FACULTAD DE INGENIERÌA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÌA AMBIENTAL

MONOGRAFIA
“HALOGENUROS DE ALQUILO”

Autor(es):
HUANZO SUAREZ, CRISTOPHER

MONTES PACO, KATHERIN

PIZARRO VERA, ARNALDO

RAMOS PISCO, FIORELLA

RIVERA LANDEO, LEONARDO

ASESOR(A):

SILVIA DORIS BERMUDEZ ASTO

LIMA, PERÙ

2017
 INDICE

Epígrafe I
Dedicatoria II
Agradecimiento III
Introducción IV
CAPITULO I

LOS HALOGENUROS DE ALQUILO Y TIPO DE REACTIVIDAD

1.1 Definición de Halogenuros de Alquilo

1.2 Halogenuros de alquilo y su función como pesticidas
1.3 Sustitución nucleofila
1.4 Sustitución por eliminación

CAPITULO II

PROPIEDADES DE LOS HALOGENOS DE ALQUILO Y USOS Y APLICACIONES

2.1 PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
2.2 APLICACIONES Y USO
2.2.1 Usos de los halogenuros de alquilo.
2.2.2 Anestésicos locales
2.2.3 Refrigerantes
2.2.4 Insecticidas
2.2.5 Colorantes

CAPITULO III

EFECTOS EN EL MEDIO AMBIENTE

3.1 Velocidad sobre una reacción SN2
3.2 Sustitución nucleofila unimolecular
3.3 Efecto de la Eact sobre la velocidad de los productos
Epígrafe I
Dedicatoria II
Agradecimiento III
Introducción IV
 INTRODUCCION

Los halogenuros de alquilo, halogenoalcanos o también llamados

haloalcanos son derivados de los alcanos y a través de la sustitución de
uno o más átomos de hidrogeno por átomos de halógenos. Los
fluoroalcanos, cloro alcanos, bromo alcanos y yodoalcanos se obtienen a
través de la sustitución con el flúor, cloro, bromo y yodo, así
sucesivamente.

Dichos halogenuros de alquilo pueden utilizados para diversas

aplicaciones en combinación con otros compuestos creando así una
sustancia nueva que es usado en diversas actividades industriales como se
puede observar que los halogenuros de alquilo junto con el cloro llegan a
formar disolventes, en el caso del bromo estos llegan a formar pesticidas y
con el flúor refrigerantes.

Los halogenuros de alquilo al combinarse con otros compuestos estos

llegan a formar distintas propiedades. “Los halogenuros de alquilo son
compuestos bastante reactivos. Sufren 2 clases de reacciones principales,
las cuales pueden clasificarse como sustitución neocleofilica y eliminación”
(PAREDES, Rodrigo, 2011, p103).

En conclusión se puede decir que es importante saber las propiedades de

los halogenuros de alquilo ya que nos ayuda a conocer el uso y el manejo
de las sustancias.

Se concluye que las propiedades de esta sustancia pueden llegar a causar

un gran daño al ambiente y es preferible saber la forma de como poder
contrarrestarlo.
 CAPITULO I

“LOS HALOGENUROS DE ALQUILO Y TIPOS DE REACTIVIDAD”

 LOS HALOGENUROS DE ALQUILO Y TIPOS DE REACTIVIDAD

En nuestro país se ha manifestado la gravedad de las intoxicaciones de

los plaguicidas ò pesticidas que son generados por los “halogenuros de
alquilo” estos pesticidas han sido en su momento una gran ayuda para la
población ya que ha permitido eliminar los parásitos, pero a su misma vez
nos ha afectado que ha sido tan grave que se ha llevado hasta la muerte.
Los halogenuros de alquilo son compuestos en los cuales un átomo de
halógeno sustituye a un átomo de hidrogeno en un alcano que son
clasificados en tres formas.

