Actividad

Identificar principios activos, dibujar estructura, relacionar estructura con

propiedades, mecanismo de acción y forma de administración.
i. Optamox dúo
ii. Cefalexina
iii. Penicilina Benzatínica
iv. Penicilina Procaínica
v. Ampicilina Sulbactam

Rta.:
i. Optamox dúo
Antibiótico con mezcla de dos principios activos, amoxicilina y ácido clavulánico.

Figura 1 Amoxicilina

Figura 2 Ácido clavulánico

Ambos pertenecen al grupo de β-lactámicos porque contienen β-lactama.

La amoxicilina es un antibiótico que inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana. Una de
las teorías de su mecanismo de acción afirma que actúa inactivando por unión covalente el
sitio activo de la enzima transpeptidasa; la otra teoría, en cambio, sustenta que la unión
ocurre en otro sitio distinto al denominado activo (alostérico), causando una modificación
en este último que impide la unión de la transpeptidasa con el sustrato. Partiendo de la
penicilina G se incorporó semisintéticamente el grupo atrayente de electrones para evitar
el ataque del grupo carbonilo de la cadena lateral al grupo carbonilo del anillo β-lactámico.
Esta propiedad lo hace apto para el consumo vía oral.
El ácido clavulánico carece de cadena lateral en su posición 6. Actúa sobre las enzimas β-
lactamasas inactivando su sitio activo por unión covalente (inhibidor irreversible),
protegiendo a otro principio activo, en este caso la amoxicilina, de la degradación que podría
ocasionar la enzima sobre su anillo β-lactámico.
ii. Cefalexina
El principio activo es la cefalexina, derivado de la cefalosporina C

Figura 3 Cefalexina

La cefalexina, al igual que la penicilina y sus derivados, inhibe la síntesis de la pared

bacteriana, mediante el mismo mecanismo. Se diferencia de las anteriores en que su
potencia es menor, pero con un espectro de acción bacteriana más amplio (contra gran
variedad de bacterias Gram-positivas y Gram-negativas) y mayor resistencia a las β-
lactamasas.
Desde la estructura la diferencia con las penicilinas se encuentra en el anillo fusionado a la
β-lactama, siendo este un derivado de dihidrotiazina. Asimismo, la posibilidad de realizar
sustituciones en mayor número de posiciones, siendo posibles en la 3, 7α y 7β.
La cefalexina, en comparación con la cefalosporina C, tiene sustituciones en la cadena lateral
de la posición 7 y en la posición 3, los cuales aumentan su resistencia a ácidos y permite su
administración vía oral.

iii. Penicilina Benzatínica

El principio activo es la penicilina benzatínica, derivado de la penicilina G

Figura 4 Penicilina Benzatínica

La penicilina benzatínica es una modificación molecular de la penicilina G para formar una
sal, lo cual permite que se almacene en el tejido graso y que su liberación sea sostenida. El
mecanismo de acción sobre la bacteria es el propio de los derivados de la penicilina, como
el descripto más arriba para la amoxicilina. Se ha detectado que ciertas bacterias son más
susceptibles a la penicilina benzatínica, como la Treponema pallidum. Por sus características
no resiste los ácidos, por lo cual debe administrarse mediante inyectable (vía parenteral),
estando indicada su aplicación por vía intramuscular.

iv. Penicilina Procaínica

El principio activo es la penicilina procaínica, derivado de la penicilina G

Figura 5 Penicilina Procaínica

La penicilina procaína es similar a la proteína benzatínica; la procaína forma una sal junto a
la penicilina G. Su ventaja frente a la anterior consiste en tener efecto anestésico, ya que la
aplicación parenteral por vía intramuscular es dolorosa.

v. Ampilicina Sulbactam
Los principios activos son ampicilina y sulbactam.

Figura 6 Ampicilina
 Figura 6 Sulbactam

La ampicilina es un derivado de la penicilina G, es resistente a los ácidos por la incorporación

del grupo atrayente de electrones, al igual que la amoxicilina; la única diferencia con está
última radica en el grupo hidroxilo que tiene el anillo bencénico. Ambas tienen escasa
absorción en intestino por su carácter anfótero.
El sulbactam carece de cadena lateral en su posición 6. Actúa sobre las enzimas β-
lactamasas inactivando su sitio activo por unión covalente (inhibidor irreversible),
protegiendo a otro principio activo, en este caso la ampicilina, de la degradación que podría
ocasionar la enzima sobre su anillo β-lactámico. Cabe destacar que esta estrategia de
protección se ha instrumentado para evitar la resistencia adquirida por bacterias a la acción
de las penicilinas.
Ampicilina Sulbactam se administra por vía parenteral intravenosa o intramuscular.

Bibliografía:
- Cirilo, A. D., Llombart, C. M., & Tamargo, J. J. (2003). Introducción a la química
terapéutica. Ediciones Díaz de Santos
- DrugBank | Pharmaceutical Knowledge Base | API Integrations, 19/05/2021, disponible
en: https://www.drugbank.com/
- ANMAT, Vademécum Nacional de Medicamentos 19/05/2021, disponible en:
https://servicios.pami.org.ar/vademecum/views/consultaPublica/presentacion.zul
- ANMAT, Vademécum Nacional de Medicamentos 19/05/2021, disponible en:
https://servicios.pami.org.ar/vademecum/views/consultaPublica/listado.zul