UNIDAD Nº 10

 Son compuestos que se forman a través de la ruta

Biosintetica del Acido Shiquimico:

 Se caracteriza por que tiene por lo menos un anillo

aromático y un sustituyente en su estructura. fenoles
simples, ácidos fenólicos, cumarinas, lignanos,
flavonoides y taninos.

 Son Biosintetisados por algunas plantas y ciertos

microorganismos.
 10.2 FENOLES SIMPLES

La estructura básica es el Benceno.

OH O Gluc.
OH

OH OH

Benceno Fenol Hidroquinona Arbutina

(Heterósido)
 10.3.1 Derivados de Acido Benzoico.
MONOSUSTITUIDOS
COOH

COOH COOH
HO

OCH3

Ac. Salicílico Ac.Anísico

Ac. Benzoico
DISUSTITUIDOS

COOH COOH

OH

OCH3
HO OH

Ac. Gentícico
Vainillina
TRISUSTITUIDOS

COOH COOH

HO CH3O OCH3
OH
OH
OH

Ac. Gálico Ac. Siríngico

 La estructura básica es el Acido Cinámico.

R1 R2 DERIVADOS

R1 H H Ac. P-Cumárico

HO CH=CH COOH OH H Ac. Caféico

R2 O-CH3 H Ac. Ferúlico

O-CH3 O-CH3 Ac. Cinapsico

 OH
OH O

HO CH=CH COOH
HO CH=CH C

O
Ac. Caféico HO OH

OH
HO OH COOH
OH
COOH
OH
Ac. Clorofénico
Ac. Quínico
Cinarina
 Los derivados del Benceno, casi no existen en la
naturaleza, es decir su distribución es restringida,
con la excepción hidroquinona.

 La mayoría de los Compuestos Fenolicos se

encuentran formando Herterosidos por lo tanto se
pueden extraer con solventes polares.
 Casi todos los compuestos Fenolicos tienen un
grupo funcional Acido por ello se puede extraer
en medio Básico.

 Los derivados del Acido Cinámico son

constituyentes de algunos aceites esenciales:
Ejemplo:
Anetol  anís
Eugenol  clavo de olor
Cinamaldehido  canela
 La Hidroquinona se utiliza en preparaciones
dermatológicas por su actividad inhibitoria de la
síntesis de melanina.

 El Acido Salicílico se utiliza como analgésico.

 La Vainillina y Cinamaldehido se utilizan como

saborizantes de algunos medicamentos y
alimentos.
 La Capsaicina se utiliza como analgésico tópico para
dolores asociados con reumatismo y artritis.
También se utilizas como gas lacrimógeno (gas
pimienta)
10.6 DROGAS VEGETALES

10.6.1 ALCACHOFA

 NC.- Cynara Scolymus

 P.U.- Hoja
 C.QMC.- Ac. Cafeico,
Ac. Ferulico, Ac. Clorogenico,
Cinarina.
 A.F.- colerético, Colagogo y
diurético.
 NC.- Capsicum onnum
 P.U.- fruto
 C.QMC.- principalmente
capsaicina, carotenoides y ac.
ascórbico.
 A.F.- para reumatismo y
artritis.
 También se utiliza en
alimentos, para dar a las
comidas mas picante
 NC.- Salix alba
 P.U.- corteza
 C.QMC.- Ac. salicílico,
Taninos y heterosidos de
compuestos fenolicos.
 A.F..- analgésico,
astringente.
 NC.- Artostaphylas
uva= ursi
 P.U.- Hoja
 C.QMC.- Arbutina
 A.F.- Para tratamiento de
infecciones de vías
urinarias y antiséptico.
 N.C.- Rosmarinus officinalis.
 P.U.- Hoja
 C.QMC.-
Ac.Rosmarinico.
 A.F.-colerético,
Colagogo y diurético.
GRACIAS…..