + Z:- rapida
H H Z
Evidencia:

a) La velocidad de reacción depende del H-Z (ácido

Bronsted – Lowry) y del alqueno.

b) Reacción requiere de ácido.

c) Se acompaña de transposiciones.

d) El mecanismo concuerda con orientación.

e) Reactividades.
 Transposiciones

CH3
CH3
H3C CH CH CH2 + H-Z
H3C C CH2 CH3
 mecanismo Z
CH3
CH3
H3C CH CH CH2 + H-Z
H3C CH CH CH3
+
CH3
CH3
H3C CH CH CH3
+ H3C C+ CH2 CH3
CH3 CH3
H3C C
+
CH2 CH3
+ Z:- H3C C
Z
CH2 CH3
 Orientación

H2C CH CH3
H Z
H2C CH CH3 + H-Z
H2C CH2 CH3
Z

CH3
CH3 H3C C CH2 CH3
Z
H3C C CH CH3 + H-Z
CH3
H3C C CH CH3
H Z
 Velocidad de formación de carbocationes
 3° > 2° > 1°

H 2C CH2 CH3 H 3C H C CH3

+ +

H 2C CH CH3

 Reactividad
R R R R H H
R H R H
C C < C C = C C
C C < C C <
R H H H H H
R H H H
  1) Adición de halogenuro de hidrógeno

. . . .
C C + H-X . C C .
HX = HCl, HBr, HI
. . H X

H2C CH CH3 + H-Cl H2C CH CH3

H Cl

 Reactividad HI > HBr > HCl > HF

 2) Adición de H2SO4
frio H3C CH CH2 CH3
H3C CH CH CH3 + H2SO4
OSO 3H

H2C CH CH3 + H2SO4 (80%) H2C CH CH3

H OSO 3H

 Con isobutileno acido al 63 %

 Los sulfatos de alquilo se hidrolizan fácilmente.

H2C CH CH3
H2C CH CH3
H OSO 3H + H2O
H OH
 3) Adición de agua

CH3 + CH3
H
H2C C CH3 + H2O H3C C CH3
HO

+
H
H2C CH CH3 + H2 O H3C CH CH3
HO
 Adición de ácidos de Lewis
 1) Adición de Halógenos
. . . .
C C + X2 . C C . X2 : Cl 2, Br2
. . X X

 Mecanismo

H H H H
C C + Br-Br
H
C C
H + Br:-
H H +
Br

H H Br
C C H H
H + H + Br:-
H
C C
H
Br
Br
 Se justifica

+ Br-Br
+ Br:-
+
Br

Br
+ Br:-
+
Br Br

 Flúor es muy reactivo, el yodo es reversible

 el ión bromonio es estable en SO2 liquido (Olah)

 2) Adición de halógenos en medio acuoso

H3C CH CH CH3 + Br2(H2O) H3C CHHC CH3

Br OH

 Mecanismo

H2 O
H2C CH CH3 + Br-Br H2C
+
CH CH3 + Br:-
Br

H O+H
H2C CH CH3
+ + HO H H2C HC CH3
Br Br
 H O+H OH
+
H2C HC CH3 H2C HC CH3 + H
Br Br

• La reacción es simultánea: ataque nucleofílico y salida del

grupo saliente (SN2).
• El halógeno es buen grupo saliente (carga positiva,
tensión angular) y el agua es nucleófilo débil.
• La estabilidad del estado de transición esta determinada
por factores electrónicos y no estéricos. Tal reacción se
describe como carácter SN1.
 Otras reacciones de Adición Electrofílicas
 1) Dimerización
CH3 + CH3 CH3 CH3 CH3
H
H3C C CH C CH3
2 H2C C CH3 H3C C CH2 C CH2 +
CH3 CH3
mecanismo
CH3 CH3
H2C C CH3 + H
+ H3C C
+
CH3

CH3 CH3 CH3

CH3
H3C C CH2 C CH3
H2C C CH3
+ H3C C
+
CH3
CH3
+
 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
H3C C CH2 C
+
CH3 H3C C CH2 C CH2 + H3C C CH C CH3
CH3 CH3 CH3

 2) Adición de alcanos (alquilación)