El estudio de la química orgánica se encuentra clasificados por sus grupos

funcionales. En este capítulo hemos considerado las reacciones de los
haluros de alquilo.utilizaremos los haluros de alquilo para la sustitución
nucleofilica y eliminación,que son dos de los tipos más importante de
reacción en la química organica.hay otras reacciones que también
presentas igualitudes con la sustitución nuclefilica y la eliminación.
“Los haluros de alquilo hacen una de dos cosas cuando reaccionan con un
nucleófilo/base[…] como el ion hidróxido: experimentan sustitución del
grupo X por el nucleófilo, o bien sufren una eliminación del HX para
formar un alqueno”(MURRY,2008,p359).La sustitución nucleofílica y
eliminación inducida por una base son dos de los tipos de reacciones más
improtante por que ocurren con más frecuencia en la química orgánica,
tanto en el laboratorio como en las rutas biológicas. En este capítulo las
trataremos con mayor detalle para ver cómo ocurren, cuáles son sus
características y cómo pueden utilizarse.

1.1 Definición de Halogenuros de Alquilo

Los Halogenuros de Alquilo son Compuestos en los cuales un átomo de

Halógeno sustituye un átomo de hidrógeno en un alcano. Estos también
son llamados “HALOALCANOS”. Los Halogenuros de Alquilo se clasifica
como primarios, secundarios y terciarios. Esta clasificación se basa en el
átomo de carbono al que esta directamente unido al halógeno.
El átomo de carbono si porta al halógeno esta unido a otro carbono
únicamente, y si el carbono esta unido a otros 2 átomos seria llamado
halogenuros de Alquilo secundario. Si el carbono que tenga halógeno está
unido a otros 3 átomos de carbono entonces seria llamado un carbono
terciario.

1.2 Halogenuros de alquilo y su función como pesticidas

Los Halogenuros de Alquilo han cambiado a la salud por su aplicación
como insecticidas. Desde la antigüedad las personas muriendo de hambre
ò ya sea por enfermedades causadas que tenían por portadores
mosquitos, pulgas, piojos u otros insectos llamadas como la peste negra.
En el siglo XIX se desarrollan compuesto de arsénico, nicotina y otros
insecticidas pero estos compuestos son muy tóxicos para las aves
animales y personas como lo son para los insectos, pero su toxicidad en
los mamíferos es muy baja.

1.3 Sustitución nucleofila

En 1896, Paul walden, químico alemán logro encontrar un gran

descubrimiento. Hayo que los acidos malicos (+)- y (-)-
enantiomericamente puros son capaces de interconvertirse por medio de
reacciones de sustitución sencilla.cuando hizo la prueba con el ácido(-)-
málico con PCl5,aislo el ácido (+)-clorosuccinico ,el cual fue tratado con
Ag2O húmedo , dio un ácido (+)-málico ,de la misma manera fue
comprobado la reacción del ácido (+)- málico con PCl5 dio acido (-)-
clorosuccinico el cual fue convertido en acido en acido(-)- málico cuando
se trató con Ag2O húmedo.
El eminente químico Emil Fischer llamo al descubrimiento de walden
como “la observación más notable hecha en el campo de la actividad
óptica desde las observaciones fundamentales de Pasteur “(MURRY,
2008.p360).

Por lo general, nos referimos a las transformaciones que se llevan a cabo

en el ciclo de Walden como reacciones de sustitución nucleofílica, debido
a que cada etapa involucra la sustitución de un nucleófilo (el ion cloruro,
Cl-, o el ion hidróxido, HO-) por el otro. Las reacciones de sustitución
nucleofílica son uno de los tipos de reacciones que son muy comunes y
versátiles en la química orgánica.

