Hidrocarburos insaturados- Nomenclatura y propiedades
Cursos Básicos de Ciencias
Sesión 6 LOGRO DE SESIÓN DE APRENDIZAJE
1. Identifica los alquenos.
2. Reconoce compuestos naturales con enlaces dobles. 3. Nombra a los alquenos. 4. Identifica y grafica a los isómeros geométricos con enlaces dobles. 5. Nombra a los alquenos con la nomenclatura absoluta E y Z. 6. Esquematiza los productos de la reacción de hidrogenación, halogenación, hidrohalogenación, hidratación, oxidación. 7. Aplica las reacciones para identificarlos. AGENDA
1. Alquenos. 2. Alquenos naturales. 3. Nomenclatura común y IUPAC uso de cis y trans . 4. Nomenclatura absoluta R y S. 5. Propiedades físicas 6. Propiedades químicas. Halogenación, Markovnikov. Hidratación y Oxidación. REFLEXIÓN DESDE LA EXPERIENCIA
Opiniones acerca de las siguientes interrogantes:
1. ¿Qué importancia tienen los alquenos a nivel industrial? 2. ¿Qué sabemos sobre los alquenos en relación a los alimentos? 3. ¿Sabemos que es isomería geométrica? ALQUENOS: (CnH2n)
a) Acumulados, aquellos que tienen dos enlaces dobles en el mismo carbono.
CH2 = C = CH2 Aleno
b) Conjugados, cuando se alternan enlaces dobles y sencillos
CH2 = CH - CH = CH2 1,3-Butadieno
c) Aislados, cuando los enlaces dobles están separados por dos o más enlaces sencillos CH2 = CH - CH2 - CH = CH2 1,4-pentadieno
9 HIDROCARBUROS NATURALES Los carotenoides Los carotenoides son grupos de numerosos pigmentos, muy difundidos en los reinos vegetal y animal. Son insolubles en agua y solubles en grasas y disolventes orgánicos. Los carotenoides se dividen en dos grupos: a) Carotenos (hidrocarburos) b) Xantofilas (derivados oxigenados) Los carotenos son hidrocarburos, solubles en éter de petróleo pero muy poco en etanol. En las papas generalmente se acumulan en forma de hidrocarburos (β-caroteno). También en las frutas cítricas, cáscaras de plátano, calabazas, pimentón, ajíes, etc.
10 b-CAROTENO Hidrólisis
VITAMINA A PRINCIPALES FUENTES ALIMENTARIAS DE β-CAROTENO •Verduras de hoja de color verde oscuro (Espinaca) •Frutos amarillos (Papaya , mango). •Zanahoria •Aceite de Palma •Hígado y aceites de hígado
•Aguaje
12 Valores representativos de vitamina A
Fuentes vegetales µg de equival.de retinol x100g de
porción comestible Mango 307 Papaya 124 Zanahoria 2 000 Hortaliza de hoja de color verde oscuro 685 Aceite de palma 30 000 Camote amarillo 39
13 Vitamina A • Las necesidades recomendadas para el ser humano puede ser fácilmente provistas mediante ingestión de un huevo por día, junto a un litro de leche, 25 g de mantequilla y 100 g de tomates frescos. • La unidad internacional (U.I.) aceptada para la vitamina A es de 0,6 mg de b-caroteno puro o 0,3 mg de vitamina A-alcohol. Los requerimientos recomendados para el adulto medio son alrededor de 5000 U.I.
Deficiencia de Vitamina A • La deficiencia de vitamina A, los animales jóvenes no crecen, los huesos y el sistema nervioso no consiguen desarrollarse de un modo satisfactorio, la piel se seca y engrosa, los riñones y diversas glándulas experimentan degeneración. se vuelven estériles. En los adultos, uno de los primeros signos de deficiencia en vitamina A es la ceguera nocturna. En los lactantes y niños pequeños el estado patológico es conocido como Xeroftalmía (ojos secos) 14 LICOPENO
Es un hidrocarburo, que en gran
parte es responsable del color rojo de los tomates, se aísla 0,02 g x 1 kilo de tomate
NOMENCLATURA IUPAC 1. La cadena principal se nombra como si fuera un alcano, pero se cambia la terminación ano por eno. CH2 = CH – CH2 Propeno 2. La numeración se empieza por el extremo más cercano al enlace doble. 1 2 3 4 CH2 = CH – CH2 – CH3 16 NOMENCLATURA IUPAC
3. Si es necesario se indica la posición del enlace doble y ésta corresponderá
al primer carbono olefínico. 1 2 3 4 1 2 3 4 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 1-Buteno o But-1-en 2-Buteno o But-2-eno 1-Buteno 4. La cadena principal es aquella cadena continua de átomos de carbono que 2-Buteno contenga mayor número de enlaces dobles.
5. Utilizar las terminaciones adieno, atrieno, etc. cuando existan dos, tres, etc. enlaces dobles, respectivamente. CH2 = CH - CH = CH2 1,3-Butadieno o Buta-1,3-dieno
Notaciones E y Z Existen compuestos que tienen todos los grupos diferentes unidos a los carbonos olefínicos, en los cuales no existen criterios para nombrarlos con los términos cis o trans, debido a ésto se emplean las notaciones E (entgegen: opuestos) y Z (zusammen: juntos). Estas notaciones se basan en las prioridades de los números atómicos según el sistema Cahn-Ingold-Prelog (CIP):
1. Los carbonos olefínicos se analizan por partes.
2. Asignarle los números átomicos a los átomos ligados a los carbonos olefínicos. 3. Si los átomos con los números atómicos más altos (por cada carbono olefínico) se encuentran hacia un lado del plano, la notación es Z. si están en planos diferentes es E.
20 REGLAS DE LAS NOTACIONES ABSOLUTAS
(Z) 2-Buteno (E) 2-Cloro-2- Buteno
(E) 3-Metil-2-penteno H (Z) 3-Cloro-2- Buten-2- ol H H- C - CH3 \ / C = C Diferente s / \ CH3 H-C-H H PROPIEDADES QUÍMICAS
• Adición de reactivos simétricos (A igual a B)
Hidrogenación CH2 = CH2 CH2 - CH2 CH2 - CH2 | | : : H --- H H H H H
Catalizador metálico
22 Halogenaciòn
1,2-Dibromoetano (dibromuro de etileno)
Regla de markovnikov "La adición de una molécula polar a un enlace doble carbono-carbono, el extremo más positivo de la molécula polar se une al carbono que posee mayor número de hidrógenos"
23 • Orientacion anti-markovnikov M.S. Kharasch y F.R.Mayo, descubrieron el efecto del peróxido, observaron que la orientación de la adición del bromuro de hidrógeno al enlace doble, se realiza de tal manera que se produce el radical más estable, en consecuencia la parte positiva va al carbono olefínico portador del menor número de hidrógenos.