CH3 CH3 CH3 CH3

H2SO 4 conc
H2C C CH3 + H3C CH CH3 H3C C CH2 CH CH3
o HF 0-10 ºC CH3

CH3 CH3
H2C C CH3 + H
+ H3C C
+
CH3
 CH3 CH3 CH3
CH3
H3C C CH2 C CH3
H2C C CH3
+ H3C C
+
CH3
CH3
+

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

H3C C CH2 C+ CH3 + H3C C CH3 H3C C CH2 C CH3 + H3C C
+
CH3
CH3 H CH3 H

Hidruro transferencia intermolecular

6.7 ADICIÓN POR RADICALES LIBRES
 1) Adición de HBr
Peroxido
H2C CH CH3 + HBr CH2 CH2 CH3
Br
 Mecanismo

R- O - O -R R-O

R-O + H - Br R-OH + Br
 Entalpia -13 kcal/mol y de baja Eact.
Br + CH2 = CH - CH3 Br - CH2 -CH -CH3

Br - CH2 -CH -CH3 + HBr Br - CH2 -CH -CH3 + Br

H
R-O + HBr R- O -Br + H

 Entalpia 39 kcal/mol y de alta Eact

  2) Otras adiciones por radical libre

CCl 4 Peroxido H3C CH CH2 CCl 3

H2C CH CH3 + Cl

 mecanismo

R-O + CCl4 R- O - Cl + CCl3

CH2 = CH - CH3 + CCl3 CH3 - CH -CH2 -CCl3

CH3 - CH -CH2 -CCl3 + CCl4 CH3 - CH2 -CH3 -CH3 + CCl3

Cl
 6.8 SUSTITUCIÓN VÍA RADICALES (alílica)

400 ºC
H3C CH CH2 + Cl2 Cl CH2CH CH2 + HCl

H3C CH CH2 + NBS Br CH2CH CH2

N Br
N-bromosuccinamida
O
 6.9 HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS
catalizador
H2C CH CH3 + H2 H3C CH2CH3
Pt, o Pd, o Ni

Con la formulación del catalizador y las condiciones se

puede lograr hacer una hidrogenación selectiva:
•Se puede reducir un C= C pero no un C=O;
•Reducir un C ≡ C pero no un C=C,
•Incluso se puede reducir un C= C de una ubicación y no
reducir un C= C de otra ubicación en la molécula.
La reducción puede ser:

 Heterogénea: metal finamente dividido, disperso en el

alqueno bajo presión de H2. La reacción es rápida.

 Homogénea: puede ser muy selectiva. Los

catalizadores son complejos orgánicos de metales de
transición como rodio (R), iridio (Ir).

Ejemplo: catalizador de Wilkinson. Son solubles en

solventes orgánicos.
• La dificultad del método es la separación del
catalizador.
• Se esta desarrollando incorporación de un polímero
sólido insoluble que permita una filtración.
• Modelo de reacción: . .
C C
. .
H H
: :
: :
• La hidrogenación es exotérmica

aproximadamente – 30 Kcal /mol.

• La reacción sin catalizador es casi nula, aún

a alta temperatura.

• El catalizador reduce la Eact.

Estabilidad de alquenos
 Calor de hidrogenación

Kcal/mol Kcal/mol
Etileno -32,8 isobutileno -28,0
Propileno -30,1 1-penteno -30,1
1-buteno -30,3 3-metil-1-buteno -30,3
cis-2-buteno -28,6 2-metil-2-buteno -26,9
trans-2-buteno -27,6 2,3-dimetil-2-buteno -26,6
 La estabilidad esta asociada al calor de hidrogenación

R R R R R R R H R H H H
C C > C C > C C = C C > C C > C C
R R R H H H R H H H H H
 6.10 OXIDACION DE ALQUENOS
 1) Con KMnO4

H2O CH2 CH CH3 MnO 2 KOH

H2C CH CH3
+ KMnO 4
+ + +
HO OH

 Es una hidroxilación sin

+ KMnO4 + H2O
OH OH
 • En medio ácido y calor (condiciones vigorosas) promueven
oxidación adicional del diol con escisión del enlace C-C.