1.1.1 reacción SN2

 En 1937 E. D. Hughes y Christopher Ingold crearon para el bien un
mecanismo que explica la inversión de la configuración y la cinética de
segundo orden observadas en las reacciones de sustitución nucleofílica, el
cual formularon con el nombre de reacción SN2, abreviatura de
sustitución, nucleofílica, biomolecular (Bimolecular significa que dos
moléculas, nucleófilo y haluro de alquilo, toman parte en el paso donde se
mide la cinética.) La característica esencial del mecanismo SN2 es que se
lleva a cabo en un solo paso sin intermediarios cuando el nucleófilo
entrante reacciona con el haluro de alquilo o el tosilato (el sustrato) desde
una dirección opuesta al grupo que se desplaza (el grupo saliente). A
medida que el nucleófilo entra en un lado del sustrato y se une al carbono,
el haluro o el tosilato se separa por el otro lado, por lo que se invierte la
configuración estereoquímica. (MURRY,2008,p363).

Por lo general el mecanismo propuesto por Hughes e Ingold es

consistente con los resultados experimentales, y explica la información
estereoquímica y cinética; por tanto, el requerimiento para la
aproximación por atrás del nucleófilo entrante desde una dirección de
180° con respecto al grupo saliente X ocasiona que se invierta la
estereoquímica del sustrato, de manera similar a cuando se voltea hacia
arriba un paraguas a causa del viento

1.3 Sustitución por eliminación

Las reacciones de eliminación son más complejas que las reacciones de

sustitución por varias razones. Una de ellas es el problema de la
regioquímica. ¿Qué productos resultan por la pérdida del HX de un haluro
asimétrico? De hecho el OH , casi siempre las reacciones de eliminación
dan mezclas de alquenos como producto, y es usual que lo mejor que
podemos hacer es predecir cuál será el producto principal. De acuerdo con
la regla de Zaitsev, formulada en 1875 por Alexander Zaitsev,un quimico
ruso .” las reacciones de eliminación inducida por bases dan […]alqueno
con más sustituyentes alquilo en los carbonos del enlace doble. Por
ejemplo, en los siguientes dos casos el producto que predomina es el
alqueno más sustituido” (MURRY,2008,p384).
 Concluimos que los haluros de alquilo por parte de reacción de
eliminación son más complicada que los de reacción nucleofilica,según
MURRY “el químico ruso Alexander Zaitsev, las reacciones de eliminación
inducida por bases dan por lo general[…] un alqueno con más
sustituyentes alquilo en los carbonos del enlace doble.(2008,p370)

CAPITULO II

“PROPIEDADES DE LOS HALOGENOS DE ALQUILO Y APLICACIONES Y

USOS”
PROPIEDADES DE LOS HALOGENOS DE ALQUILO Y APLICACIONES Y USOS

Los halogenuros de alquilo, halogenoalcanos o también llamados

haloalcanos son derivados de los alcanos y a través de la la sustitución de
uno o mas átomos de hidrogeno por átomos de halógenos. Los
fluoroalcanos, cloroalcanos, bromo alcanos y yodoalcanos se obtienen a
través de la sustitución con el flúor, cloro, bromo y yodo, así
sucesivamente.

Dichos halogenuros de alquilo pueden utilizados para diversas

aplicaciones en combinación con otros compuestos creando así una
sustancia nueva que es usado en diversas actividades industriales como se
puede observar que los halogenuros de alquilo junto con el cloro llegan a
formar disolventes, en el caso del bromo estos llegan a formar pesticidas y
con el flúor refrigerantes.

Los halogenuros de alquilo al combinarse con otros compuestos estos

llegan a formar distintas propiedades. “Los halogenuros de alquilo son
compuestos bastante reactivos. Sufren 2 clases de reacciones principales,
las cuales pueden clasificarse como sustitución neocleofilica y eliminación”
( PAREDES,Rodrigo,2011, p103).

Los Halogenuros de alquilo tienen usos y procesos entre ellos se puede

distinguir que la mayoría de usos está presente en nuestro uso diario, y los
procesos se pueden ver como la parte esencial de los halogenuros de
alquilo ya que es parte de esta, los halogenuros de alquilo se usan como
disolventes de grasas, otros como anestésicos locales, o como colorantes,
también como pesticidas o insecticidas y por ultimo como refrigerantes.
En la mayoría de veces se usa como disolventes de grasas en las grandes
fábricas como medio de reacción y en menos proporción en el hogar como
detergentes o lavavajillas, luego los anestésicos locales se usan para
anestesiar a una persona para que no sienta dolor en una cirugía u
operación, también se usan como colorantes que su único uso es darle
una coloración falsa a una fruta o verdura, otros se usan como pesticidas
el cual su uso es eliminar las diferentes plagas de un cultivo, y por último
se utilizan como refrigerantes de diversos laboratorios, aunque su uso de
todos sus usos están siendo reducidos gradualmente por su daño a la capa
de ozono.
Los halogenuros de alquilo al combinarse con otros compuestos estos
llegan a formar distintas propiedades. “Los halogenuros de alquilo son
compuestos bastante reactivos. Sufren 2 clases de reacciones principales,
las cuales pueden clasificarse como sustitución nucleofílica y eliminación”
(PAREDES [et at] ,2011, p103).

2.1 PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

“Los halogenuros de alquilo llegan a presentar diversas propiedades

físicas; a lo contrario de los alcanos. Para considerar estas diferencias se
debe obtener el tamaño y la polaridad del enlace carbono-halógeno, ya
que estos factores pueden llegar a afectar la fuerza y la longitud de su
enlace y entre otros más.

Aquí llegan a existir 2 fuerzas que influirán en los puntos de ebullición de

los halogenuros de alquilo donde mencionadas fuerzas llegan a ser, la
fuerza de London que es la fuerza intermolecular más fuerte ya que dicha
fuerza es una atracción superficial, de forma que sus moléculas presentan
mayores áreas superficiales así estas tendrán mayor fuerza de London
dando lugar a puntos de ebullición más altos. Después esta la atracción
dipolo-dipolo la cual es una fuerza adicional.

Según PAREDES et at. (2011) nos indica que, de acuerdo a su reactividad

[…] derivados halogenados en dos grupos: los halogenuros de alquilo y los
halogenuros de arilo y vinilo. En los primeros, el halógeno está unido a un
carbono hibrido sp3 y en los segundos, a un carbono hibrido sp2

2.2.1 Usos de los halogenuros de alquilo.

Sus usos en si son muy extensos peor poco se sabe de ellas, como que son
o cuales usos se les dan mayormente. Al respecto Martínez (2006) quien
afirma que““[…] En muchos casos son utilizados […] como el cloruro de
etilo, son usados como anestésico local. Algunos [...] se utilizan como
colorantes […] Por su parte […] se usan como insecticidas y refrigerantes.
[…] “(p. 3).
En conclusión se da a conocer que los halogenuros de alquilo tienen
diversos usos, sea para anestésicos, refrigerantes, colorantes y también
pesticidas. Posee mucha importancia ya sea en el hogar como en una
industria, por eso es importante conocer sobre que usos se le puede dar a
los halogenuros de alquilo.

2.2.2 Anestésicos locales

Los anestésicos locales son fármacos que ayudan a adormecer o

bloquear una parte del cuerpo de manera específica, momentánea y
reversible sin producir incomodidad o dolor del paciente. El principal
compuesto que se usa es el éter dietílico su principal función es la de que
ayuda calmar el dolor ,operar y tratar accidentes sin mucho riesgo de
muerte, pero luego de un tiempo se descubrió que su uso excesivo
producía cáncer por eso solo se utiliza hoy en día como calmante. (LEROY,
2011.p.218).

En este sentido los anestésicos locales son un producto muy útil que
tenía muchas funciones pero su vez que tenía una gran probabilidad de
ser productora de cáncer. Aun así se usa para calmar el dolor como
calmante y poco a poco se espera poder mejorarla para que sea un
producto que nos beneficie y darle un uso apropiado.