+
H CH 3COOH
H3C CH CH CH3 + KMnO 4
calor
4 carbonos 2 carbonos

• Se pueden formar ácidos, cetonas o CO2 si el alqueno es

terminal.
• El KMnO4 puede llevarse a fase orgánica empleando
iones de amonio cuaternario.
  2) Con acido peroxiformico

O
H2C CH CH3 CH2 CH CH3
+ H C O OH
HO OH

 El intermediario es un epóxido,
termina con hidrolisis anti

O HO
+ H C O OH
OH
 3) Con OsO4
H2C HC CH3
H2C CH CH3
+ OsO4 O
Os
O

O O

H2C HC CH3 H2O2

OsO4
O O CH2 CH CH3 +
Os
O O
HO OH

 Es adición sin.
 El osmio es muy tóxico.
Wade 374
 El tetraoxido de osmio da mejores rendimientos pero es más
caro y toxico.
 4) Ozonolisis
H2C HC CH3
H2C CH CH3
+ O3 O O
O
molozónido (inestable)

O
H2C HC CH3
H2C CH CH3
O O
O O O
Ozónido (explosivo-no aislable)

 El alqueno se disuelve en solvente inerte como CCl4.

 Luego se reduce con agua (catalizada con Zn) o sulfuro de

dimetilo.
 El cinc evita la formación de peróxido de hidrógeno,
formando epóxidos .

O
H2C CH CH3 Zn
O O
+ H2O

Zn
HCHO + CH3CHO

Se aplica para identificar posición de doble enlace.

 DIENOS
 6.11 Estructura de dienos
_ _ .
. . . .
C CH CH C C CH CH2 CH C . CH2 CH C C
. _ . .
. . _ n

 Dieno conjugado Dieno aislado Dieno aleno



 C
H CH CH CH2 H2C CH CH2 CH CH2 H3C CH C CH2
2

 1,3-Butadieno 1,4-Pentadieno 1,2-Butadieno
Estabilidad de dienos conjugados
 Calor de hidrogenación

Dieno Mol H2 Kcal/mol Kcal/mol de H2

1-Buteno 1 -30,3
1-Penteno 1 -30,1
trans-2-Penteno 1 -27,6
1,3-Butadieno 2 -57,1 -28,5
trans-1,3-Pentadieno 2 -54,1 -27,05
1,4-Pentadieno 2 -60,8 -30,4
1,5-Hexadieno 2 -60,5 -30,2
1,2-Propadieno 2 -71,3 -35,65
1,2-Pentadieno 2 -69,8 -34,9
 1, 4-Pentadieno
1, 3-Pentadieno
H = -60 , 8

......
H= - 6 , 7 Energía de deslocalización de electrones

1-Penteno H = -54 , 1

H= - 30 , 1
  6.13 Resonancia en dienos conjugados

H H
H .
H . .C H C C
C .
C . H
H C . C
. H H
C
H . H
H

 Conformación s-trans Conformación s-cis

H2C
CH2 H2C CH2
 LONGITUDES DE ENLACE
C-C Hibridación C-H Hibridación

CH3 CH3 1,53 sp3- sp3 1,112 sp3- s

CH2 CH2 1,34 sp2- sp2 1,103 sp2- s
CH CH 1,21 sp- sp 1,079 sp- s
H2C CH CH3 1,50 sp3- sp2
HC C CH3 1,46 sp3- sp
CH2 = CH - CH = CH2 1,48 sp2- sp2
Hiperconjugación H
H2C CH CH2
• Deslocalización de electrones por
solapamiento de orbital  y  1 2 3
• El enlace C-H es algo menos que un enlace simple.
• El enlace C(2)-C(3) tiene algo de carácter de doble enlace
(menor longitud de enlace).
• El enlace C(2)-C(1) tiene algo de carácter de simple enlace.
• Esta hiperconjugación se denomina hiperconjugación de
sacrificio.
• Hiperconjugaciones de radicales libres se llama
hiperconjugación isovalente.
  6.14 Adición electrofilica a dienos conjugados

H2C CH CH2 CH CH2

H2C CH CH2 CH CH2 + Br2
Br Br

H2C CH CH2 CH CH2

H2C CH CH2 CH CH2 + 2 Br2
Br Br
Br Br

H2C CH CH CH2 + Br2 H2C CH CH CH2

+ H2C CH CH CH2
Br Br Br Br

adición 1,2 adición 1,4

H2C CH CH CH2 + HCl H2C CH CH CH2
+ H2C CH CH CH2
H Cl Cl H

H2C CH CH CH2 + H2 H2C CH CH CH2

+ H2C CH CH CH2
H H H H

A menudo la adición principal es 1,4

  Mecanismo

+
+
H2C CH CH CH2 + HCl H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2.
H H

+ _
H3C CH CH CH2
H2C CH CH CH2. + Cl
Cl
H

 6.15 Competencia adición 1,4 y 1,2

 -80 ºC H2C CH CH CH3 + H3C CH CH CH2
Br Br
80 % 20 %
H2C CH CH CH2 + HBr

40 ºC
H2C CH CH CH3 + H3C CH CH CH2
Br Br
20 % 80 %
• A –80 ºC la reacción tiene control cinético, la velocidad de

formación de adición 1,2 es mayor que 1,4, por la baja

energía de activación.

• A 40 ºC la reacción tiene control termodinámico, la

velocidad no controla , sino la formación del producto

mas estable.
 H3C CH CH CH2
+ + Br -

H3C CH CH CH2
Br

H3C CH CH CH2 Br adición 1, 2

adición 1, 4
 6,16 Reacción de cicloadición (4 + 2 ) Diels Alder

 1950 recibe premio Nobel.

 Los dienos pueden reaccionar con alquenos o alquinos
denominados dienófilos.

. W W

+ H
H
. .. H

 Dieno Dienofilo
• La reacción es análoga a nucleófilo-electrófilo

• El 1,3-butadieno es efectivo para la reacción, los

grupos dadores de electrones como R-O aumentan la

reactividad.

• El etileno o acetileno son malos dienófilos; pero con

grupos sustractores de electrones (como C=O o CN)

aumentan la reactividad.
 . CN CN
H3CO H3CO
+ H
H
. .. H

. CN CN
CN
+ H
H H
. CN
. CN CN
H
Requerimientos para la cicloadición
 a) Conformación s-cis del dieno

 Los dienos con dificultad de conformación s-trans, son mas

reactivos.
 El 1,3-ciclopentadieno es muy reactivo, pues su única
conformación es s-cis, tanto así que reacciona consigo
mismo.

+
Reactividad
CH3
H3C CH2
CH3
> > > >
CH3
H3C
CH3

 b) Estereoquimica syn
Es una adición syn respecto al dieno y al dienófilo.
O COCH 3
CH3
H
+ H
CH3
. COCH 3
O

O COCH 3
CH3
H
+ COCH 3
H3C
O . H
 c) La regla endo
 Cuando el dienófilo tiene enlace  en el grupo sustractor de
electrones (CO, CN), los orbitales p de este grupo se acercan
a los átomos centrales del dieno (C2 - C2 ) formando un
traslape secundario.
.
. . . .
+ O .
. C . H
O C .
H O C
H H

.
. .

O .
. C . CO
. H H
No se forma
Reacción de Diels Alder con reactivos asimétricos
La orientación del dieno y dienófilo, es de tal manera que se
aprecie un empuje y jale de electrones.
.
+
. . H3CO H3CO .
H3CO
+ .

. C H CHO
CH
O .
O ._

producto 1,4

.
H3CO CHO

No se forma producto 1, 3
.
.
 También puede darse adición 1,2
. .
.
.
+ .

. C H
CH CHO
O CH3 O +
O
H3C O ._ H3C O .

Productos naturales con dobles enlaces

Regla isoprenica

CH3 .

H2C C CH CH2
isopreno
Caucho natural

. . . . .

cola-cabeza cis

Gutapercha

cola-cabeza trans
Terpenos
Productos naturales insaturadas conformadas por unidades
de isopreno (o equivalentes).

Terpeno Unidades de isopreno

Monoterpeno 2
Sesquiterpeno 3
Diterpeno 4
Triterpeno 6
tetraterpeno 8
 Monoterpenos
. O
. .
. .
.
. .

Limoneno -pineno Carvona

(+) naranja trementina aceite de alcaravea
(-) limon

Tetraterpenos
18'
17 16 19 20 H3C 4'
H3C CH3 CH3 CH3 5' 3'
1 7 9 11 13 15 14' 12' 10' 8' 6' 2'
2 6 8 10 12 14 15' 13' 11' 9' 7' 1'
3 5 CH3 CH3 H3C CH3
4 CH3 20' 19' 16' 17'
18
-caroteno
 H3C
H3 C CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 H3 C CH3

CH3

H3C CH3
CH3 CH3
CH3
H3C
CH3 CH3 CH3 CH3
Licopeno

H3C OH
H3C CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 H3C CH3

HO CH3

Luteína