2.2.3 Refrigerantes

Los refrigerantes posen mucha importancia debido a su uso y

aplicaciones industriales como utilización a nivel de laboratorio o en
algunos casos por su intervención en reacciones de alto impacto, además
los refrigerantes resultaron ser un conjunto de sistemas unidos para lograr
mantener en un ambiente congelado así por decirlo que al liberase o dejar
botado un refrigerador quedamos expuestos a sufrir demasiados daños ya
que su sistema debe de ser removido de lo contrario expulsara sustancias
que contaminan la capa de ozono. (CALVENTUS, 2006, p. 256).

En síntesis los usos de los refrigerantes debe ser muy cuidadoso ya que
una mala combinación podría causar un tragedia por eso su uso y
manipulación no debe de ser un simple juego, además muchos de ellos
tienen efectos nocivos para el ambiente, cabe resaltar que son vitales ya
que nos permiten el control de la temperatura en diversos aspectos
necesarios desde el hogar hasta procesos industriales, muchos de ellos
tienen efectos nocivos para el ambiente.

2.2.4 Insecticidas
 Los pesticidas revolucionaron la sociedad ya que garantizo la
supervivencia de las plantas contra las diferentes plagas que existían
desde tiempos antiguos. Fue de mucha importancia que se usen a los
halogenuros de alquilo como pesticidas, porque se evitaron que muchas
personas mueran en ese tiempo y también que las diversas plagas no se
dispersen y produzcan enfermedades, pero se tardó mucho tiempo hasta
que salga el DDT el primer insecticida que era muy toxico para los insectos
y no mucho para los mamíferos, pero a su vez trajo muchos efectos para
el medio ambiente. (LEROY, 2008. P.181.).

En otros términos los pesticidas brindan una excelente protección a las

cosechas y evita que los insectos propaguen enfermedades, aunque su
uso traiga daños al medio ambiente debemos saber que es algo que
hacemos para sobrevivir. Así mismo tiene la finalidad de eliminar plagas
que amenacen el cultivo.

2.2.5 Colorantes

Los colorantes son los diversos compuestos orgánicos que se colocan en

los diversos tipos de alimentos para poder alterarlo, así Esteban (2010)
indica que El color de los alimentos tiene múltiples efectos sobre la
persona que lo consume y es muy erróneo creerlo un atributo propio ya
que puede señalar que ha sido alterado o modificado, con la ayuda de
algún colorante o agente en particular. (p. 73)

En conclusión se puede decir que es importante saber las propiedades

de los halogenuros de alquilo ya que nos ayuda a conocer el uso y el
manejo de las sustancias.

Se concluye que las propiedades de esta sustancia puede llegar a causar

un gran daño al ambiente y es preferible saber la forma de como poder
contrarrestarlo.
 En otros términos es las causas de diversos problemas de salud de las
personas, y a pesar de brindar un mejor color al producto no lo se hace
más sano, solo disfraza y engaña el producto siento muy dañino para los
seres humanos y por ello lo más recomendable es evitar el consumo de
alimentos que poseen colores intensos.

En conclusión es las causas de diversos problemas de salud de las

personas, y a pesar de brindar un mejor color al producto no lo se hace
más sano, solo disfraza y engaña el producto siento muy dañino para los
seres humanos y por ello lo más recomendable es evitar el consumo de
alimentos que poseen colores intensos.
 CAPITULO III
“EFECTOS EN EL MEDIO AMBIENTE”

EFECTOS EN EL MEDIO AMBIENTE

Los compuestos de halogenuros de alquilo algunos son muy reactivos y cancerígenos

el flúor y sus compuestos pueden originar al tener un gran impacto con la planta
pueden originar toda la productividad de las plantas sin poder recuperarlas de algún
daño sus efectos son irrebersibles ala sociedad los compuestos halogenados son los
que dañan la capa de ozono ya que toda su humo va directo ala capa de ozono.

También podría causar un grave impacto ala sociedad ya que todo lo contaminado va
por los aires y cuando lo respiramos podrían malograr nuestras fosas nasales

3.1 velocidad sobre una reacción SN2

“, En esta introducción a la sustitución nucleofílica, trataremos principalmente una familia de
compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de alquilo
tienen la fórmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.

3.2 sustitución nucleofila unimolecular

La sustitución nucleofica es un elemento importante en la familia de compuestos ya

que sin esa sustitución no ñpodria formarse una recacion

“, Clasificamos un átomo de carbono como primario, secundario o terciario, según el número

de otros átomos de carbonos unidos a él. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con
el tipo de carbono que sea portador del halógeno.

3.3 efecto de la Eact sobre la velocidad de los productos

Como miembros de la misma familia, con el mismo funcional, los halogenuros de alquilo de las
diversas clases tienden a dar el mismo tipo de reacciones. Sin embargo, difieren en la
velocidad de reacción, y estas divergencias pueden originar otras diferencias, más profundas.

Todos los halogenuros de alquilo se han o no de diversos tipos de de reacciones o

diferentes velocidades todas vana originar una reacción igual.

Estos compuestos no tienen un impacto ambiental significativo, ya que muchos de

estos se usan como anestesicos, agentes antihelmínticos, insecticidas, y otros como el
tricloreodietileno para limpiar microchips, pero no presentan un impacto ambiental
significativo como ya mencione, solo fisiologico, ya que muchos disminuyen la
actividad cardiovascular y cerebral. 

CONCLUSIÒN
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFIAS:
 BRESLOW, Ronald. Mecanismo de reacciones orgánicas. New york.ed.reverte.s.a.,
1967.73pp
ISBN: 8429170707
 ESTEBAN, Soledad. Química y cultura científica. Madrid: UNED, 2010. 220 pp.
ISBN: 8436261828, 9788436261820
 GRAHAM, Solomons.QuimicaOrgànica.3º.ed.Limusawiley,Mèxico,2014.60pp.
ISBN: 978 607 05 06 963
 LEROY, Wade. Química orgánica. 7ma ed. México: Pearson, 2011. 749 pp.
ISBN: 9786073207904
 MCMURRY, John. Química orgánica. 7ª edición. Ed. Sergio Cervantes González,
2008.359 pp.
ISBN: 0495112585
 MARTÌNEZ, Eduardo. Con enfoque en competencias, química II. 2da ed. México:
Cengage Learning, 2006.181 pp.
ISBN: 6074811652, 9786074811650
 INTRODUCION A LA QUIMICA ORGANICA por Paredes Rodrigo [et at]. Colombia:
Universidad del Valle,2011. 290 pp.
ISBN: 978-958-670-891-3
 TAPAYAI, John. Química orgánica. 4ª edición. Ed. Fernando cernidas Gómez, 2006.328
pp.
ISBN: 8690245634
 VOLLHARDT, Peter y SCHORE, Neil. Química orgánica: estructura y función. 5a. ed.
Barcelona: Ediciones Omega. 2008. 1360 Pp
ISBN: 978-84-282-1431-5
 VALDEZ, John. Química orgánica. 5ª edición. Ed. María Cáceres Valdez, 2008.382 pp
ISBN: 58749624852
 VALDEZ, John. Química orgánica. 5ª edición. Ed. María Cáceres Valdez, 2008.382 pp
ISBN: 58749624852
 WADE, L.QuimicaOrganica.5ºed.Pearson:España.2010.1296
ISBN: 9788420541020
 WADE, Leroy. química organica.7.°ed.mexico, 2011.744pp
ISBN: 9786073207904
 YURKANIS, Paula. Fundamentos de química orgánica. México: Pearson educación,
2007. 624 pp.
ISBN: 978-84-282-1431-5
ANEXOS